2-(2-hydroxy-4-phenylbut-3-yn-2-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-4-phenylbut-3-yn-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-(4-Phenyl-2-hydroxy-3-butyne-2-yl)phenol
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: VKZDKNJKONURAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-4-phenylbut-3-yn-2-yl)phenol 在 三氟甲磺酸 、 2-硝基苯磺酰肼 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lewis和BrønstedAcid与2-硝基苯磺酰基酰肼共催化丙醇的还原性脱氧烯丙基化

  摘要：

  通过与路易斯和布朗斯台德酸催化剂的联合使用，与2-硝基苯磺酰肼（NBSH）反应，实现了位阻叔炔丙醇的还原性脱氧烯丙基化。该方法具有广泛的底物范围，温和的反应条件和良好的官能团耐受性，并能以优异的产率提供各种单取代，二取代和三取代的烯。该方法的合成效用通过2 H-色烯和1,2-二氢喹啉的合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201404692
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯乙酮 、 苯乙炔 以92%的产率得到2-(2-hydroxy-4-phenylbut-3-yn-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2-alkynylphenols with anti-inflammatory action, a process for their preparation and pharmaceutical compositions thereof

  摘要：

  公开号：

  EP0401517B1

文献信息

• Cu(OAc)₂·H₂O-Promoted Tandem β-Alkynyl Elimination of α- or β-Hydroxy Propargylic Alcohols and Homocoupling of the Resulting Alkynyl Species
  作者：Xiangsheng Xu、Zhenyong Huang、Yanfeng Lu

  DOI：10.3184/174751913x13739011239995

  日期：2013.9

  α or β-hydroxy propargylic alcohols undergo tandem C(sp)–C(sp3) bond cleavage via β-alkynyl elimination and homo-coupling of the resulted alkynyl species in the presence of Cu(OAc)2·H2O to produce the corresponding hydroxycarbonyl compounds and 1,3-butadiynes.

  α 或 β-羟基炔丙醇在 Cu(OAc)2·H2O 存在下通过 β-炔基消除和所得炔基的均偶联发生串联 C(sp)–C(sp3) 键断裂，生成相应的羟基羰基化合物和 1,3-丁二炔。