3-chloropropyl 2-methylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloropropyl 2-methylbenzoate
• 英文别名: 3-Chloropropyl 2-methylbenzoate
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: RUNWGBIPJZKSJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 3-chloropropyl 2-methylbenzoate 在 [Rh(acac)(CO)2] 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氢气 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 150.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 以52 %的产率得到4-oxobutyl 2-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化未活化的烷基氯甲酰化为醛

  摘要：

  已开发出一种有效且方便的铑催化的烷基氯甲酰化合成醛。根据条件，直链和支链醛都可以以选择性的方式从容易获得的底物中获得。

  DOI：

  10.1002/chem.202203342
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 1,3-二氯丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-chloropropyl 2-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of esters from aldehydes or carboxylic acids with dichloromethane, dichloroethane or dichloropropane under mild conditions

  摘要：

  二氯甲烷（DCM）作为C1来源的新发现：DCM与羧酸或醛在TBHP水溶液中高效合成了亚甲基双酯。这些反应在温和条件下进行，能够以优异至极佳的产率（高达>99%）得到脂肪族和芳香族亚甲基双酯。同样的方法，可以从1,2-二氯乙烷和1,3-二氯丙烷分别容易地获得良好的至极佳产率的2-氯乙基苯甲酸酯和3-氯丙基苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3ra43615b

文献信息

• Synthesis of esters from aldehydes or carboxylic acids with dichloromethane, dichloroethane or dichloropropane under mild conditions
  作者：Feng Lin、Qiang Feng、Xiuling Cui、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c3ra43615b

  日期：——

  Dichloromethane (DCM) as a C1 source has been discovered: methylene diesters from DCM and carboxylic acids or aldehydes with TBHP in water were efficiently synthesized. The reactions proceed under mild conditions and afford both aliphatic and aromatic methylene diesters in good to excellent yields (up to >99%). 2-Chloroethyl benzoates and 3-chloropropyl benzoates are easily obtained in the same way from 1,2-dichloroethane and 1,3-dichloropropane, respectively, in good to excellent yields.

  二氯甲烷（DCM）作为C1来源的新发现：DCM与羧酸或醛在TBHP水溶液中高效合成了亚甲基双酯。这些反应在温和条件下进行，能够以优异至极佳的产率（高达>99%）得到脂肪族和芳香族亚甲基双酯。同样的方法，可以从1,2-二氯乙烷和1,3-二氯丙烷分别容易地获得良好的至极佳产率的2-氯乙基苯甲酸酯和3-氯丙基苯甲酸酯。
• Rhodium‐Catalyzed Formylation of Unactivated Alkyl Chlorides to Aldehydes
  作者：Peng Wang、Yaxin Wang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.202203342

  日期：2023.2.7

  An efficient and convenient rhodium-catalyzed formylation of alkyl chlorides to synthesize aldehydes has been developed. Depending on the conditions both linear and branched aldehydes can be obtained in a selective manner from readily available substrates.

  已开发出一种有效且方便的铑催化的烷基氯甲酰化合成醛。根据条件，直链和支链醛都可以以选择性的方式从容易获得的底物中获得。