倍他米松二丙酸酯 | 5593-20-4

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 肾上腺皮质激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 倍他米松二丙酸酯
• 中文别名: 二丙酸倍他咪松；倍他米松17,21-二丙酸酯；17,21-二丙酸倍他米松酯；9α-氟-11β,17α,21-三羟基-16β-甲基-1,4-孕甾-3,20-二酮-17,21-二丙酸酯；二丙酸倍他米松酯；倍他米松丙二酸酯
• 英文名称: betamethasone dipropionate
• 英文别名: 9-fluoro-11(β),17,21-trihydroxy-16(β)-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 17,21-dipropionate；betamethasone 17,21-dipropionate；betamethasone-17,21-dipropionate；diprosone；tiamulin；[2-[(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16S,17R)-9-fluoro-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-17-propanoyloxy-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] propanoate
• CAS: 5593-20-4
• 化学式: C₂₈H₃₇FO₇
• mdl: MFCD00133140
• 分子量: 504.596
• InChiKey: CIWBQSYVNNPZIQ-XYWKZLDCSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 比旋光度：
  D26 +65.7° (dioxane)
• 沸点：
  603.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1481 (estimate)
• 溶解度：
  几乎不溶于水，易溶于丙酮和二氯甲烷，微溶于乙醇（96%）。
• 碰撞截面：
  218.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29372290
• RTECS号：
  TU4058000

制备方法与用途

生物活性

Betamethasone Dipropionate (SCH 11460) 是一种糖皮质激素类固醇，具备抗炎和免疫抑制特性。

靶点

Target	Value
Glucocorticoid receptor

体内研究

Betamethasone dipropionate 是一种超高效力的皮质类固醇，用于治疗炎症性皮肤病，如湿疹、特应性皮炎和牛皮癣。它是一种合成的肾上腺皮质激素类似物。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

• 腹腔注射 - 小鼠 LD50: 103 毫克/公斤
• 皮下注射 - 小鼠 LD50: 78.1 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧时会产生有毒的氟化物烟雾

储运特性

需要在通风、低温和干燥条件下储存，并与食品原料分开存放

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  倍他米松二丙酸酯 在 (diethylamido)sulfur trifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到17α,21-dihydroxy-9α-fluoro-16β-methylpregna-1,4,11(12)-triene-3,20-dione 17,21-dipropionate
  参考文献：
  名称：

  倍他米松的新型12β-取代的类似物的合成和抗炎活性。

  摘要：

  合成了一系列的9，21-21-二丙酸倍他米松的9个α-卤代12β-羟基和12个β-酰氧基类似物，并在巴豆油耳试验中测试了其局部的抗炎能力。在对侧耳测定中测定了化合物的全身吸收，发现对12种β-羟基类似物9、13和15均被吸收，但相应的12种β-酯11a-e，14和16未被吸收。 。反复向小鼠耳朵大剂量施用时，没有证据表明可以通过胸腺重量（胸腺退化）和血浆皮质醇水平（肾上腺抑制）来衡量任何12β-丙酸酯的全身吸收。有限的SAR研究结果表明，局部抗炎活性和全身吸收不受9α-卤素的很大影响，但很大程度上取决于12个取代基的极性和大小。尽管最佳化合物14和16的局部活性不如对照组β-丙酸倍氯米松和丙酸倍氯米松，但与对照组不同，即使重复使用大剂量，它们也没有全身性作用。令人惊讶的是，丙酸酯14没有萎缩活性。

  DOI：

  10.1021/jm00169a004
• 作为产物：
  描述：

  倍他米松 在 aluminum (III) chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 10.0~80.0 ℃ 、60.0 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 倍他米松二丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种倍他米松17α-丙酸酯的制备方法

  摘要：

  一种倍他米松17α‑丙酸酯的制备方法，采用倍他米松与原丙酸三乙酯反应，所述的反应在在四氢呋喃溶剂中进行且采用对甲苯磺酸作为催化剂，反应完成后，不经出料，直接在同一溶剂体系下，向体系中滴加三氯化铝溶液，滴加完毕后，保温反应，反应完毕后，经过后处理工艺得到倍他米松17α‑丙酸酯。本发明在解决倍他米松17α‑丙酸酯采用二氧六环或者二甲基甲酰胺或者其他溶剂等做反应溶剂的同时，还简化了制造流程、提高了收率和纯度。

