1,2-di(pent-1-yn-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-di(pent-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,2-di(pent-1-ynyl)benzene；1,2-dipentynylbenzene；1,2-Bis(pent-1-ynyl)benzene
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: NERJSQCAHRZPRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di(pent-1-yn-1-yl)benzene 在 异丙醇 作用下， 生成 萘,2,3-二丙基-
  参考文献：
  名称：

  伯格曼环芳化反应的光化学类似物

  摘要：

  烯二炔类似物的辐照产生热伯格曼重排预期的环化产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88250-9
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 1,2-二溴苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基碘化铵 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到1,2-di(pent-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium(0) Catalyzed Endiyne−α-Ketol [4 + 2] Cycloaddition: Convergent Assembly of Type II Polyketide Substructures via C–C Bond Forming Transfer Hydrogenation

  摘要：

  Upon exposure of 3,4-benzannulated 1,5-diynes (benzo-endiynes) to alpha-ketols (alpha-hydroxyketones) in the presence of Ru(0) catalysts derived from Ru-3(CO)(12) and RuPhos or CyJohnPhos, successive redox-triggered C-C coupling occurs to generate products of [4 + 2] cycloaddition. The proposed catalytic mechanism involves consecutive alkyne-carbonyl oxidative couplings to form transient oxaruthanacycles that suffer alpha-ketol mediated transfer hydrogenolysis. This process provides a new, convergent means of assembling Type II polyketide substructures.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02755

文献信息

• Photochemical Rearrangement of Enediynes:  Is a “Photo-Bergman” Cyclization a Possibility?
  作者：Ariella Evenzahav、Nicholas J. Turro

  DOI：10.1021/ja9722943

  日期：1998.3.1

  when the double bond of the enediyne was of aromatic character. Triplet sensitization studies and laser flash photolysis experiments point toward radical mechanisms taking place during formation of both classes of products, with the photoreduction products forming from the excited triplet state and the cyclized naphthyl products forming from either the singlet or the triplet states. For the cyclization

  烯二炔 1 和 2 在 2-丙醇中光解以产生类似于热伯格曼环化机制的产物。此外，还形成了烯二炔官能团的三键之一的光还原产物。发现产物分布和产率取决于三键上的取代基和双键的性质；特别是三键上的苯基取代基消除了光还原产物，当烯二炔的双键具有芳香性时，总产率更高。三重敏化研究和激光闪光光解实验表明在这两类产品的形成过程中会发生自由基机制，由激发三重态形成的光还原产物和由单重态或三重态形成的环化萘基产物。对于环化反应，取代的 1,4-脱氢萘双自由基物种，结构上...
• The synthesis of trans-(Me3CO)3WCCHCHCW(OCMe3)3, cis,cis-(Me3CO)3WCCHCHCCCHCHCW(OCMe3)3, and related metal-capped ene-ynes, and evaluation of them as catalysts for preparing polydiacetylenes
  作者：Steven A. Krouse、Richard R. Schrock

  DOI：10.1016/0022-328x(88)89027-2

  日期：1988.11
• Ruthenium(0) Catalyzed Endiyne−α-Ketol [4 + 2] Cycloaddition: Convergent Assembly of Type II Polyketide Substructures via C–C Bond Forming Transfer Hydrogenation
  作者：Aakarsh Saxena、Felix Perez、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.5b02755

  日期：2015.5.13

  Upon exposure of 3,4-benzannulated 1,5-diynes (benzo-endiynes) to alpha-ketols (alpha-hydroxyketones) in the presence of Ru(0) catalysts derived from Ru-3(CO)(12) and RuPhos or CyJohnPhos, successive redox-triggered C-C coupling occurs to generate products of [4 + 2] cycloaddition. The proposed catalytic mechanism involves consecutive alkyne-carbonyl oxidative couplings to form transient oxaruthanacycles that suffer alpha-ketol mediated transfer hydrogenolysis. This process provides a new, convergent means of assembling Type II polyketide substructures.
• Photochemical analogue of the bergman cycloaromatization reaction
  作者：Nicholas J. Turro、Ariella Evenzahav、K.C. Nicolaou

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88250-9

  日期：1994.10

  Irradiation of an enediyne analog yields a cyclized product expected from a thermal Bergman rearrangement.

  烯二炔类似物的辐照产生热伯格曼重排预期的环化产物。