N-cyclopentylindoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-cyclopentylindoline
• 英文别名: 1-(cyclopentyl)indoline；1-Cyclopentyl-2,3-dihydroindole
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: XCELQHZNUJMWEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopentylindoline 在 10 mol% Pd(OH)2/C 、 potassium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-cyclopentyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚与酮在水中的还原性交叉偶联的脱芳香化-再芳香化策略

  摘要：

  吲哚的N-烷基化是构建各种具有生物活性的吲哚分子的重要途径之一。使用酮作为吲哚的N-烷基化试剂一直是一个巨大的挑战，这不仅是因为C-3位的竞争性烷基化反应，而且还因为吲哚的氮原子的亲核性差，而且空间位阻低，亲电性低的酮。已经开发出一种脱芳香化-再芳香化策略，用于将吲哚与酮在水中进行还原性交叉偶联。可以容忍各种官能团和其他杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00591
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 环戊酮 在 六甲基磷酰三胺 、 三氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.17h， 以82%的产率得到N-cyclopentylindoline
  参考文献：
  名称：

  HMPA 催化一锅多步加氢法合成 1,2,3-三取代二氢吲哚

  摘要：

  开发了一种方便简便的方法来合成 1,2,3-三取代二氢吲哚。以吲哚衍生物和酮/醛为原料，通过六甲基磷酰胺（HMPA）催化的吲哚Friedel-Crafts反应、还原和直接还原胺化过程，可以高产率地获得相应的二氢吲哚产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590953

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>-Alkylated Indolines and Indoles from Indoline and Aliphatic Ketones
  作者：Sinan Bayindir、Esra Erdogan、Haydar Kilic、Omer Aydin、Nurullah Saracoglu

  DOI：10.1002/jhet.2337

  日期：2015.9

  aminations of indoline with aliphatic ketones using bismuth nitrate as catalyst is described. A reaction of an equivalent amount of indoline and aliphatic cyclic and acyclic ketones provides a mixture of excessive alkylated indole derivatives over typically redox isomerization and reductive alkylation pathways while using of the five equivalent of indoline provides N‐alkylated indolines as a reductive alkylation

  描述了使用硝酸铋作为催化剂对吲哚啉与脂肪族酮进行氧化还原胺化的研究。当量的二氢吲哚与脂肪族环状和无环酮的反应通常在氧化还原异构化和还原烷基化途径上提供过量烷基化的吲哚衍生物的混合物，而使用五当量的二氢吲哚则提供N烷基化的二氢吲哚作为还原烷基化产物。从N-烷基二氢吲哚氧化得到所需的N-烷基吲哚，收率很高。
• HMPA-Catalyzed One-Pot Multistep Hydrogenation Method for the Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted Indolines
  作者：C. Wang、J. Sun、R. Zhu、Q. Liang、Y. Gong、Q. Pu、Z. Wang、L. Zhou

  DOI：10.1055/s-0036-1590953

  日期：2018.3

  convenient and facile method was developed for the synthesis of 1,2,3-trisubstituted indolines. Starting from indole derivatives and ketones/aldehydes, the corresponding indoline products could be obtained with high yield by the hexamethylphosphoramide (HMPA) catalyzed indole Friedel–Crafts reaction, reduction and direct reductive amination process.

  开发了一种方便简便的方法来合成 1,2,3-三取代二氢吲哚。以吲哚衍生物和酮/醛为原料，通过六甲基磷酰胺（HMPA）催化的吲哚Friedel-Crafts反应、还原和直接还原胺化过程，可以高产率地获得相应的二氢吲哚产物。
• Dearomatization–Rearomatization Strategy for Reductive Cross-Coupling of Indoles with Ketones in Water
  作者：Zemin Wang、Huiying Zeng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00591

  日期：2019.4.5

  molecules. Using ketones as N-alkylation reagent for indoles has been a great challenge not only because of the competing alkylation reaction of C-3 position but also because of the poor nucleophilicity of the nitrogen atom of indole, in addition to the steric hindrance and lower electrophilicity of the ketones. A dearomatization–rearomatization strategy has been developed for reductive cross-coupling

  吲哚的N-烷基化是构建各种具有生物活性的吲哚分子的重要途径之一。使用酮作为吲哚的N-烷基化试剂一直是一个巨大的挑战，这不仅是因为C-3位的竞争性烷基化反应，而且还因为吲哚的氮原子的亲核性差，而且空间位阻低，亲电性低的酮。已经开发出一种脱芳香化-再芳香化策略，用于将吲哚与酮在水中进行还原性交叉偶联。可以容忍各种官能团和其他杂环化合物。