methyl N-(3-phenylpropiolyl)glycinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(3-phenylpropiolyl)glycinate
• 英文别名: Methyl 2-(3-phenylprop-2-ynoylamino)acetate
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: YIKUUYMGFJDICJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 吗啉 、 碘 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 25.0~45.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 methyl N-(3-phenylpropiolyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  通过碘代炔烃的氨基羰基化有效合成炔基酰胺

  摘要：

  在原位钯（0）催化剂存在下，在一氧化碳气氛下，用叔丁胺将作为炔炔模型化合物的碘乙炔基苯氨基羰基化。不饱和羧酰​​胺（炔基酰胺）的形成总是伴随着Glaser偶联产物二苯基丁二炔的形成。通过膦配体，一氧化碳压力和温度的系统变化来优化形成酰胺的反应的产率。通过使用各种伯胺和仲胺，包括氨基酸甲酯作为N-亲核试剂，研究了反应的范围。 通过使用这种方法，还可以功能化17α-（碘乙炔基）-睾丸激素，以高达96％的产率提供相应的17α-（羧酰胺基乙炔基）-睾丸激素衍生物。反应扩展至1-（碘乙炔基）环己-1-烯和1-碘己酮-1-炔。通过在标准氨基羰基化条件下通过碘化由碘炔形成的炔官能团中加成胺，碘丙酸乙酯得到烯胺型产物。溴类似物溴乙炔苯的反应活性低于相应的碘衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.001

文献信息

• Efficient synthesis of alkynyl amides via aminocarbonylation of iodoalkynes
  作者：Péter Szuroczki、Borbála Boros、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.001

  日期：2018.10

  aminocarbonylated with tert-butylamine under carbon monoxide atmosphere in the presence of in situ palladium(0) catalysts. The formation of the unsaturated carboxamide (alkynyl amide) is always accompanied by that of the Glaser coupling product, diphenylbutadiyne. The yield of the amide-forming reaction was optimised by the systematic variation of the phosphine ligand, carbon monoxide pressure and temperature.

  在原位钯（0）催化剂存在下，在一氧化碳气氛下，用叔丁胺将作为炔炔模型化合物的碘乙炔基苯氨基羰基化。不饱和羧酰​​胺（炔基酰胺）的形成总是伴随着Glaser偶联产物二苯基丁二炔的形成。通过膦配体，一氧化碳压力和温度的系统变化来优化形成酰胺的反应的产率。通过使用各种伯胺和仲胺，包括氨基酸甲酯作为N-亲核试剂，研究了反应的范围。 通过使用这种方法，还可以功能化17α-（碘乙炔基）-睾丸激素，以高达96％的产率提供相应的17α-（羧酰胺基乙炔基）-睾丸激素衍生物。反应扩展至1-（碘乙炔基）环己-1-烯和1-碘己酮-1-炔。通过在标准氨基羰基化条件下通过碘化由碘炔形成的炔官能团中加成胺，碘丙酸乙酯得到烯胺型产物。溴类似物溴乙炔苯的反应活性低于相应的碘衍生物。