avermectin B_2a

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: avermectin B_2a
• 英文别名: avermectin B2a；(1R,4S,4'S,5'S,6R,6'R,8R,12S,13S,20R,21R,24S)-6'-[(2S)-butan-2-yl]-4',21,24-trihydroxy-12-[(2R,4S,5S,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5',11,13,22-tetramethylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one
• 化学式: C₄₈H₇₄O₁₅
• 分子量: 891.107
• InChiKey: CWGATOJEFAKFBK-FTBXAHKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  190.29
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  avermectin B_2a 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以10.5 g的产率得到avermectin B_2a aglycon
  参考文献：
  名称：

  新型阿维菌素B2a糖苷配基衍生物的合成，生物活性和3D-QSAR

  摘要：

  摘要去除阿维菌素B2a的夹竹桃糖二糖后，设计合成了14种阿维菌素B2a糖苷配基。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR，HMRS表征。初步的生物分析表明，这些化合物在200 mg / L的浓度下对小菜蛾表现出良好的杀虫活性，死亡率不低于90％。化合物10b，12a，12c，17对成年螨，幼虫表现出良好的杀螨活性，并对朱砂叶螨的孵化成螨卵有良好的抑制率。化合物5、10b，10c在体外对十四种真菌病原体表现出优异的杀真菌活性。3D-QSAR分析表明，当在13位引入带负电荷的大体积基团时，阿维菌素B2a糖苷配基衍生物的杀真菌活性会提高，

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.03.054

文献信息

• Organocatalytic Site-Selective Acylation of Avermectin B<sub>2a</sub>, a Unique Endectocidal Drug
  作者：Takeshi Yamada、Koh Suzuki、Tomoyasu Hirose、Takumi Furuta、Yoshihiro Ueda、Takeo Kawabata、Satoshi Ōmura、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1248/cpb.c16-00205

  日期：——

  The organocatalytic site-selective monoacylation of avermectin B2a, an insecticidal and anti-parasitic drug, was accomplished. Although an acetylation of avermectin B2a using a 4-dimethylaminopyridine (DMAP) as a catalyst gave poor site-selectivity, use of our organocatalyst increased site-selectivity of the acylation at the C-5-OH as well as the yield of monoacetate. This catalyst was also effective

  阿维菌素B2a（一种杀虫和抗寄生虫药物）的有机催化位点选择性单酰化作用得以实现。尽管使用4-二甲基氨基吡啶（DMAP）作为催化剂的阿维菌素B2a的乙酰化作用会产生较差的位点选择性，但使用我们的有机催化剂会增加C-5-OH上酰化的位点选择性以及单乙酸酯的收率。该催化剂在其他酰化反应中也有效。有趣的是，在相同条件下三卤代乙酰化的位点选择性差。但是，使用我们的有机催化剂的对映异构体可以使C-4“ -O-三卤代乙酰阿维菌素B2a具有出色的位点选择性。这些结果表明，可以通过组合合适的有机催化剂来控制阿维菌素B2a的位点选择性酰化。和酸酐。
• Synthesis, bioactivities and 3D-QSAR of novel avermectin B2a aglycon derivatives
  作者：Fangfang Huang、Huan Ling、Jiao Li、Sen Lu、Weijie Liu、Qingshan Li、Fengbo Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.03.054

  日期：2020.1

  Abstract Fourteen avermectin B2a aglycon derivatives were designed and synthesized after removing the oleandrose disaccharide of avermectin B2a. Their structures were characterized by 1H NMR, 13C NMR, HMRS. Preliminary bioassays indicated that these compounds exhibited good insecticidal activity against diamondback moth at 200 mg/L, with mortality no less than 90%. Compounds 10b, 12a, 12c, 17 demonstrated

  摘要去除阿维菌素B2a的夹竹桃糖二糖后，设计合成了14种阿维菌素B2a糖苷配基。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR，HMRS表征。初步的生物分析表明，这些化合物在200 mg / L的浓度下对小菜蛾表现出良好的杀虫活性，死亡率不低于90％。化合物10b，12a，12c，17对成年螨，幼虫表现出良好的杀螨活性，并对朱砂叶螨的孵化成螨卵有良好的抑制率。化合物5、10b，10c在体外对十四种真菌病原体表现出优异的杀真菌活性。3D-QSAR分析表明，当在13位引入带负电荷的大体积基团时，阿维菌素B2a糖苷配基衍生物的杀真菌活性会提高，