5-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: XJKSOCPZDLEFHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 5-甲基-2-苯基-咪唑并[1,2-A]吡啶 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到5-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶的电化学氧化区域选择性C-H氰化

  摘要：

  咪唑并[1,2- a ]吡啶的电化学氧化区域选择性C-H氰化是使用现成的TMSCN作为氰基源开发的。KH 2 PO 4 /K 2 HPO 4缓冲液对于这种转化是必不可少的。该方案与多种取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶兼容，并以中等至优异的产率提供C3氰化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c03026

文献信息

• Heterogeneous copper-catalyzed three-component reaction of 2-aminopyridines, acetophenones and benzyl cyanide towards 3-cyanoimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Bingbo Niu、Chongren You、Bin Huang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.01.025

  日期：2019.4

  The heterogeneous three-component reaction of 2-aminopyridines, acetophenones and benzyl cyanide was achieved in NMP at 120 °C by using an MCM-41-anchored L-proline‑copper(I) complex [MCM-41-L-Proline-CuI] as catalyst under air, yielding a wide variety of 3-cyanoimidazo[1,2-a]pyridines in moderate to high yields. The new heterogeneous copper catalyst exhibited higher catalytic activity than CuI, and

  的2-氨基吡啶，苯乙酮和苄基氰的非均相三组分反应在NMP中在120℃下通过使用MCM-41锚定实现大号-脯氨酸-铜（I）配合物[MCM-41-大号-脯氨酸翠在空气中作为催化剂，以中等至高收率产生了多种3-氰基咪唑并[1,2- a ]吡啶。新的非均相铜催化剂显示出比CuI更高的催化活性，并且可以以几乎恒定的活性循环至少八次。
• Copper iodide mediated telescoped synthesis of 3-cyanoimidazo[1,2-a]pyridines, photophysical and DFT studies
  作者：Pallavi Saha、Harish K. Indurthi、Samarpita Das、Hemlata Diwan、Deepak K. Sharma

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135612

  日期：2023.8

  efficient copper iodide-mediated synthesis of 3-cyanoimidazo[1,2-a]pyridines (4a-4m) from readily available methyl ketones, amino pyridines, and ethyl(ethoxymethylene)cyanoacetate is described. Copper(I)-catalyzed annulation between different aminopyridines and various methyl ketones resulted in the formation of imidazo[1,2-a]pyridines (IPs). The resulting IPs undergo C3 cyanation by cyanide anion generated

  碘化铜介导的 3-氰基咪唑并 [1,2-a] 吡啶 ( 4a-4m)的高效合成) 从容易获得的甲基酮、氨基吡啶和乙基 (乙氧基亚甲基) 氰基乙酸酯中得到描述。铜 (I) 催化的不同氨基吡啶和各种甲基酮之间的环化导致咪唑并 [1,2-a] 吡啶 (IPs) 的形成。生成的 IPs 通过氰基乙酸乙酯的 C(sp2)-CN 键裂解产生的氰化物阴离子进行 C3 氰化。机理研究表明，IP 衍生物的氰化过程分两步进行：初始碘化，然后是氰化。一锅法反应底物范围广，官能团耐受性高，可在克级安全进行。此外，我们还研究了合成化合物的发光特性。化合物4a 和 4f的吸收和发射光谱  进行了实验和计算分析。 此外，从理论上阐明了化合物4a 和 4f的 HOMO/LUMO 分布 。
• Electrochemical Oxidative Regioselective C–H Cyanation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Ting Cui、Yanling Zhan、Changhui Dai、Jun Lin、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03026

  日期：2021.11.19

  Electrochemical oxidative regioselective C–H cyanation of imidazo[1,2-a]pyridines was developed using readily available TMSCN as the cyano source. The KH2PO4/K2HPO4 buffer was essential for this transformation. This protocol was compatible with a broad range of substituted imidazo[1,2-a]pyridines and provided the C3 cyanated products in moderate to excellent yields.

  咪唑并[1,2- a ]吡啶的电化学氧化区域选择性C-H氰化是使用现成的TMSCN作为氰基源开发的。KH 2 PO 4 /K 2 HPO 4缓冲液对于这种转化是必不可少的。该方案与多种取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶兼容，并以中等至优异的产率提供C3氰化产物。