  公开号：

  CN110003299A
• 作为试剂：
  描述：

  倍他米松二丙酸酯 、 在 倍他米松二丙酸酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 倍他米松
  参考文献：
  名称：

  Lipid carrier

  摘要：

  该发明涉及一种脂质载体组合物，用于控制生物活性物质的释放，其包括至少一种甘油三酯油和至少一种极性脂质，所述极性脂质选自磷脂酰乙醇胺和单己糖鞘氨醇的群体，并且还包括乙醇，其特征在于该载体组合物具有形成凝聚结构的能力，在水环境中保持该结构。该发明还涉及一种药物组合物，包括所述的脂质载体和溶解或分散在载体中的生物活性物质，优选为注射剂组合物。

  公开号：

  US20030113351A1

文献信息

• [EN] FUSED PYRAZOLE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE CONDENSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2017220431A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Novel fused pyrazole derivatives of Formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Janus Kinases (JAK).

  公开了式（I）的新型融合吡唑衍生物；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂在治疗中的用途。
• [EN] PYRROLOTRIAZINONE DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOTRIAZINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DES PI3K
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2014060432A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  New pyrrolotriazinone derivatives having the chemical structure of formula (I), are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Phosphoinositide 3-Kinases (PI3Ks)

  新的吡咯三唑酮衍生物具有化学结构式（I），公开；以及它们的制备方法，包括它们的药物组合物和它们作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）抑制剂在治疗中的应用。
• [EN] PLANT STEROIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES VÉGÉTAUX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DAVIDSON LOPEZ LLC

  公开号：WO2013040441A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The invention relates to a drug conjugate including a drug and a plant steroid. The drug conjugate may target the drug for intestinal cell delivery, and thus may be used to treat diseases, including intestinal diseases, or to affect intestinal metabolism. The invention therefore also relates to treating intestinal diseases and affecting intestinal metabolism with the drug conjugate.

  这项发明涉及一种药物结合物，包括药物和植物类固醇。该药物结合物可以将药物定位到肠细胞传递，因此可用于治疗疾病，包括肠道疾病，或影响肠道代谢。因此，该发明还涉及使用药物结合物治疗肠道疾病和影响肠道代谢。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS CSF1 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU FACTEUR 1 DE STIMULATION DE COLONIES
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2016051193A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  This invention relates to novel compounds and to pharmaceutical compositions comprising the novel compounds. More specifically, the invention relates to compounds useful as Colony Stimulating Factor 1 Receptor (cFMS) modulators (e.g. cFMS inhibitors). This invention also relates to processes for preparing the compounds, uses of the compounds in treatment and methods of treatment employing the compounds. Specifically, the invention relates to the use of the compounds for the treatment of cancer and autoimmune diseases.

  这项发明涉及新颖化合物以及包含这些新颖化合物的药物组合物。更具体地，该发明涉及用作集落刺激因子1受体（cFMS）调节剂（例如cFMS抑制剂）的化合物。这项发明还涉及制备这些化合物的方法，这些化合物在治疗中的用途以及利用这些化合物进行治疗的方法。具体而言，该发明涉及利用这些化合物治疗癌症和自身免疫性疾病。
• [EN] NITROGEN RING CONTAINING COMPOUNDS FOR TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT UN CYCLE AZOTÉ POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：WEINGARTEN M DAVID

  公开号：WO2012135669A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions and methods of treatment of inflammatory disorders including a compound of Formula I, or its pharmaceutically acceptable salt, ester, pharmaceutically acceptable derivative or prodrug wherein R1, R2, R3, R4, X, Y, W, Z and Q are as defined herein.

  这项发明提供了化合物、药物组合物和治疗炎症性疾病的方法，包括式I的化合物，或其药用可接受的盐、酯、药用可接受的衍生物或前药，其中R1、R2、R3、R4、X、Y、W、Z和Q如本文所定义。

表征谱图