(+/-)-1-[2-[4-(cyclopentyloxy)-5-hydroxy-2-pynidinyl]propyl]-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-1-[2-[4-(cyclopentyloxy)-5-hydroxy-2-pynidinyl]propyl]-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one
• 英文别名: ()-1-[2-[4-(cyclopentyloxy)-5-hydroxy-2-pynidinyl]propyl]-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one；3-[2-(4-cyclopentyloxy-5-hydroxypyridin-2-yl)propyl]-1H-imidazol-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₃
• 分子量: 303.361
• InChiKey: IJVZHAVKCPVNQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-[2-[4-(cyclopentyloxy)-5-hydroxy-2-pynidinyl]propyl]-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one 、 氟里昂-22 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 propanone, 2- 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以7%的产率得到(+/-)-1-[2-[4-(cyclopentyloxy)-5-[(difluoromethyl)oxy]-2-pyridinyl]-propyl]-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  PDE IV inhibiting pyridine derivatives

  摘要：

  本发明涉及具有以下式的吡啶衍生物的N-氧化物形式，其药学上可接受的加合物盐和其立体化学异构体形式，其中L为氢；C1-6烷基；C1-6烷基羰基；C1-6烷氧羰基；取代的C1-6烷基；C3-6烯基；取代的C3-6烯基；哌啶基；取代的哌啶基；C1-6烷基磺酰基或芳基磺酰基；—A—B—为—CR8═CR5—或—CHR4—CHR5—；D为O或NR6；R1为氢或C1-4烷基；R2为氢；卤素；C1-6烷基；三氟甲基；C3-6环烷基；羧基；C1-4烷氧羰基；C3-6环烷基氨基羰基；芳基；Het1；或取代的C1-6烷基；或R2为—O—R9或—NH—R10；R3为氢，卤素，羟基，C1-6烷基或C1-6烷氧基；或R2和R1，或R2和R3一起可以形成二价基团；Q为二取代的吡啶；R7和R8各自独立地为氢；C1-6烷基；二氟甲基；三氟甲基；C3-6环烷基；含有一个或两个氧、硫或氮的饱和的5、6或7元杂环；茚基；6,7-二氢-5H-环戊吡啶基；双环[2.2.1]-2-庚烯基；双环[2.2.1]庚基；C1-6烷基磺酰基；芳基磺酰基；或取代的C1-10烷基；具有PDE IV和细胞因子抑制活性。本发明还涉及制备式(I)化合物的方法，其制药组成物以及其作为药物的用途。

  公开号：

  US06656959B1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-N-[2-[4-(cyclopentyloxy)-5-hydroxy-2-pyridinyl]propyl]-N'-(2,2-dimethoxyethyl)urea 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以52.7%的产率得到(+/-)-1-[2-[4-(cyclopentyloxy)-5-hydroxy-2-pynidinyl]propyl]-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  PDE IV inhibiting pyridine derivatives

  摘要：

  本发明涉及具有以下式的吡啶衍生物的N-氧化物形式，其药学上可接受的加合物盐和其立体化学异构体形式，其中L为氢；C1-6烷基；C1-6烷基羰基；C1-6烷氧羰基；取代的C1-6烷基；C3-6烯基；取代的C3-6烯基；哌啶基；取代的哌啶基；C1-6烷基磺酰基或芳基磺酰基；—A—B—为—CR8═CR5—或—CHR4—CHR5—；D为O或NR6；R1为氢或C1-4烷基；R2为氢；卤素；C1-6烷基；三氟甲基；C3-6环烷基；羧基；C1-4烷氧羰基；C3-6环烷基氨基羰基；芳基；Het1；或取代的C1-6烷基；或R2为—O—R9或—NH—R10；R3为氢，卤素，羟基，C1-6烷基或C1-6烷氧基；或R2和R1，或R2和R3一起可以形成二价基团；Q为二取代的吡啶；R7和R8各自独立地为氢；C1-6烷基；二氟甲基；三氟甲基；C3-6环烷基；含有一个或两个氧、硫或氮的饱和的5、6或7元杂环；茚基；6,7-二氢-5H-环戊吡啶基；双环[2.2.1]-2-庚烯基；双环[2.2.1]庚基；C1-6烷基磺酰基；芳基磺酰基；或取代的C1-10烷基；具有PDE IV和细胞因子抑制活性。本发明还涉及制备式(I)化合物的方法，其制药组成物以及其作为药物的用途。

  公开号：

  US06656959B1

文献信息

• PDE IV INHIBITING PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1068194B1

  公开（公告）日：2003-11-05
• US6656959B1
  申请人：——

  公开号：US6656959B1

  公开（公告）日：2003-12-02