(2-carboxy-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-carboxy-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl)acetic acid
• 英文别名: 6-(carboxymethyl)-2,4-dimethoxy-3-methylbenzoic acid；3,5-dimethoxy-4-methylhomophthalic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: GFFJTKGRAXHNMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-carboxy-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl)acetic acid 在 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 乙酸酐 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 6,8-dihydroxy-3,7-dimethylisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Lewis, Christopher N.; Staunton, James; Sunter, David C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 747 - 754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 水 、 溴 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2-carboxy-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Lewis, Christopher N.; Staunton, James; Sunter, David C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 747 - 754

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis and Antibacterial Screening of (±)-6,8-Dihydroxy-3- undecyl-3,4-dihydroisochromen-1-one: A Structural Analogue of Metabolites from Ononis natrix
  作者：Hummera Rafique、Aamer Saeed、Ehsan Ullah Mughal、Muhammad Naveed Zafar、Amara Mumtaz、Naghmana Kausar、Kiran Hina

  DOI：10.2174/1570180815666180502114402

  日期：2019.1.15

  cyclodehydration was carried out with acetic anhydride to afford 3,4- dihydroisochromen-1-one (5). Followed by demethylation step, the synthesis of target 6,8- dihydroxy-7-methyl-3-undecyl-3,4-dihydroisocoumarin (6) was achieved. Results: In vitro antibacterial screening of all the synthesized compounds were carried out against ten bacterial strains by agar well diffusion method. Conclusion: Newly synthesized

  背景：（±）-6,8-二羟基-3-十一烷基-3,4-二氢异色素n-1-one是从鬼臼（Fabaceae）分离的几种取代十一烷基异香豆素的结构类似物之一，已通过直接缩合成功合成将高庚酸（1）与十一烷酰氯反应制得异色酮-1-酮（2）。 方法：碱水解（2）得到相应的酮酸（3），然后将其还原为羟基酸（4），然后用乙酸酐进行环脱水，得到3,4-二氢异色烯-1-酮（5 ）。随后进行去甲基化步骤，实现了目标6,8-二羟基-7-甲基-3-十一烷基-3,4-二氢异香豆素（6）的合成。 结果：通过琼脂井扩散法对十种细菌进行了体外合成抗菌化合物的筛选。 结论：新合成的分子显示出中等的抗菌活性，并且对枯草芽孢杆菌和副伤寒沙门氏菌具有最大的抑制作用。
• Synthesis and antibacterial evaluation of typharin analog: 6,8-dihydroxy-7-methyl-3-styryl-3,4-dihydroisocoumarin
  作者：Aamer Saeed、Hummera Rafique、Zaman Ashraf

  DOI：10.1080/10286020.2012.751978

  日期：2013.2

  6-hydroxy-7-methyl analog of typharin (8-dihydroxy-3-styryl-3,4-dihydroisocoumarin) isolated from the rhizomes of Typha capensis has been described. Direct condensation of 3,5-dimethoxy-4-methylhomophthalic acid (1) with cinnamoyl chloride at elevated temperature under inert conditions afforded 6,8-dihydroxy-7-methyl-3-styrylisocoumarin (2). Hydrolysis of isocoumarin to keto acid (3) followed by reduction

  已经描述了从香蒲的根茎中分离出的香豆素的6-羟基-7-甲基类似物（8-二羟基-3-苯乙烯基-3,4-二氢异香豆素）的合成。3，5-二甲氧基-4-甲基高邻苯二甲酸（1）与肉桂酰氯在惰性条件下在升高的温度下直接缩合，得到6,8-二羟基-7-甲基-3-苯乙烯基香豆素（2）。将异香豆素水解为酮酸（3），然后将羟基酸类似物（4）还原并环脱水，得到（±）-6,8-二甲氧基-3-（4-甲氧基苯基）-3,4-二氢异香豆素（5）。使用无水氯化铝/乙烷硫醇对后者进行脱甲基，得到的标题为异香豆素（6）。化合物（1 - 6）进行了筛选的体外抗菌活性反对使用左氧氟沙星作为对照药的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的代表性面板。
• LEWIS, CHRISTOPHER N.;STAUNTON, JAMES;SUNTER, DAVID C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 4, 747-754
  作者：LEWIS, CHRISTOPHER N.、STAUNTON, JAMES、SUNTER, DAVID C.

  DOI：——

  日期：——
• Lewis, Christopher N.; Staunton, James; Sunter, David C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 747 - 754
  作者：Lewis, Christopher N.、Staunton, James、Sunter, David C.

  DOI：——

  日期：——