diisopropyl 2,3-dioxosuccinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl 2,3-dioxosuccinate
• 英文别名: Diisopropyl-2,3-dioxosuccinate；dipropan-2-yl 2,3-dioxobutanedioate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: OXMPOUGFJWGIIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基呋喃 、 diisopropyl 2,3-dioxosuccinate 在 iron(III) chloride 、 sodium 作用下， 以 异丁醇 为溶剂， 以61%的产率得到3,6-di(furan-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3,6-Di(furan-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione and bithiophene copolymer with rather disordered chain orientation showing high mobility in organic thin film transistors

  摘要：

  吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮或二酮吡咯并吡咯(DPP)是一种有用的吸电子稠合芳香族部分，用于制备有机电子活性半导体的供体-受体聚合物。本研究使用含 DPP-呋喃的结构单元 3,6-二(呋喃-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 (DBF) 来偶联具有2,2'-联噻吩单元，形成新的供体-受体共聚物，PDBFBT。与其结构类似物 3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 (DBT) 相比，DBF 被发现会导致溶液和薄膜中的吸收光谱以及所得 PDBFBT 的最高占据分子轨道 (HOMO) 能级的轻微降低。尽管PDBFBT薄膜的结晶性较差，并且在晶域中具有相当无序的链取向，但PDBFBT在底栅、顶接触有机薄膜晶体管中表现出非常高的空穴迁移率，高达1.54 cm2 V−1 s−1 。

  DOI：

  10.1039/c1jm11290b
• 作为产物：
  描述：

  DIPT 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 14.0h， 以4.72 g的产率得到diisopropyl 2,3-dioxosuccinate
  参考文献：
  名称：

  Quinoxalineimide as a Novel Electron-accepting Building Block for Organic Optoelectronics

  摘要：

  基于喹喔啉亚胺（QI）的新型受体单元，设计并合成了具有供体-受体-供体结构的有机半导体。与 PC61BM 相比，它们能吸收更宽波长的光，可用作溶液加工的体外异质结有机光伏器件的受体材料。此外，由于 QI 单元中的吡嗪和酰亚胺基团具有抽电子作用，其 LUMO 水平相对较浅，因此器件的开路电压较高。

  DOI：

  10.1246/cl.150407

文献信息

• Fluorination and chlorination effects on quinoxalineimides as an electron-deficient building block for n-channel organic semiconductors
  作者：Tsukasa Hasegawa、Minoru Ashizawa、Susumu Kawauchi、Hiroyasu Masunaga、Noboru Ohta、Hidetoshi Matsumoto

  DOI：10.1039/c9ra02413a

  日期：——

  The quinoxalineimide (QI) unit, containing the electron-withdrawing quinoxaline and imide groups, is an electron-deficient building block for organic semiconductor materials. In this study, three fluorinated or chlorinated QIs (QI-1F, QI-2F, and QI-2Cl), have been designed and developed. We report the impact of the fluorination or chlorination of the QI unit on the electronic structures and charge

  喹喔啉酰亚胺 (QI) 单元包含吸电子喹喔啉和酰亚胺基团，是有机半导体材料的缺电子结构单元。在本研究中，设计和开发了三种氟化或氯化 QI（QI-1F、QI-2F和QI-2Cl ）。我们报告了与具有相同n的未取代 QI ( QI-2H )相比，QI 单元的氟化或氯化对电子结构和电荷载流子传输特性的影响-己基侧链。随着氟或氯原子在 QI 的 π 框架上的结合，前沿分子轨道能级下降。单晶结构分析表明，所有基于 QI 的分子都具有完全平面的主链，并被包装成具有对角电子耦合的二维滑动堆叠，从而实现二维电荷载流子传输。值得注意的是，双氟化或氯化的QIs通过相对于未取代的QI（ QI-2H）无限的分子间网络在单晶结构中形成紧密的分子堆积。基于场效应晶体管的 QI 分子表现出典型的 n 沟道传输特性。与未取代的 QI ( QI-2H)，氯化的QI表现出改善的电子迁移率高达7.1 × 10 -3 cm 2 V
• Thiadiazole-fused Quinoxalineimide as an Electron-deficient Building Block for N-type Organic Semiconductors
  作者：Tsukasa Hasegawa、Minoru Ashizawa、Koutarou Aoyagi、Hiroyasu Masunaga、Takaaki Hikima、Hidetoshi Matsumoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01424

