3-chloropropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloropropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(3-chloropropoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• 化学式: C₃₇H₄₁ClO₆
• 分子量: 617.182
• InChiKey: YEDLEDYLILGZJH-MANRWTMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 gold(III) chloride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-chloropropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 3-chloropropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  金（III）催化的使用苯丙丙酸酯糖苷的糖基化：苯丙酸，一个易于分离和可重复使用的离开基团

  摘要：

  使用新合成的台式稳定苯丙酸苯丙酯糖基（PPG）供体，开发了一种有效且操作简单的金（III）催化的糖基化方案。金（III）催化的PPG活化与各种基于碳水化合物和非碳水化合物的糖基受体进行得很好，并导致其相应的O / N-糖苷的收率好至极好，并具有可重复使用和易于分离的苯丙酸的再生。差异保护的PPG在优化的反应条件下反应良好。特别地，在甘露糖基和鼠李糖基PPG供体上观察到良好的异头选择性。初步的机理研究表明，与酯基相邻的三键的存在对于激活至关重要，并且基于PPG的供体显示出比类似的乙酸和苯甲酸酯供体更高的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02422

文献信息

• Electron-deficient pyridinium salts/thiourea cooperative catalyzed <i>O</i>-glycosylation via activation of <i>O</i>-glycosyl trichloroacetimidate donors
  作者：Mukta Shaw、Yogesh Kumar、Rima Thakur、Amit Kumar

  DOI：10.3762/bjoc.13.236

  日期：——

  The glycosylation of O-glycosyl trichloroacetimidate donors using a synergistic catalytic system of electron-deficient pyridinium salts/aryl thiourea derivatives at room temperature is demonstrated. The acidity of the adduct formed by the 1,2-addition of alcohol to the electron-deficient pyridinium salt is increased in the presence of an aryl thiourea derivative as an hydrogen-bonding cocatalyst. This

  证明了在室温下使用缺电子的吡啶鎓盐/芳基硫脲衍生物的协同催化系统对O-糖基三氯乙酰基亚氨酸酯供体的糖基化作用。在芳基硫脲衍生物作为氢键合助催化剂的存在下，由醇向缺电子的吡啶鎓盐的1,2-加成形成的加合物的酸度增加。这种转化在温和的反应条件下进行，反应条件与各种O-糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体和糖基受体结合，以中等到良好的产率提供了可预测的选择性的相应O-糖苷。另外，通过使用部分保护的受体，优化的方法也用于区域选择性的O-糖基化。
• Chemical Glycosylation with <i>p</i>-Methoxyphenyl (PMP) Glycosides via Oxidative Activation
  作者：Hyun Su Kim、Eunbin Jang、Hoe In Kim、Madala Hari Babu、Jae-Young Lee、Sang Kyum Kim、Jaehoon Sim

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01050

  日期：2023.5.19

  persulfate-mediated oxidative glycosylation system using p-methoxyphenyl (PMP) glycosides as bench-stable glycosyl donors is developed. This study shows that both K2S2O8 as an oxidant and Hf(OTf)4 as a Lewis acid catalyst play important roles in the oxidative activation of the PMP group into a potential leaving group. This convenient glycosylation protocol proceeds under mild conditions and delivers a

  开发了一种新型过硫酸盐介导的氧化糖基化系统，该系统使用对甲氧基苯基 (PMP) 糖苷作为稳定的糖基供体。该研究表明，作为氧化剂的K 2 S 2 O 8和作为路易斯酸催化剂的Hf(OTf) 4在将 PMP 基团氧化活化为潜在离去基团的过程中起着重要作用。这种方便的糖基化方案在温和条件下进行，并提供范围广泛的具有生物学和合成价值的糖缀合物，包括糖基氟化物。
• Gold(III)-Catalyzed Glycosylation using Phenylpropiolate Glycosides: Phenylpropiolic Acid, An Easily Separable and Reusable Leaving Group
  作者：Mukta Shaw、Rima Thakur、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02422

  日期：2019.1.18

  synthesized benchtop stable phenylpropiolate glycosyl (PPG) donors. Gold(III)-catalyzed activation of PPGs proceeds well with various carbohydrate and noncarbohydrate-based glycosyl acceptors and leads to their corresponding O/N-glycosides in good to excellent yields with regeneration of reusable and easily separable phenylpropiolic acid. Differentially protected PPGs reacted well under the optimized reaction

  使用新合成的台式稳定苯丙酸苯丙酯糖基（PPG）供体，开发了一种有效且操作简单的金（III）催化的糖基化方案。金（III）催化的PPG活化与各种基于碳水化合物和非碳水化合物的糖基受体进行得很好，并导致其相应的O / N-糖苷的收率好至极好，并具有可重复使用和易于分离的苯丙酸的再生。差异保护的PPG在优化的反应条件下反应良好。特别地，在甘露糖基和鼠李糖基PPG供体上观察到良好的异头选择性。初步的机理研究表明，与酯基相邻的三键的存在对于激活至关重要，并且基于PPG的供体显示出比类似的乙酸和苯甲酸酯供体更高的反应性。