(5-bromo-3-methylbenzofuran-2-yl)phenylmethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-bromo-3-methylbenzofuran-2-yl)phenylmethanone
• 英文别名: (5-Bromo-3-methyl-1-benzofuran-2-yl)(phenyl)methanone；(5-bromo-3-methyl-1-benzofuran-2-yl)-phenylmethanone
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₂
• mdl: MFCD00243849
• 分子量: 315.166
• InChiKey: YJDPYIDFDKPFDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 、 2-羟基苯乙酮 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 以80%的产率得到(5-bromo-3-methylbenzofuran-2-yl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Bi(OTf) ₃ ‐Mediated (4+1) Annulation of α‐Sulfonyl o ‐Hydroxyacetophenones with α‐Hydroxy Arylketones to Access Sulfonyl 2‐Aroylbenzofurans

  摘要：

  AbstractIn this paper, a high‐yield, facile route for the scalable synthesis of sulfonyl 2‐aroylbenzofurans via a Bi(OTf)3‐mediated intermolecular double cyclocondensation of α‐sulfonyl o‐hydroxyacetophenones with substituted α‐hydroxy arylketones under mild open‐vessel reaction conditions is described. In the overall reaction, water is generated as the only byproduct. Various metal triflate‐promoted reactions and conditions are investigated for the efficient one‐pot (4+1) annulation reaction.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.202100143

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed and Solvent-Controlled Chemoselective Synthesis of Chalcone and Benzofuran Frameworks via Synergistic Dual Directing Groups Enabled Regioselective C–H Functionalization: A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Wei Yi、Weijie Chen、Fu-Xiaomin Liu、Yuting Zhong、Dan Wu、Zhi Zhou、Hui Gao

  DOI：10.1021/acscatal.8b02402

  日期：2018.10.5

  between the hydroxyl group and the Rh(III) catalyst play a decisive role in promoting the regioselective migratory insertion of the alkyne moiety. Thereafter, two solvent-controlled switchable reaction pathways, which respectively involve tandem β–H elimination/hydrogen transfer/oxidative addition/C–O bond reductive elimination/oxidation (for low-polar solvents: path I–Ia via a RhIII–RhI–RhIII pathway)

  借助协同双指导基团（O–NHAc部分和羟基）辅助策略，有效和实用的Rh（III）催化的区域选择性氧化还原中性C–H功能化了多种N已经实现了具有炔丙醇的β-苯氧基乙酰胺，其导致以溶剂控制的化学选择性方式多样化地合成了优先的苯并呋喃和查尔酮骨架。实验和计算研究表明，双指导基团之间氢键的形成以及随后的羟基与Rh（III）催化剂之间的配位相互作用在促进炔烃部分的区域选择性迁移插入中起决定性作用。此后，二溶剂控制的切换的反应途径，其分别涉及串联β-H消除/氢转移/氧化加成/ C-O键还原消除/氧化（低极性溶剂：路径我-我一个经由铑III -铑我-Rh III途径）和氧化加成/β-H消除/氢转移/质子分解（用于高极性溶剂：路径II - II b经由铑III -Rh V -Rh III途径），后跟提供相应的化学选择性优异的产品。综上所述，我们在此给出的结果不仅扩展了O-NHAc定向的C-H活化的范围，而
• Fragmentation of 2-aroylbenzofuran derivatives by electrospray ionization tandem mass spectrometry
  作者：Herbert J. Dias、Tatiana M. Vieira、Eduardo J. Crevelin、Paulo M. Donate、Ricardo Vessecchi、Antônio E.M. Crotti

  DOI：10.1002/jms.4024

  日期：2017.12

  We investigated the gas‐phase fragmentation reactions of a series of 2‐aroylbenzofuran derivatives by electrospray ionization tandem mass spectrometry (ESI‐MS/MS). The most intense fragment ions were the acylium ions m/z 105 and [M+H–C6H6]+, which originated directly from the precursor ion as a result of 2 competitive hydrogen rearrangements. Eliminations of CO and CO2 from [M+H–C6H6]+ were also common

  我们通过电喷雾电离串联质谱（ESI-MS / MS）研究了一系列2-芳基苯并呋喃衍生物的气相裂解反应。最强的碎片离子是were离子m / z 105和[M + H–C 6 H 6 ] +，它们是由于2个竞争性氢重排而直接源自前体离子的。从[M + H–C 6 H 6 ] +中消除CO和CO 2也是所有分析化合物的常见裂解过程。此外，消除基团•Br和•Cl可诊断芳环A上的卤素原子，而消除基团•CH 3和CH2 O可用于鉴定连接至同一环的甲氧基。我们使用从B3LYP / 6‐31 + G（d）的理论水平获得的热化学数据，合理化了片段化途径并阐明了E的形成，该过程涉及同时从B中消除2个CO分子。