N-hexyl-4-methoxybenzylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hexyl-4-methoxybenzylamine
• 英文别名: N-(4-methoxybenzyl)hexylamine；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]hexan-1-amine
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• mdl: MFCD07405984
• 分子量: 221.343
• InChiKey: FQCBYKAZCNKWLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N-hexyl-4-methoxybenzylamine 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以548 mg的产率得到4-{(E)-1-[hexyl-(4-methoxybenzyl)-amino]-3-[2-oxo-1,2-dihydroindol-(3E)-ylidene]-3-phenylpropenyl}-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  不寻常的固态发光推挽式吲哚酮：通用的一锅三成分方法

  摘要：

  在连续的三组分环碳链脲酸酯化，Sonogashira偶联中，迈克尔加成序列4-氨基丙烯亚基吲哚酮，即末端固定的推挽生色团，收率高达99％。然而，最引人注目的是显着的橙红色固态荧光，显示这些花菁的大斯托克斯位移，特别是因为所有发色团在溶液中都不发荧光。

  DOI：

  10.1021/ol101165m
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 在 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-hexyl-4-methoxybenzylamine
  参考文献：
  名称：

  N，N′-二烷基-1，2-双（羟基苯基）乙二胺和N，N-二烷基-4，5-双（4-羟基苯基）咪唑烷：合成和评估它们对乳腺肿瘤的抑制活性。

  摘要：

  合成了非对映异构的N，N'-二烷基-1,2-双（羟苯基）乙二胺（5），并测试了它们与雌二醇受体的亲和力。仅具有烷基C3H7 [（+/-）-5c，Ka = 1.1 x 19（6））]的（+/-）-1,2-双（4-羟苯基）乙二胺，C4H9 [（+/- ）-5e，Ka = 3.6 x 10（6）]和C5H11 [（+/-）-5h，Ka = 2.2 x 10（6）]显示出显着的亲和力，这主要是由于（+）对映体[例如（+）-5e，Ka = 2.1 x 10（7）]。没有观察到通过环化对咪唑烷类[例如（+/-）-trans-7a，Ka = 1.2 x 10（7）]的亲和力增强。这些化合物[例如（+/-）-，（+）-和（-）-5e]在小鼠中不产生任何子宫反应，能够弱抑制DMBA诱导的乳腺癌的生长那只老鼠 （+/-）-5e对MCF-7细胞的抑制作用，己烯雌酚可以克服，

  DOI：

  10.1021/jm00349a013

文献信息

• Reductive Alkylation of Azides and Nitroarenes with Alcohols: A Selective Route to Mono- and Dialkylated Amines
  作者：Ishani Borthakur、Milan Maji、Abhisek Joshi、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02625

  日期：2022.1.7

  Herein, we demonstrated an efficient protocol for reductive alkylation of azides/nitro compounds via a borrowing hydrogen (BH) method. By following this protocol, selective mono- and dialkylated amines were obtained under mild and solvent-free conditions. A series of control experiments and deuterium-labeling experiments were performed to understand this catalytic process. Mechanistic studies suggested

  在这里，我们展示了一种通过借氢 (BH) 方法对叠氮化物/硝基化合物进行还原烷基化的有效方案。通过遵循该协议，在温和且无溶剂的条件下获得了选择性的单烷基化胺和二烷基化胺。进行了一系列对照实验和氘标记实验以了解这一催化过程。机理研究表明，Ir(III)-H 是该反应的活性中间体。KIE 研究表明，酒精的 C-H 键断裂可能是限速步骤。值得注意的是，这种无溶剂策略揭示了大约 5600 的高 TON。基于动力学研究和控制实验，提出了一种金属-配体协同机制。
• First example of direct reductive amination of aldehydes with primary and secondary amines catalyzed by water-soluble transition metal catalysts
  作者：André Robichaud、Abdelaziz Nait Ajjou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.153

  日期：2006.5

  selective direct reductive amination of aldehydes with primary and secondary amines in water using gaseous hydrogen and water-soluble catalysts is developed. The catalytic system formed in situ from Pd(PhCN)2Cl2 and 2,2′-biquinoline-4,4′-dicarboxylic acid dipotassium salt (BQC), allows full conversion of aldehydes and the formation of desired alkylated amines with excellent yields and selectivities

