8-(trifluoromethyl)tricyclo<5.2.2.0^2,6>undeca-8,10-dien-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 8-(trifluoromethyl)tricyclo<5.2.2.0^2,6>undeca-8,10-dien-4-one
• 英文别名: 8-(trifluoromethyl)tricyclo[5.2.2.0^2,6]undeca-8,10-dien-4-one；8-(trifluoromethyl)-3,5-dioxatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-8,10-dien-4-one
• 化学式: C₁₀H₇F₃O₃
• 分子量: 232.159
• InChiKey: SSAWLQNSDTVVKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲苯 、 碳酸亚乙烯酯 、 potassium carbonate 、 1,4-二氧六环 生成 8-(trifluoromethyl)tricyclo<5.2.2.0^2,6>undeca-8,10-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  MATTAY, J.;RUNSINK, J.;GERSDORF, J.;RUMBACH, T.;LY, CUONG, HELV. CHIM. ACTA, 1986, 69, N 2, 442-455

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selectivity and Charge Transfer in Photoreactions of ?,?,?-Trifluorotoluene with Olefins
  作者：Jochen Mattay、Jan Runsink、Joachim Gersdorf、Thomas Rumbach、Cuong Ly

  DOI：10.1002/hlca.19860690226

  日期：1986.3.19

  photoreactions of α,α,α-trifluorotoluene with olefins, the mode of reaction strongly depends on the charge transfer between the starting materials. Substitution of an F-atom is preferred if the electron transfer becomes exergonic, i.e. if ΔG <0 according to the Rehm-Weller equation. In all other systems of ΔG > 0, the olefins undergo cycloaddition onto the arene ring. In the transition area of ΔG ≈

  在α，α，α-三氟甲苯与烯烃的光反应中，反应方式在很大程度上取决于原料之间的电荷转移。如果电子转移成为能电子的，即如果根据Rehm - Weller方程ΔG <0 ，则优选取代F原子。在ΔG > 0的所有其他系统中，烯烃进行环加成至芳烃环上。在Δ的过渡区域ģ ≈0伏特，无论是电子转移和反应模式可以通过改变溶剂的极性来控制。例如1和9主要在二恶烷中形成环加成产物（ΔG= + 0.11 eV），而在ε> 3（ΔG <0）的溶剂中，唯一观察到的光反应是取代。此外，在正电子转移过程的系统中，电荷转移的程度和方向会影响环加成反应的区域化学和立体化学。