  日期：2017.6.16

  A strong electron-accepting planar π-conjugated framework, thiadiazole-fused quinoxalineimide (TQI), was designed and synthesized. Three TQI-based small molecules exhibit deep lowest-unoccupied molecular orbital (LUMO) levels, which require air stable n-channel conduction (∼−4.0 eV). Among these molecules, Hex-TQI-Br exhibits air-stable n-channel charge transport with a moderate mobility of 0.044 cm2

  设计并合成了一个强电子接受平面π共轭骨架，噻二唑稠合的喹喔啉酰亚胺（TQI）。三个基于TQI的小分子表现出极低的最低空分子轨道（LUMO）水平，这需要空气稳定的n通道传导（〜-4.0 eV）。在这些分子中，Hex-TQI-Br表现出空气稳定的n沟道电荷迁移，迁移率为0.044 cm 2 V –1 s –1。
• 一种含酯基取代的芳香杂环共轭骨架及其聚合物材料和应用
  申请人：华南师范大学

  公开号：CN113264948B

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明属于共轭聚合物的技术领域，具体涉及一种含酯基取代的芳香杂环共轭骨架及其聚合物材料和应用。所述含酯基取代的芳香杂环共轭骨架及其聚合物材料，具有较大的共轭平面结构，更有利于分子内的电荷转移，和传统的芳香杂环聚合物材料相比，本发明的酯基取代的芳香杂环共轭聚合物是在原有聚合物化学结构的基础上，引入两个强吸电子官能团酯基，具有更强的吸电子能力，使得其聚合物具有更低的LUMO能级，更红的吸收光谱，具有优秀的长波范围光吸收性能，所述含酯基取代的芳香杂环共轭骨架及其聚合物材料作为光热转换材料应用于光声成像领域中，能够具有更高的光热转换效率，更好的光稳定性，更优异的成像效果等优势。
• 一种稠环喹喔啉酰亚胺基非富勒烯受体材料及其制备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112552313B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明公开了一种稠环喹喔啉酰亚胺基非富勒烯受体材料及其制备方法与应用。所述稠环喹喔啉酰亚胺基非富勒烯受体材料包括稠环喹喔啉酰亚胺基中心核与缺电子端基，稠环喹喔啉酰亚胺基中心核为氮桥梯形稠环结构，吸电子端基连接在中心核的两端。该类受体材料溶解性好，易于加工成膜。本发明的稠环喹喔啉酰亚胺基非富勒烯受体材料为活性层制备的有机/聚合物太阳电池和有机光探测器器件均展现出优异的性能，有机光伏电池的能量转换效率在12％以上，有机光探测器的暗电流密度低于1mA/cm2，充分展示了该类非富勒烯受体材料在有机光伏、逻辑互补电路、有机光探测器、有机场效应晶体管、有机发光二极管中具有广阔的市场前景。
• Design and synthesis of non-fullerene acceptors based on a quinoxalineimide moiety as the central building block for organic solar cells
  作者：Chunguang Zhu、Kang An、Wenkai Zhong、Zhenye Li、Yu Qian、Xiaozhe Su、Lei Ying

  DOI：10.1039/d0cc00896f

  日期：——

  The imide-functionalized quinoxaline unit allows for the incorporation of an additional solubilizing group without disturbing the planar structure of the core unit.

  Imide-功能化的喹啉单元允许在不干扰核心单元平面结构的情况下，引入另一个增溶基团。