  开发了一种空前的高效，高选择性，使用气态氢和水溶性催化剂的水中的醛与伯胺和仲胺直接还原胺化方法。由Pd（PhCN）2 Cl 2和2,2'-联喹啉-4,4'-二羧酸二钾盐（BQC）原位形成的催化系统可实现醛的完全转化并以优异的收率形成所需的烷基化胺和选择性。该催化体系是稳定的，可以循环使用三遍而不会失去活性。
• Selective Synthesis of Secondary and Tertiary Amines by Reductive <i>N‐</i> Alkylation of Nitriles and <i>N‐</i> Alkylation of Amines and Ammonium Formate Catalyzed by Ruthenium Complex
  作者：Iryna D. Alshakova、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1002/cctc.201900561

  日期：2019.11.7

  syntheses of secondary and tertiary amines via reductive N‐alkylation of nitriles and N‐alkylation of primary amines is proposed. Isomeric complexes 8 catalyze transfer hydrogenation and N‐alkylation of nitriles in ethanol to give secondary amines. Unsymmetrical secondary amines can be produced by N‐alkylation of primary amines with alcohols via the borrowing hydrogen methodology. Aliphatic amines were obtained

  提出了一种新的钌催化体系，用于通过腈的还原性N-烷基化和伯胺的N-烷基化来合成仲胺和叔胺。异构体络合物8催化腈在乙醇中的转移加氢和N烷基化，生成仲胺。不对称仲胺可由N生成通过借用氢方法将伯胺与醇进行烷基化。以优异的收率获得脂肪族胺，而对于苯胺仅观察到中等的转化率。基于动力学和机理研究，建议确定速率的步骤是将中间体亚胺氢化为胺。最后，在钌催化剂8存在下，甲酸铵用作醇的胺化试剂。。在100°C下24小时内可从伯醇中获得仲胺，长时间加热后可生成叔胺。仲醇只能以中等收率转化为仲胺。根据机理研究，建议该方法通过烷氧基碳酸铵铵中间体进行，其中碳酸酯充当有效的离去基团。
• Fluorescent Membrane Tension Probes for Early Endosomes
  作者：Francesca Piazzolla、Vincent Mercier、Lea Assies、Naomi Sakai、Aurelien Roux、Stefan Matile

  DOI：10.1002/anie.202016105

  日期：2021.5.25

  Fluorescent flipper probes have been introduced recently to image membrane tension in live cells, and strategies to target these probes to specific membranes are emerging. In this context, early endosome (EE) targeting without the use of protein engineering is especially appealing because it translates into a fascinating transport problem. Weakly basic probes, commonly used to track the inside of acidic

  最近引入了荧光鳍状探针来对活细胞中的膜张力进行成像，并且正在出现将这些探针靶向特定膜的策略。在这种情况下，不使用蛋白质工程的早期内体 (EE) 靶向特别有吸引力，因为它转化为一个迷人的运输问题。通常用于追踪酸性晚期内体和溶酶体内部的弱碱性探针在 EE 中的保留很差，因为它们在弱酸性 EE 中被充分中和，从而能够扩散出去。在这里，我们公开了一种使用具有更高 p K a的取代苄胺靶向 EE 的合理策略值作为鳍状探针的头组。由此产生的 EE 鳍状肢经过验证，具有保留的机械敏感性，可用于生物学，特别是阐明内吞作用的机制。
• One-pot, chemoselective synthesis of secondary amines from aryl nitriles using a PdPt–Fe₃O₄ nanoparticle catalyst
  作者：Jin Hee Cho、Sangmoon Byun、Ahra Cho、B. Moon Kim

  DOI：10.1039/d0cy00630k

  日期：——

  unsymmetrical secondary amines under mild conditions. However, aryl nitriles containing an electron-donating substituent were rather resistant to the reductive amination, and when hexafluoroisopropanol (HFIP) was used as a co-solvent, the reaction selectivity and yield for unsymmetrical secondary amines increased dramatically. Using the catalyst system, one-pot, gram-scale synthesis of indole was possible

  我们已经开发了一种新的催化方法，用于通过PdPt-Fe 3 O 4纳米颗粒（NP）催化剂通过芳基腈与硝基烷烃的还原胺化反应，实现不对称仲胺的一锅级联反应。与单金属Pd–Fe 3 O 4或Pt–Fe 3 O 4相比，双金属催化剂的使用提高了反应性和选择性。NP催化剂。使用这种双金属催化体系，我们成功地在温和条件下合成了各种不对称仲胺。然而，含有给电子取代基的芳基腈相当耐还原胺化，当使用六氟异丙醇（HFIP）作为助溶剂时，不对称仲胺的反应选择性和收率大大提高。使用催化剂体系，可以由2-硝基苯基乙腈一锅克级地合成吲哚。由于Fe 3 O 4载体的磁性，双金属催化剂可以容易地使用外部磁体至少循环四次。