2-(3,3-dimethyl-1-butynyl)furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(3,3-dimethyl-1-butynyl)furan
• 英文别名: 2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)furan
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: CTWMFVWKLUDPNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3-dimethyl-1-butynyl)furan 在 2,3,4,5,6-五氯-1-吡啶 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以46 %的产率得到2,3-dimethyl-1-furan-2-yl-3-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制的炔烃 α-羰基阳离子的发散生成和转化**

  摘要：

  已经建立了由单一炔烃官能团产生的催化剂控制的α-羰基阳离子的发散生成及其发散的进一步转化。可以使用广谱的炔烃，包括芳基炔烃、炔酰胺、炔基醚和炔基硫醚。两个催化体系中的 DFT 计算都支持α-羰基阳离子通过 N−O 键断裂的中介作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202302545
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基呋喃 、 3,3-二甲基-1-丁炔 在 dichlorobis(trimethylphosphine)nickel 正丁基锂 、 zinc dibromide 、 十三烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到2-(3,3-dimethyl-1-butynyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Alkynylation of benzonitriles via nickel catalyzed C–C bond activation

  摘要：

  The scope of synthetically useful nickel catalyzed cross coupling reactions of benzonitriles has now been expanded to allow alkynylation. Thus, the cross coupling of benzonitriles with alkynylzinc reagents occurs readily in the presence of Ni/PMe3 based catalysts to afford the respective aryl alkynes in high yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.163

文献信息

• Process for preparing alkynyl-substituted aromatic and heterocyclic compounds
  申请人：Miller A. Joseph

  公开号：US20050137402A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Mono- and disubstituted aryl or heterocyclic acetylenes are produced by a process comprising reacting an aryl nitrile with an alkynylzinc compound, a bis-alkynylzinc compound, or an alkynylmagnesium compound, in the presence of a nickel/phosphine catalyst.

  通过在镍/膦催化剂存在下，将芳香族或杂环乙炔基腈与炔基锌化合物、双炔基锌化合物或炔基镁化合物反应，可以制备单取代和双取代的芳香族或杂环乙炔基化合物。
• US7105707B2
  申请人：——

  公开号：US7105707B2

  公开（公告）日：2006-09-12
• Alkynylation of benzonitriles via nickel catalyzed C–C bond activation
  作者：Jonathan M. Penney、Joseph A. Miller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.163

  日期：2004.6

  The scope of synthetically useful nickel catalyzed cross coupling reactions of benzonitriles has now been expanded to allow alkynylation. Thus, the cross coupling of benzonitriles with alkynylzinc reagents occurs readily in the presence of Ni/PMe3 based catalysts to afford the respective aryl alkynes in high yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalyst‐Controlled Divergent Generations and Transformations of <i>α</i>‐Carbonyl Cations from Alkynes**
  作者：Junrui Zhou、Weilin Wang、Fenfang Zuo、Shupeng Liu、Pathan Mosim Amin、Kangbao Zhong、Ruopeng Bai、Youliang Wang

  DOI：10.1002/anie.202302545

  日期：2023.12.4

  Catalyst-controlled divergent generations of α-carbonyl cations from single alkyne functionalities and their divergent further transformations have been established. Broad spectrum of alkynes including aryl alkyne, ynamide, alkynyl ether, and alkynyl sulfide could be utilized. The intermediacy of α-carbonyl cations via the N−O bond cleavage was supported by DFT calculations in both catalytic systems

  已经建立了由单一炔烃官能团产生的催化剂控制的α-羰基阳离子的发散生成及其发散的进一步转化。可以使用广谱的炔烃，包括芳基炔烃、炔酰胺、炔基醚和炔基硫醚。两个催化体系中的 DFT 计算都支持α-羰基阳离子通过 N−O 键断裂的中介作用。