1-(2,4-difluorophenyl)-2-tosylethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4-difluorophenyl)-2-tosylethanone
• 英文别名: 1-(2,4-difluorophenyl)-2-tosylethan-1-one；1-(2,4-Difluorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethanone
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂O₃S
• 分子量: 310.321
• InChiKey: MROXYWGYYDZBEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 1-乙炔基-2,4-二氟苯 在 2-吡啶甲酸 、 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~28.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.08h， 以80%的产率得到1-(2,4-difluorophenyl)-2-tosylethanone
  参考文献：
  名称：

  铜光氧化还原催化通过C–S偶联实现末端炔烃的氧磺酰化

  摘要：

  我们报道了使用可见光诱导的三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMS-N 3）辅助铜催化末端C C键的氧磺酰化反应以形成β-酮砜（CS键形成）的第一个文献实例。TMS-N 3通过促进磺酰基的形成促进反应，该磺酰基随后分解为N 2光线照射时产生气体。该方法涉及使用可商购获得的稳定的起始原料。同样，在当前的光氧化还原工艺下，广泛的官能团被很好地耐受，从而避免了副产物的形成。合成了有效的生物活性化合物，例如CES1、11β-HSD1抑制剂，抗止痛药和反应性合成中间体，以证明当前方法的合成效用。此外，当前光化学方法的绿色化学指标和生态规模评估表明该协议既环保又高效。

  DOI：

  10.1039/d1gc00736j

文献信息

• I<sub>2</sub>‐Catalyzed/ Mediated C–S and C–I Bond Formation: Solvent‐ and Metal‐free approach for the Synthesis of <i>β</i>‐Keto Sulfones and Branched Sulfones
  作者：Aparna Tyagi、Neha Taneja、Jabir Khan、Chinmoy Hazra

  DOI：10.1002/adsc.202300057

  日期：——

  a solvent- and transition-metal-free, iodine-catalyzed formation of C−S (sulfone) bonds for the synthesis of β-keto sulfones using readily accessible methyl ketones and sulfonyl hydrazides. This study also features the α-functionalization of β-keto sulfones to synthesize β-keto thiosulfones and α-iodo-β-keto sulfones via iodine-catalyzed carbon-sulfide (C−S) bond formation under solvent-free conditions

  在此，我们报告了一种不含溶剂和过渡金属的碘催化 C−S（砜）键形成，用于使用容易获得的甲基酮和磺酰肼合成 β-酮基砜。本研究还对β-酮砜的α-官能化进行了合成β-酮硫磺酮和α-碘-β-酮砜分别在无溶剂条件下碘催化的碳-硫化物 (C−S) 键形成和水性条件下碘介导的 C−I 键形成。分析研究和控制实验允许深入了解自由基耦合策略。总体而言，所提出的协议操作简单且可扩展，具有广泛的功能组耐受性，并提供对三个功能化有机支架的访问。
• Oxy-sulfonylation of terminal alkynes <i>via</i> C–S coupling enabled by copper photoredox catalysis
  作者：V. Kishore Kumar Pampana、Vaibhav Pramod Charpe、Arunachalam Sagadevan、Deb Kumar Das、Chun-Cheng Lin、Jih Ru Hwu、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/d1gc00736j

  日期：——

  sulfones (C–S bond formation). TMS-N3 promotes the reaction by facilitating the formation of sulfonyl radicals, which later decompose into N2 gas upon light irradiation. This method involves the use of commercially available and stable starting materials. Also, a wide range of functional groups have been well-tolerated under the current photoredox process, evading the side product formation. Potent biologically

  我们报道了使用可见光诱导的三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMS-N 3）辅助铜催化末端C C键的氧磺酰化反应以形成β-酮砜（CS键形成）的第一个文献实例。TMS-N 3通过促进磺酰基的形成促进反应，该磺酰基随后分解为N 2光线照射时产生气体。该方法涉及使用可商购获得的稳定的起始原料。同样，在当前的光氧化还原工艺下，广泛的官能团被很好地耐受，从而避免了副产物的形成。合成了有效的生物活性化合物，例如CES1、11β-HSD1抑制剂，抗止痛药和反应性合成中间体，以证明当前方法的合成效用。此外，当前光化学方法的绿色化学指标和生态规模评估表明该协议既环保又高效。