3-benzoylcyclopropane-1,2-dicarboxylic acid 1-ethyl ester 2-methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoylcyclopropane-1,2-dicarboxylic acid 1-ethyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 1-O-ethyl 2-O-methyl 3-benzoylcyclopropane-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: PFPLJKNASKDLEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (dimethylsulfuranylidene)acetate 、 2-羟基苯乙酮 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 manganese(IV) oxide 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到3-benzoylcyclopropane-1,2-dicarboxylic acid 1-ethyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用串联氧化法直接从烯丙醇或α-羟基酮制备官能化环丙烷

  摘要：

  已经开发了新的二氧化锰介导的串联氧化工艺（TOP），其有助于将烯丙基醇和α-羟基酮直接转化成多取代的官能化的环丙烷。在最简单的形式中，烯丙基醇的氧化在稳定的硫烷存在下进行，并且中间体α，β-不饱和羰基化合物进行原位环丙烷化。通过使用稳定的phosphor烷和硫烷的组合，可以将烯丙醇或α-羟基酮直接转化为官能化的环丙烷，在原位环丙烷化之后进行Wittig烯烃化反应，反之亦然。描述了这些方法在木脂素（±）-鬼臼苦素的正式合成中以及在杀虫剂Allethrin II的新类似物中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.078

文献信息

• The direct preparation of functionalised cyclopropanes from allylic alcohols or α-hydroxyketones using tandem oxidation processes
  作者：Graeme D. McAllister、Magalie F. Oswald、Richard J. Paxton、Steven A. Raw、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.078

  日期：2006.7

  carried out in the presence of a stabilised sulfurane, and the intermediate α,β-unsaturated carbonyl compound undergoes in situ cyclopropanation. By using a combination of stabilised phosphorane and sulfurane, the direct conversion of allylic alcohols or α-hydroxyketones into functionalised cyclopropanes is achieved, with in situ cyclopropanation being followed by Wittig olefination, or vice versa. The

  已经开发了新的二氧化锰介导的串联氧化工艺（TOP），其有助于将烯丙基醇和α-羟基酮直接转化成多取代的官能化的环丙烷。在最简单的形式中，烯丙基醇的氧化在稳定的硫烷存在下进行，并且中间体α，β-不饱和羰基化合物进行原位环丙烷化。通过使用稳定的phosphor烷和硫烷的组合，可以将烯丙醇或α-羟基酮直接转化为官能化的环丙烷，在原位环丙烷化之后进行Wittig烯烃化反应，反之亦然。描述了这些方法在木脂素（±）-鬼臼苦素的正式合成中以及在杀虫剂Allethrin II的新类似物中的应用。