(R,S) érythro: e.e. 90%

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,S) érythro: e.e. 90%
• 英文别名: 5-(1-hydroxytridecyl)furan-2(5H)-one；(2R)-2-[(1S)-1-hydroxytridecyl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃
• 分子量: 282.423
• InChiKey: LSBRXMOMYKRNTR-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 十三醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S,S) thréo e.e. 90% (+ 40% érythro) 、 (R,S) érythro: e.e. 90%
  参考文献：
  名称：

  Ligand Effects on the Catalytic Asymmetric Autoinductive Aldol Reaction of 2-TMSOF (2-Trimethylsilyloxyfuran) with Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s103

文献信息

• Synthesis of (–)-Muricatacin and (–)-(R,R)-L-Factor Involving an Organocatalytic Direct Vinylogous Aldol Reaction
  作者：Christopher Cooze、Amarender Manchoju、Sunil Pansare

  DOI：10.1055/s-0036-1590858

  日期：2017.12

  Concise syntheses of the polyketide natural product (–)-muricatacin and (–)-( R , R )-L-factor (natural product enantiomer) were achieved in four steps by employing an organocatalytic asymmetric direct vinylogous aldol reaction of γ-crotonolactone and suitable aliphatic aldehydes as the key step.

  聚酮化合物天然产物 (-)-muricatacin 和 (-)-( R , R )-L-因子（天然产物对映异构体）的简明合成是通过采用 γ-巴豆内酯和合适的脂肪醛作为关键步骤。
• Highly Enantioselective Aldol Reaction with 2-Trimethylsilyloxyfuran: The First Catalytic Asymmetric Autoinductive Aldol Reaction
  作者：Magali Szlosek、Bruno Figadère

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000515)39:10<1799::aid-anie1799>3.0.co;2-z

  日期：2000.5.15