2-chloro-4-(3-hydroxypropoxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-chloro-4-(3-hydroxypropoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-Chloro-4-(3-hydroxypropoxy)benzaldehyde
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: SEMIAKYBCWAVGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(3-hydroxypropoxy)benzaldehyde 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-[3-chloro-4-(1H-imidazol-2-yl)phenoxy]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芳氧基链烷酸作为血红蛋白变构特性的非共价改性剂

  摘要：

  立体特异性抑制镰状血红蛋白聚合物形成和/或变构增加 Hb 对氧的亲和力的血红蛋白 (Hb) 修饰剂已被证明可以预防镰状细胞病 (SCD) 的主要病理生理，特别是 Hb 聚合和红细胞镰状化。目前正在临床研究几种此类化合物用于治疗 SCD。基于先前报道的具有抗镰刀化特性的取代芳氧基链烷酸的非共价 Hb 结合特性，我们设计、合成和评估了 18 种新化合物（KAUS II 系列），以增强抗镰刀化活性。令人惊讶的是，选择的测试化合物没有表现出抗镰刀化作用或促进红细胞镰化。此外，这些化合物对 Hb 氧亲和力没有显着影响（或在某些情况下，甚至降低了对氧的亲和力）。与原型化合物 KAUS-23 复合的脱氧 Hb 的 X 射线结构显示，效应物结合在蛋白质的中央水腔中，为观察到的功能和生物活性提供了原子水平的解释。虽然结构修饰没有导致预期的生物学效应，但这些发现为设计候选抗镰刀菌剂提供了重要方向，并为新型 Hb

  DOI：

  10.3390/molecules21081057
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-羟基苯甲醛 、 3-氯-1-丙醇 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以86.6%的产率得到2-chloro-4-(3-hydroxypropoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  芳氧基链烷酸作为血红蛋白变构特性的非共价改性剂

  摘要：

  立体特异性抑制镰状血红蛋白聚合物形成和/或变构增加 Hb 对氧的亲和力的血红蛋白 (Hb) 修饰剂已被证明可以预防镰状细胞病 (SCD) 的主要病理生理，特别是 Hb 聚合和红细胞镰状化。目前正在临床研究几种此类化合物用于治疗 SCD。基于先前报道的具有抗镰刀化特性的取代芳氧基链烷酸的非共价 Hb 结合特性，我们设计、合成和评估了 18 种新化合物（KAUS II 系列），以增强抗镰刀化活性。令人惊讶的是，选择的测试化合物没有表现出抗镰刀化作用或促进红细胞镰化。此外，这些化合物对 Hb 氧亲和力没有显着影响（或在某些情况下，甚至降低了对氧的亲和力）。与原型化合物 KAUS-23 复合的脱氧 Hb 的 X 射线结构显示，效应物结合在蛋白质的中央水腔中，为观察到的功能和生物活性提供了原子水平的解释。虽然结构修饰没有导致预期的生物学效应，但这些发现为设计候选抗镰刀菌剂提供了重要方向，并为新型 Hb

  DOI：

  10.3390/molecules21081057

文献信息

• Catalyst free hydrazone ligation for protein labeling and modification using electron-deficient benzaldehyde reagents
  作者：Yang Xu、Yu Wang、Peiyuan Liu、Guo-Chao Chu、Huajian Xu、Yi-Ming Li、Jun Wang、Jing Shi

  DOI：10.1039/c8ob01810c

  日期：——

  developed an electron-deficient benzaldehyde reagent, which can be easily equipped with various types of bio-functional molecules for catalyst-free hydrazone ligation. The reagent can be equipped with not only small molecules such as fluorescence dyes or drugs, but also macromolecules like PEG. These can be precisely ligated to the C-terminus of proteins by an efficient hydrazone reaction at neutral

  生物正交反应已成为在体外和体内进行位点特异性蛋白质标记和修饰的有价值的工具。dra和肟的连接最近在生物分子的偶联中得到了广泛应用，引起了广泛的关注。但是，这种反应在生理条件下动力学较慢，并且由于催化剂而反应毒性或反应系统复杂化。在这项工作中，我们开发了一种缺电子的苯甲醛试剂，该试剂可轻松配备各种类型的生物功能分子，以实现无催化剂的连接。该试剂不仅可以配备小分子（例如荧光染料或药物），还可以配备大分子（例如PEG）。通过在中性pH和室温下进行有效的反应，可以将它们精确连接到蛋白质的C末端。
• Aryloxyalkanoic Acids as Non-Covalent Modifiers of the Allosteric Properties of Hemoglobin
  作者：Abdelsattar Omar、Mona Mahran、Mohini Ghatge、Faida Bamane、Mostafa Ahmed、Moustafa El-Araby、Osheiza Abdulmalik、Martin Safo

  DOI：10.3390/molecules21081057

  日期：——

  evaluated 18 new compounds (KAUS II series) for enhanced antisickling activities. Surprisingly, select test compounds showed no antisickling effects or promoted erythrocyte sickling. Additionally, the compounds showed no significant effect on Hb oxygen affinity (or in some cases, even decreased the affinity for oxygen). The X-ray structure of deoxygenated Hb in complex with a prototype compound, KAUS-23,

  立体特异性抑制镰状血红蛋白聚合物形成和/或变构增加 Hb 对氧的亲和力的血红蛋白 (Hb) 修饰剂已被证明可以预防镰状细胞病 (SCD) 的主要病理生理，特别是 Hb 聚合和红细胞镰状化。目前正在临床研究几种此类化合物用于治疗 SCD。基于先前报道的具有抗镰刀化特性的取代芳氧基链烷酸的非共价 Hb 结合特性，我们设计、合成和评估了 18 种新化合物（KAUS II 系列），以增强抗镰刀化活性。令人惊讶的是，选择的测试化合物没有表现出抗镰刀化作用或促进红细胞镰化。此外，这些化合物对 Hb 氧亲和力没有显着影响（或在某些情况下，甚至降低了对氧的亲和力）。与原型化合物 KAUS-23 复合的脱氧 Hb 的 X 射线结构显示，效应物结合在蛋白质的中央水腔中，为观察到的功能和生物活性提供了原子水平的解释。虽然结构修饰没有导致预期的生物学效应，但这些发现为设计候选抗镰刀菌剂提供了重要方向，并为新型 Hb