1,2-dimethyl-3-tosyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-3-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 1,2-Dimethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonylindole；1,2-dimethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: ZMVDHHAXHBWJBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,2-dimethyl-3-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化 N-亚硝基苯胺与 α-磺酰基卡宾的 C-H 官能化

  摘要：

  已经开发了一种 Rh(III) 催化的N-亚硝基苯胺与α-磺酰基卡宾的邻位C-H 官能化。该反应在温和的条件下进行，并以良好至极好的收率获得产物。实现了产物向邻位官能化苯胺和氮杂环的多种转化。此外，N-亚硝基苯胺和α-磺酰基-α-重氮-酮的级联反应有效地提供了3-磺酰基-吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200699

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel 2-sulfonylindoles as potential anti-inflammatory therapeutic agents for treatment of acute lung injury
  作者：Qinqin Xia、Xiaodong Bao、Chuchu Sun、Di Wu、Xiaona Rong、Zhiguo Liu、Yugui Gu、Jianmin Zhou、Guang Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.014

  日期：2018.12

  that severely impacts lung function. Novel 2-sulfonylindoles were recently shown to exhibit anti-inflammatory activity through the inhibition of tumor necrosis factor-α (TNF-α) and interleukin-6 (IL-6) production. Here, we synthesized 31 compounds which contained 2-sulfonylindole structure. The compounds 8a, 9g, 9h and 9k exhibited dose-dependent anti-inflammatory activity in vitro. Structural-activity

  急性肺损伤（ALI）主要由严重影响肺功能的炎症驱动。最近显示，新型2-磺酰吲哚类通过抑制肿瘤坏死因子-α（TNF-α）和白介素-6（IL-6）的产生表现出抗炎活性。在这里，我们合成了31种含有2-磺酰基吲哚结构的化合物。化合物8a，9g，9h和9k在体外表现出剂量依赖性的抗炎活性。结构-活性关系分析表明，磺酰基在吲哚核中的引入可能成功获得了新的抗炎结构和新的线索。化合物9h和9k在ALI的体外和体内模型中，脂蛋白（LPS）诱导的IL-6，IL-1β和血管细胞粘附分子1（VCAM-1）mRNA表达也降低。此外，高剂量（20 mg / kg）的化合物9h和9k显着保护了小鼠免受LPS诱导的ALI侵害。这些结果表明，化合物9h和9k可能是治疗ALI的有前途的先导结构。
• InBr3-catalyzed sulfonation of indoles: a facile synthesis of 3-sulfonyl indoles
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、A.D. Krishna、T. Swamy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01507-7

  日期：2003.8

  Indoles react smoothly with sulfonyl chlorides in the presence of a catalytic amount of indium tribromide at ambient temperature to afford the corresponding 3-arylsulfonyl indole derivatives in high yields with high regioselectivity.

  吲哚在环境温度下在催化量的三溴化铟存在下与磺酰氯平稳反应，以高收率和高区域选择性提供相应的3-芳基磺酰基吲哚衍生物。
• Development of Cycloisomerization with Rearrangement of a Tosyl Group Using <i>N</i>-Tosyl-<i>o</i>-allenylaniline
  作者：Shohei Yoshioka、Masaharu Takatsuki、Tsunayoshi Takehara、Takeyuki Suzuki、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00625

  日期：2023.8.4

  Sulfonyl indoles were synthesized by migratory cycloisomerization from the allene N-tosyl-o-allenylaniline. 3-Tosyl indoles or 4-tosyl indoles were selectively produced using a Pd catalyst or a Au catalyst, respectively.

  磺酰吲哚是通过丙二烯N-甲苯磺酰基-邻-丙二烯基苯胺的迁移环异构化合成的。分别使用Pd催化剂或Au催化剂选择性地生产3-甲苯磺酰基吲哚或4-甲苯磺酰基吲哚。