依维米星 | 109545-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 依维米星
• 英文名称: Evernimicin
• 英文别名: Everninomicin 13,384-1；ziracin；[(2R,3R,4R,6S)-6-[(2R,2'R,3'S,3aR,4R,4'R,6S,7S,7aR)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5S,6S)-6-[(3aR,3'aS,4R,6'S,7R,7'R,7aS,7'aS)-7-(2,4-dihydroxy-6-methylbenzoyl)oxy-7'-hydroxyspiro[3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4,2'-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-6'-yl]oxy-4-hydroxy-5-methoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3-hydroxy-5-methoxy-6-methyloxan-4-yl]oxy-4',7-dihydroxy-2',4,7a-trimethylspiro[3a,4,6,7-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,6'-oxane]-3'-yl]oxy-4-[(2S,4S,5R,6S)-5-methoxy-4,6-dimethyl-4-nitrooxan-2-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] 3,5-dichloro-4-hydroxy-2-methoxy-6-methylbenzoate
• CAS: 109545-84-8
• 化学式: C₇₀H₉₇Cl₂NO₃₈
• 分子量: 1631.43
• InChiKey: UPADRKHAIMTUCC-OWALTSPQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.55

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  111
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  482
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  依维米星 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EVERNINOMICIN抗生素C16正构异构体的绝对立体化学测定; 丙烯酸的新型酸催化异构化

  摘要：

  通过新型的酸催化原酸酯异构化，明确地建立了Ziracin（1）的C16原酸酯中心的绝对立体化学。通过化学降解和广泛的光谱分析来确定所得异构体2和3的结构。这种新的异构化成功地扩展到了其他相关的everninomicins（11-13），从而完成了everninomicin抗生素的整个结构分配。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10178-2
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以5.0 mg的产率得到依维米星
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 3: Synthesis of the DE Fragment and Completion of the Total Synthesis

  摘要：

  The stereoselective construction of the DE fragment (2) of everninomicin 13,384-1 (1) is reported. From the two possible ways of inserting the DE fragment between the A1B(A)C and FGHA2 domains of the natural product, the sequence involving the DEFGHA2 segment was found to be the most viable. This coupling was followed by attachment of a suitably protected and activated A1B(A)C fragment which led, after orthoester construction and final deprotection to the targeted everninomicin 13,384-1 (1), completing the total synthesis of this complex naturally occurring substance.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3149::aid-chem3149>3.0.co;2-l

文献信息

• Chemical modifications and structure activity studies of ziracin and related everninomicin antibiotics
  作者：Ashit K Ganguly、Jinping L McCormick、Anil K Saksena、Pradip R Das、Tze-Ming Chan

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00163-8

  日期：1999.4

  Chemical modifications of everninomicin antibiotics, particularly ziracin (1), were carried out to study the SARs as well as the chemical properties of this class of compounds. Use of allyl ether group for protection and selective deprotection of phenolic groups provided access to a variety of novel analogs of the title compounds, some of which exhibited the same high in vitro potency as the parent compounds. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ganguly, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 11-12, p. 980 - 986
  作者：Ganguly

  DOI：——

  日期：——
• Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3334-3339
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Chem. Eur. J. 2000, 6, 3149-3165
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3345-3350
  作者：

  DOI：——

  日期：——