N-(2,6-dimethoxypyridine-3-yl)-9-methylcarbazole-3-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dimethoxypyridine-3-yl)-9-methylcarbazole-3-sulfonamide
• 英文别名: IG-105；N-(2,6-dimethoxypyridin-3-yl)-9-methylcarbazole-3-sulfonamide
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 397.455
• InChiKey: JTPDYODKXJLRLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-dimethoxypyridine-3-yl)-9-methylcarbazole-3-sulfonamide 在 三苯基膦 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2,6-dimethoxypyridin-3-yl)-N-(2-(8-methyl-2,8-diazaspiro[4.5]decan-2-yl)ethyl)-9-methyl-9H-carbazole-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型水溶性咔唑磺酰胺衍生物的合成及构效关系研究。

  摘要：

  在这里，我们制定并研究了具有改善的理化性质的新型N-取代咔唑磺酰胺衍生物的结构活性关系。这些新化合物大多数显示出良好的水溶性。某些分子具有很强的体外抗增殖和体内抗肿瘤活性。相对于对照，50 mg / kg化合物3v大大降低了人类HepG2异种移植小鼠肿瘤的生长54.5％，其功效与CA-4P相当。化合物3h在皮下和原位HepG2异种移植小鼠模型中均显示出抗癌功效。我们还开发了一种新型的7-羟基取代咔唑磺酰胺合成方法。与对照组相比，25 mg / kg化合物4c抑制人HepG2异种移植小鼠肿瘤的生长达71。浓度为7％，比50 mg / kg CA-4P更有效，肿瘤收缩率仅为50％。在本研究中配制的三种水溶性咔唑磺酰胺衍生物中，化合物4c在体内显示出最有效的肿瘤生长抑制作用，值得进一步研究作为潜在的抗癌药物进行癌症治疗。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112181
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咔唑 在 氯磺酸 、 五氯化磷 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(2,6-dimethoxypyridine-3-yl)-9-methylcarbazole-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Novel pyridinyl and pyrimidinylcarbazole sulfonamides as antiproliferative agents

  摘要：

  A series of azaheterocyclic carbazole sulfonamides was synthesized and evaluated for antiproliferative activity. The most potent compounds N-(2,6-dimethoxypyridine-3-yl)-9-ethyl and 9-methylcarbazole-3-sulfonamide (13 and 14) gave significant cytotoxicity (IC50 = 122 and 101 nM). Compound 13 displayed submicromolar activities against seven human tumor cell lines. The SARs of this series of sulfonamides which includes the influence of azaheterocycle rings, sulfonamide linkage, and the carbazole ring are described.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.034

文献信息

• 咔唑磺酰胺衍生物或其可药用盐及其制备方 法和应用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN107382967B

  公开（公告）日：2021-02-19

  本发明提供一种咔唑磺酰胺衍生物或其可药用盐及其制备方法和应用。其中，咔唑磺酰胺衍生物或其可药用盐具有如下通式(1)。本发明提供的咔唑磺酰胺衍生物或其药用盐作为小分子的微管蛋白抑制剂不仅具有抗微管作用，还具有显著的抗肿瘤活性，同时该咔唑磺酰胺衍生物或其药用盐分子量小，合成简单且毒副作用小。