1-chloroethyl-4-isobutylphenyl ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloroethyl-4-isobutylphenyl ketone
• 英文别名: Bis[1-(1-chloroethyl)-4-(2-methylpropyl)cyclohexa-2,4-dien-1-yl]methanone
• 化学式: C₂₅H₃₆Cl₂O
• 分子量: 423.466
• InChiKey: IOCHNLDUWKLIFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酰氯 、 异丁基苯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-chloroethyl-4-isobutylphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Arylalkanoic acid process improvement

  摘要：

  在制备芳基烷基酸，例如布洛芬或萘普生时，通过将所选的1-卤乙基芳基酮的α-卤代卡泰尔衍生物转化为芳基烷基酸的卤代烷基酯，使用锌盐催化剂改进包括将所选的1-卤乙基C.sub.6 -C.sub.12 -芳基酮的环取代6-成员环卡泰尔与可溶的锌羧酸盐反应，形成相应的3-卤代烷基芳基酸酯。酯被转化为酸的碱金属盐，使用水/不溶于有机液体的混合物中的碱基，粗盐被转化为相应的酸在水/不溶于有机溶剂混合物中，酸的有机溶液与pH 7.0至8.0的缓冲溶液洗涤，芳基烷基酸产品与母液分离，母液被循环回到过程的碱金属芳基烷酸盐形成步骤中，以积累和回收母液中残留的芳基烷基酸价值。

  公开号：

  US04623736A1

文献信息

• US4623736A
  申请人：——

  公开号：US4623736A

  公开（公告）日：1986-11-18
• Arylalkanoic acid process improvement
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04623736A1

  公开（公告）日：1986-11-18

  In preparing arylalkanoic acids, e.g. ibuprofen or naproxen, via the conversion of the selected .alpha.-haloketal derivative of a 1-haloethyl aryl ketone to the haloalkyl ester of the arylalkanoic acid using a zinc salt catalyst the improvement comprising reacting a ring-substituted 6-membered ring ketal of the selected 1-haloethyl C.sub.6 -C.sub.12 -aryl ketone with a soluble zinc carboxylate salt to form the corresponding 3-haloalkyl arylalkanoic acid ester. The ester is converted to the alkali metal salt of the acid with base in an aqueous/water insoluble organic liquid mixture and the crude salt is converted to the corresponding acid in an aqueous/water insoluble solvent mixture for the acid, the organic solution of the acid is washed with a pH 7.0 to 8.0 buffer solution, and the arylalkanoic acid product is separated from the mother liquor which mother liquor is recycled to the alkali metal arylalkanoate salt forming step of the process to accumulate and recover the arylalkanoic acid values which remained in the mother liquor.

  在制备芳基烷基酸，例如布洛芬或萘普生时，通过将所选的1-卤乙基芳基酮的α-卤代卡泰尔衍生物转化为芳基烷基酸的卤代烷基酯，使用锌盐催化剂改进包括将所选的1-卤乙基C.sub.6 -C.sub.12 -芳基酮的环取代6-成员环卡泰尔与可溶的锌羧酸盐反应，形成相应的3-卤代烷基芳基酸酯。酯被转化为酸的碱金属盐，使用水/不溶于有机液体的混合物中的碱基，粗盐被转化为相应的酸在水/不溶于有机溶剂混合物中，酸的有机溶液与pH 7.0至8.0的缓冲溶液洗涤，芳基烷基酸产品与母液分离，母液被循环回到过程的碱金属芳基烷酸盐形成步骤中，以积累和回收母液中残留的芳基烷基酸价值。