2-furan-2-yl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-furan-2-yl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(furan-2-yl)-1H-indole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: JMZWSHZEXGDRLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基呋喃 、 Brom-<2-brom-phenyl>-essigsaeure-ethylester 在 甲烷磺酸 、 锌 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以64%的产率得到2-furan-2-yl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯和铜催化的Blaise反应中间体的偶联反应串联一锅吲哚

  摘要：

  通过腈与α-溴-α-（2-溴苯基）乙酸乙酯和锌的原位生成的Reformatsky试剂的反应形成的Blaise反应中间体的钯催化的分子内N-芳基化反应，可高收率地提供吲哚。这种方法扩展到具有ω-氯烷基附件的Blaise反应中间体的化学选择性分子内N-烷基化/钯催化的N-芳基化，为串联一锅法合成N稠合的吲哚衍生物提供了一条新途径。相反，在钯催化剂的存在下，Blaise反应中间体与1,2-二卤代苯的分子间偶联反应没有进行，但是在碘化铜（I）作为催化剂的存在下进行并产生了吲哚。 1引言 2结果与讨论 2.1 Blaise反应中间体的钯催化分子内CN偶联反应 2.2 Blaise反应中间体的化学选择性分子内N-烷基化/钯催化的CN偶联反应 2.3铜催化的布莱斯反应中间体与1,2-二卤代芳烃的分子间NC / CC偶联反应 3结论 串联反应-布莱斯反应-钯-铜-偶联-吲哚

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289753

文献信息

• Synthesis of 2,3-Disubstituted <i>NH</i> Indoles via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation of Arylnitrones and Coupling with Diazo Compounds
  作者：Xin Guo、Jianwei Han、Yafeng Liu、Mingda Qin、Xueguo Zhang、Baohua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02105

  日期：2017.11.3

  arylnitrones and diazo compounds by C–H activation/[4 + 1] annulation with a C(N2)–C(acyl) bond cleavage is reported, and 2,3-disubstituted NH indoles are directly synthesized in up to a 94% yield. A variety of functional groups are applicable to this reaction to give the corresponding products with high selectivity. Compared to other previously reported Rh(III)-catalyzed synthesis of homologous series, this method

  据报道，铑通过C–H活化/ [4 +1]环解和C（N 2）–C（酰基）键裂解而在芳基硝基化合物和重氮化合物之间进行了分子间偶联，并且2,3-二取代的NH吲哚是直接的合成率高达94％。多种官能团可用于该反应，以产生具有高选择性的相应产物。与其他先前报道的Rh（III）催化的同源系列合成相比，该方法更简单，更通用，更有效。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Trapping of the Blaise Reaction Intermediate for Tandem One-Pot Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Ju Hyun Kim、Sang-gi Lee

  DOI：10.1021/ol200045q

  日期：2011.3.18

  Palladium-catalyzed intramolecular N-arylative and N-alkylative/N-arylative trappings of the Blaise reaction intermediates could be a new route to construct the indole moiety in a tandem one-pot manner from nitriles.

  钯催化的Blaise反应中间体的分子内N-芳基和N-烷基化/ N-芳基捕集阱可能是一条新的途径，可以从腈中串联一锅地构建吲哚部分。
• Copper-Catalyzed Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Shinji Tanimori、Haruna Ura、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1002/ejoc.200700428

  日期：2007.8

  one-step synthesis of 2,3-disubstituted indoles from readily available starting materials, 2-iodoaniline and various β-keto esters was described. The advantage of this method is the use of cheap catalysts and simple experimental procedures under mild reaction conditions. As the substituted indole derivatives are important starting materials for the synthesis of biologically active indole alkaloids

  描述了从容易获得的起始材料、2-碘苯胺和各种 β-酮酯的铜催化一步合成 2,3-二取代吲哚。这种方法的优点是在温和的反应条件下使用廉价的催化剂和简单的实验程序。由于取代的吲哚衍生物是合成具有生物活性的吲哚生物碱和候选药物的重要原料，因此该方法具有用于上述目的的潜在用途。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of Indoles by Copper-Catalyzed Heteroannulation of o-Aminophenylboronic Acid Pinacol Esters with β-Keto Esters
  作者：Jieping Zhu、Ala Bunescu、Qian Wang

  DOI：10.1055/s-0032-1316813

  日期：——

  Abstract Copper-catalyzed coupling of o-aminophenylboronic acid pinacol esters with β-keto esters afforded, under mild base-free oxidative conditions, 2,3-disubstituted indoles featuring a key Chan–Lam-type carbon–carbon bond-forming reaction. Copper-catalyzed coupling of o-aminophenylboronic acid pinacol esters with β-keto esters afforded, under mild base-free oxidative conditions, 2,3-disubstituted

  摘要 在温和的无碱氧化条件下，铜催化的邻氨基苯硼酸频哪醇酯与β-酮酯的偶联反应可得到具有关键Chan-Lam型碳-碳键形成反应的2,3-二取代的吲哚。 在温和的无碱氧化条件下，铜催化的邻氨基苯硼酸频哪醇酯与β-酮酯的偶联反应可得到具有关键Chan-Lam型碳-碳键形成反应的2,3-二取代的吲哚。
• Tandem Transformations of Nitriles into N-Heterocyclic Compounds by Electrophilic Trapping of Blaise Reaction Intermediates
  作者：Hyunik Shin、Sang-gi Lee、Ju Kim、Yu Chun

  DOI：10.1055/s-0031-1290814

  日期：2012.6

  Tandem transformations of nitriles into various N-heterocycles have been accomplished through the reaction of electrophiles with Blaise reaction intermediates formed in situ. The reaction of the Blaise reaction intermediates with propiolates gives 2-pyridones through consecutive C- and N-nucleophilic reactions. The tandem reactions of the Blaise reaction intermediate with 1,3-enynes proceed through C-nucleophilic addition followed by an electrocyclization-aromatization cascade to give pyridines. Exocyclic enamino esters can be prepared by transformations of omega-chloroalkyl nitriles through chemoselective intramolecular alkylation of the Blaise reaction intermediate. Palladium-catalyzed intramolecular arylations or copper-catalyzed intermolecular cross-coupling reactions of the Blaise reaction intermediate give a range of indole derivatives. Combinations of tandem alkylations and palladium-catalyzed couplings of the Blaise reaction intermediates of omega-chloroalkyl nitriles give N-fused indoles.