1-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-indole
• 英文别名: 2-(E)-β-styrylindole；(E)-1-styryl-1H-indole；1-[(E)-styryl]indole；(E)-N-styrylindole；1-styryl-1H-indole；1-[(E)-2-phenylethenyl]indole
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: WANAFKPLUXLCPI-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-indole 在 水 、 N-bromomorpholinium 作用下， 以38 %的产率得到1-styrylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  热产生的溴“阳离子库”介导的吲哚氧化为 2-羟吲哚

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155109
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 (E)-β-chlorostyrene 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 以7%的产率得到1-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  CuI-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of (E)-Vinyl Bromides with Nitrogen-Containing Heterocycles

  摘要：

  一种高效且直接的铜催化方法可以在无钯和无配体条件下，以高产率（高达95%）实现各种取代的（E）-乙烯基溴与N-亲核试剂的乙烯基化反应。值得注意的是，我们的方案保留了这些乙烯基卤化物的双键几何结构。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077955

文献信息

• Highly Chemo- and Regioselective Vinylation of <i>N</i>-Heteroarenes with Vinylsulfonium Salts
  作者：Mingwei Zhou、Xuefei Tan、Yimin Hu、Hong C. Shen、Xuhong Qian

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00682

  日期：2018.8.3

  An efficient chemo- and regioselective N-vinylation of N-heteroarenes has been developed using vinylsulfonium salts. The reaction proceeded under mild and transition-metal-free conditions and consistently provided moderate to high yields of vinylation products with 100% E-stereoselectivity. This reaction is also highly chemoselective, and compatible with a variety of functional groups, such as -NHR

  已经使用乙烯基ulf盐开发了N-杂芳烃的有效的化学和区域选择性N-乙烯基化。该反应在温和且无过渡金属的条件下进行，并始终以100％的E-立体选择性提供中等至高收率的乙烯基化产物。该反应也是高度化学选择性的，并且与多种官能团相容，例如-NHR，-NH 2，-OH，-COOH，酯等。
• Decarboxylative Hydroamination of 3-Arylpropiolic Acids with N-Heterocycles under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Hui Zhang、Weiqing Xie、Xixian Pan、Xiaolong Wan、Xin Yu

  DOI：10.1055/s-0033-1338622

  日期：——

  Abstract A decarboxylative hydroamination cascade reaction of 3-arylpropiolic acids with N-heterocycles under transition-metal-free conditions was developed. 3-Arylpropiolic acids were found to react smoothly with a range of N-heterocycles under the effect of t-BuOK to afford N-vinyl heterocycles in moderate to excellent yields. This reaction represents the first decarboxylative hydroamination of 3-arylpropiolic

  摘要 在无过渡金属条件下，开发了3-芳基丙酸与N-杂环的脱羧加氢胺化级联反应。发现3-芳基丙酸在t -BuOK的作用下与一系列N-杂环平稳反应，以中等至极好的收率提供N-乙烯基杂环。该反应代表在没有过渡金属催化剂的情况下对3-芳基丙酸的第一次脱羧氢化胺化。 在无过渡金属条件下，开发了3-芳基丙酸与N-杂环的脱羧加氢胺化级联反应。发现3-芳基丙酸在t -BuOK的作用下与一系列N-杂环平稳反应，以中等至极好的收率提供N-乙烯基杂环。该反应代表在没有过渡金属催化剂的情况下对3-芳基丙酸的第一次脱羧氢化胺化。
• Mild Copper-Catalyzed Vinylation Reactions of Azoles and Phenols with Vinyl Bromides
  作者：Marc Taillefer、Armelle Ouali、Brice Renard、Jean-Francis Spindler

  DOI：10.1002/chem.200501411

  日期：2006.7.5

  more hindered vinyl bromides, the use of the original bidentate chelator 8 was shown to be more efficient to promote the coupling reactions than our key tetradentate ligand 3. The corresponding N-(1-alkenyl)azoles and alkenyl aryl ethers are obtained in high yields and selectivities under very mild temperature conditions (35-110 degrees C for N-vinylation reactions and 50-80 degrees C for O-vinylation

  报道了一种有效且直接的铜催化方法，该方法允许N-或O-亲核试剂被二或三取代的乙烯基溴化物乙烯基化。该程序适用于广泛的底物，因为可以用催化量的碘化铜和廉价的氮配体3或8进行单，二和三唑的N乙烯基化以及酚衍生物的O乙烯基化。对于受阻更大的乙烯基溴，与原始的四齿配体3相比，使用原始的双齿螯合剂8可以更有效地促进偶联反应。获得了相应的N-（1-烯基）唑和烯基芳基醚在非常温和的温度条件下（N-乙烯基化反应温度为35-110℃，O-乙烯基化反应温度为50-80℃）以高收率和选择性进行分离。而且，据我们所知，该方法是各种唑在铜催化的乙烯基化反应中的第一个实例。最后，与允许合成此类化合物的现有方法相比，该方案在实验室规模上可行并且易于适应工业规模，因此具有很大的竞争力。
• First Application of an Efficient and Versatile Ligand for Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Vinyl Halides with <i>N</i>-Heterocycles and Phenols
  作者：M. Shahjahan Kabir、Michael Lorenz、Ojas A. Namjoshi、James M. Cook

  DOI：10.1021/ol9026446

  日期：2010.2.5

  2-Pyridin-2-yl-1H-benzoimidazole L3 is presented as a new, efficient, and versatile bidentate N-donor ligand suitable for the copper-catalyzed formation of vinyl C−N and C−O bonds. This inexpensive and easily prepared ligand facilitates copper-catalyzed cross-coupling reactions of alkenyl bromides and iodides with N-heterocycles and phenols to afford the desired cross-coupled products in good to excellent

  2-Pyridin-2-yl-1H-benzoimidazole L3 是一种新型、高效、多功能的双齿 N 供体配体，适用于铜催化形成乙烯基 CN 和 CO 键。这种廉价且易于制备的配体促进了铜催化的烯基溴化物和碘化物与N-杂环和酚的交叉偶联反应，以良好至极好的收率提供所需的交叉偶联产物，并完全保留立体化学。这种方法特别值得注意，因为它的效率，即温和的反应条件、低催化剂负载、简单、多功能和优异的官能团耐受性。
• A General Copper-Catalyzed Coupling of Azoles with Vinyl Bromides
  作者：Qian Liao、Yuxing Wang、Liyun Zhang、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/jo901105r

  日期：2009.8.21

  A copper-catalyzed methodology for the coupling of vinyl bromides with azoles has been developed. This protocol uses a combination of 10 mol % of copper iodide and 20 mol % of ethylenediamine as catalyst. The reaction proceeds with various azoles and vinyl bromides, and the double bond geometry of vinyl bromides is retained under the reaction conditions.

  已经开发了铜催化的乙烯基溴与唑偶联的方法。该方案使用10摩尔％的碘化铜和20摩尔％的乙二胺的组合作为催化剂。反应与各种唑和乙烯基溴一起进行，并且乙烯基溴的双键几何形状在反应条件下得以保留。