1-(1H-indol-3-yl)dodecan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-indol-3-yl)dodecan-1-one
• 英文别名: 1-(1H-indole)dodecan-1-one；3-dodecanoylindole
• 化学式: C₂₀H₂₉NO
• 分子量: 299.456
• InChiKey: UDJIYDWKHYDGKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-indol-3-yl)dodecan-1-one 、 三甲胺 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 反应 26.0h， 以53%的产率得到1-dodecanoyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  可回收和可重复使用的n-Bu4NBF4 / PEG-400 / H2O系统，用于以Me3N作为羰基源的吲哚的电化学C-3甲酰化

  摘要：

  通过使用Me 3 N作为新型甲酰化试剂，开发了一种安全，实用且环保的电化学方法，用于合成3-甲酰化的吲哚。该方法避免了化学计量的氧化剂，金属催化剂和活化剂，并且将n -Bu 4 NBF 4 / PEG-400 / H 2 O的水相双相体系用作可循环和可重复使用的反应介质，从而实现了这种电合成方法更可持续和环保。该工艺扩大了N -EDG和N的底物范围和官能团耐受性-EWG吲哚。此外，通过这种途径实现了药物和天然产物的后期功能化和全部/正式合成。

  DOI：

  10.1039/d1gc00661d
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 月桂酰氯 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以84%的产率得到1-(1H-indol-3-yl)dodecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法区域选择性傅克反应生成 3-酰基吲哚

  摘要：

  我们在其中报告了使用酰氯和二乙基氯化铝以克级数量对吲哚进行的一般一锅法高产弗瑞德-克拉夫茨酰化。这种通用合成提供了易于分离且不需要复杂纯化程序的产品。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831177

文献信息

• Semiconducting organic polymers
  申请人：AromaScan plc

  公开号：US06033601A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  There is disclosed a semiconducting organic polymer polymerized from a 1-substituted, 3-substituted or 1,3-substituted indole monomer and a gas sensor containing this polymer as the active gas sensing element.

  公开了一种半导体有机聚合物，其由1-取代、3-取代或1,3-取代的吲哚单体聚合而成，并且包含该聚合物作为活性气体感应元件的气体传感器。
• INDOLE DERIVATIVES AS TESTOSTERONE 5 ALPHA-REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0648208A1

  公开（公告）日：1995-04-19
• SEMICONDUCTING ORGANIC POLYMERS
  申请人：AROMASCAN PLC

  公开号：EP0797769A1

  公开（公告）日：1997-10-01
• US5530019A
  申请人：——

  公开号：US5530019A

  公开（公告）日：1996-06-25
• US6033601A
  申请人：——

  公开号：US6033601A

  公开（公告）日：2000-03-07