penta-1,4-diyne-1,3,5-triyltribenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: penta-1,4-diyne-1,3,5-triyltribenzene
• 英文别名: 1,5-Diphenylpenta-1,4-diyn-3-ylbenzene；1,5-diphenylpenta-1,4-diyn-3-ylbenzene
• 化学式: C₂₃H₁₆
• 分子量: 292.38
• InChiKey: IRIPHRNAGKKYBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 JohnPhosAuNTf₂ 、 碘 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 penta-1,4-diyne-1,3,5-triyltribenzene
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的芳香醛与炔基硅烷的双炔基化反应

  摘要：

  AbstractThe first successful gold(I)‐catalyzed reaction of aryl aldehydes with trimethyl(arylethynyl)silanes to furnish bis‐alkynylated derivatives is reported. Key CC bond‐forming events involved in the catalytic cycle are analyzed.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300578

文献信息

• Redox and Lewis Acid Relay Catalysis: A Titanocene/Zinc Catalytic Platform in the Development of Multicomponent Coupling Reactions
  作者：Joseph B. Gianino、Catherine A. Campos、Antonio J. Lepore、David M. Pinkerton、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/jo501890z

  日期：2014.12.19

  A titanocene-catalyzed multicomponent coupling is described herein. Using catalytic titanocene, phosphine, and zinc dust, zinc acetylides can be generated from the corresponding iodoalkynes to affect sequential nucleophilic additions to aromatic aldehydes. The intermediate propargylic alkoxides are trapped in situ with acetic anhydride, which are susceptible to a second nucleophilic displacement upon

  本文描述了钛茂催化的多组分偶联。使用催化的钛茂，膦和锌粉，可以从相应的碘代炔烃生成乙炔锌，从而影响向芳香族醛的连续亲核加成。中间体炔丙基醇盐被原位捕获用乙酸酐，乙酸酐在用各种富含电子的物质处理后易发生第二次亲核取代，这些富含电子的物质包括乙炔化物，烯丙基硅烷，富电子芳族化合物，甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮缩醛。另外，使用环丙烷甲醛导致碘掺入导致开环产物。综上所述，这些结果构成了三组分偶联反应新模式的基础，该模式允许在单个合成操作中快速获得增值产品。
• Catalytic CN Bond Alkynylation of<i>N</i>-Benzylic Sulfonamides with Terminal Alkynes
  作者：Congrong Liu、Fulai Yang、Tingting Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201400194

  日期：2014.5

  of N‐benzylic sulfonamides with terminal alkynes for the synthesis of internal alkynes is reported. In the presence of 5 mol% of (Tf)2NH/Bi(OTf)3 (1:1), a broad range of N‐benzylic sulfonamides react smoothly with arylacetylenes to afford structurally diverse internal alkynes in moderate to excellent yields. We reasoned that vinyl cations could be formed by the regioselective attack of terminal alkynes

  据报道，N-苄基磺酰胺与末端炔烃发生了新的交叉偶联反应，用于合成内部炔烃。在5摩尔％（Tf）2 NH / Bi（OTf）3（1：1）的存在下，各种N-苄基磺酰胺都能与芳基乙炔平稳反应，以中等至极好的收率提供结构多样的内部炔烃。我们推断乙烯基阳离子可以由末端炔烃在酸性条件下与N-苄基磺酰胺在酸性条件下原位生成的苄基阳离子进行区域选择性攻击而形成，然后被消除形成碳-碳三键。
• Aryl Aldehydes as Traceless Dielectrophiles in Bifunctional Titanocene-Catalyzed Propargylic C–X Activations
  作者：Catherine A. Campos、Joseph B. Gianino、David M. Pinkerton、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/ol202401n

  日期：2011.10.21

  directly from aromatic aldehydes is described. The starting aldehyde behaves as a traceless functionality in the formation of multiple carbon–carbon bonds through consecutive carbon–heteroatom bond activations. The sequential addition of a metal acetylide and a second carbon nucleophile to the dielectrophilic aldehyde enables the construction of symmetrical and unsymmetrical 1,4-diynes in good yields

  描述了直接由芳族醛进行钛碳烯催化的全碳取代的叔中心的结构。起始醛通过连续的碳-杂原子键激活，在形成多个碳-碳键时表现为无痕的功能。将金属乙炔化物和第二个碳亲核试剂顺序地添加到该二亲电子醛中使得能够以良好的产率构建对称和不对称的1，4-二炔。
• Iron(III) Chloride-catalyzed Nucleophilic Substitution of Propargylic Alcohols: A General and Efficient Approach for the Synthesis of 1,4-Diynes
  作者：Min Lin、Xin-liang Chen、Tao Wang、Ping Yan、Su-xia Xu、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1246/cl.2011.111

  日期：2011.1.5

  A wide variety of 1,4-diynes have been constructed via a novel FeCl3-catalyzed coupling reaction of propargylic alcohols with alkynylsilanes. This synthetic approach provides a general, efficient, ...

  通过一种新型的 FeCl3 催化炔丙醇与炔基硅烷的偶联反应，已经构建了多种 1,4-二炔。这种合成方法提供了一种通用、高效、...
• Solvent-free solid acid-catalyzed nucleophilic substitution of propargylic alcohols: a green approach for the synthesis of 1,4-diynes
  作者：Tao Wang、Rui-da Ma、Liu Liu、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1039/c0gc00117a

  日期：——

  Acid-treated K10 montmorillonite (H-K10 mont) exhibited an outstanding catalytic activity in the nucleophilic substitution of propargylic alcohols with alkynylsilanes. The reactions were carried out under solvent-free conditions, and the solid catalyst was reusable with retention of its high activity. This method provides a green and rapid route to 1,4-diynes.

  酸处理的K10蒙脱石（H-K10 mont）在炔丙基的亲核取代中表现出出色的催化活性 酒类与炔基硅烷。反应在以下条件下进行溶剂无条件的情况下，固体 催化剂可重复使用，并保留其高活性。该方法提供了一条绿色且快速的途径来生产1,4-二炔。