(4RS)-4-{[(R)-N-α-methylbenzylamino](thiocarbonyl)thio}-4,5-dihydro-2(3H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4RS)-4-{[(R)-N-α-methylbenzylamino](thiocarbonyl)thio}-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: (5-oxooxolan-3-yl) N-[(1R)-1-phenylethyl]carbamodithioate
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 281.4
• InChiKey: HYEDNUDMNJBSSB-BFHBGLAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2(5H)-呋喃酮 、 (R)-N-(1-苯基乙基)铵(R)-N-(1-苯基乙基)二硫代氨基甲酸酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到(4RS)-4-{[(R)-N-α-methylbenzylamino](thiocarbonyl)thio}-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  亲硫核试剂与 2(5H)-呋喃酮的共轭加成研究

  摘要：

  通过不同的硫代酸、二硫代酸、黄原酸盐和二硫代氨基甲酸酯与 2(5H)-呋喃酮的共轭加成反应，制备了几种新的 4-硫代-4,5-二氢-2(3H)-呋喃酮。当 5-甲基-2(5H)-呋喃酮用作亲电底物时，该反应是非对映选择性的，仅提供顺式-α，β-二取代丁醇内酯。一些加合物被选择性水解以提供游离的硫醇官能团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300693

文献信息

• A Study of the Conjugate Addition of Thionucleophiles to 2(5H)-Furanones
  作者：Felix Busqué、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Lluïsa González

  DOI：10.1002/ejoc.200300693

  日期：2004.4

  Several new 4-thio-4,5-dihydro-2(3H)-furanones were prepared by the conjugate addition reactions of different thioacids, dithioacids, xanthates and dithiocarbamates to 2(5H)-furanones. When 5-methyl-2(5H)-furanone was used as the electrophilic substrate, the reaction was diastereoselective affording exclusively the cis-α,β-disubstituted butanolides. Some adducts were selectively hydrolysed to deliver

  通过不同的硫代酸、二硫代酸、黄原酸盐和二硫代氨基甲酸酯与 2(5H)-呋喃酮的共轭加成反应，制备了几种新的 4-硫代-4,5-二氢-2(3H)-呋喃酮。当 5-甲基-2(5H)-呋喃酮用作亲电底物时，该反应是非对映选择性的，仅提供顺式-α，β-二取代丁醇内酯。一些加合物被选择性水解以提供游离的硫醇官能团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)