tert-butyl (3-oxo-1,3-diphenylpropyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: tert-butyl (3-oxo-1,3-diphenylpropyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)carbamate
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: BYKJNGQTIKMWPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-oxo-1,3-diphenylpropyl)carbamate 在 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到trans-tert-butyl 2-benzoyl-3-phenylaziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化脱氢分子内C（sp 3）–H胺的电化学合成反式-2,3-二取代氮丙啶

  摘要：

  据报道，电化学氧化脱氢C（sp 3）-H胺化反应可构建反式-2,3-二取代氮丙啶，可避免使用外部氧化剂，仅产生氢气作为副产物。用KI作为介体和电解质，在室温下在未分开的电池中以高收率制备所需的氮丙啶。克级合成进一步突出了这种温和电化学策略的潜在价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03641
• 作为产物：
  描述：

  氨甲酸,(甲氧苯基甲基)-,1,1-二甲基乙基酯 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (3-oxo-1,3-diphenylpropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph盐与甲硅烷基烯醇盐的无催化剂曼尼希型反应

  摘要：

  开发了四氟硼酸1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph与烯丙基甲硅烷基酯的无催化剂反应，以制备β-氨基羰基化合物。所报道的方法是用于制备N-保护的β-氨基酯以及N-保护的β-氨基酮的有用方法。起始的1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph四氟硼酸酯可容易地从N-保护的α-氨基酸获得。因此，提出的方法可以被认为是一种新的方法，用于N-保护的α-氨基酸的α-同源制备β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.042

文献信息

• N-Boc-aminals as easily accessible precursors for less accessible N-Boc-imines: facile synthesis of optically active propargylamine derivatives using Mannich-type reactions
  作者：Taiga Yurino、Yusuke Aota、Daisuke Asakawa、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.076

  日期：2016.6

  We developed a facile and practical synthesis of N-Boc-aminals, which can be used as precursors for less accessible N-Boc-imines. Aminals were obtained via simple dehydration condensation reactions of t-butyl carbamate (BocNH2) and various aldehydes in acetic anhydride, followed by filtration and washing with hexane. The obtained N-Boc-alkynylaminals could be successfully applied in enantioselective

  我们开发了一种简便实用的N -Boc-氨基缩醛合成方法，可以将其用作不太容易获得的N -Boc-亚胺的前体。通过简单的脱水缩合反应，得到缩醛胺吨丁基氨基甲酸酯（BocNH 2）和在乙酸酐各种醛，随后过滤并用己烷洗涤。所获得的N -Boc-炔基laminals可以成功地用于手性磷酸催化的对映选择性曼尼希型反应，从而提供光学活性的炔丙基胺衍生物。
• Acid-Catalyzed In Situ Generation of Less Accessible or Unprecedented<i>N</i>-Boc Imines from<i>N</i>-Boc Aminals
  作者：Taichi Kano、Taiga Yurino、Daisuke Asakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201300231

  日期：2013.5.17

  Crafty aminals: The in situ generation of hitherto unattainable alkynyl‐substituted N‐Boc‐protected imines was realized by the acid‐catalyzed elimination of tert‐butyl carbamate from N‐Boc aminals. A wide variety of N‐Boc imines can be generated, which can then be utilized for subsequent carbon–carbon bond‐forming reactions, such as Mannich‐type reactions.

  狡猾的缩醛胺：通过酸催化从N- Boc缩醛胺中消除氨基甲酸叔丁酯，实现了迄今为止无法获得的炔基取代的N - Boc保护的亚胺的原位生成。可以生成各种各样的N- Boc亚胺，然后将其用于随后的碳-碳键形成反应，例如曼尼希型反应。
• Direct Mannich-Type Reactions Promoted by Frustrated Lewis Acid/Brønsted Base Catalysts
  作者：Jessica Z. Chan、Wenzhi Yao、Brian T. Hastings、Charles K. Lok、Masayuki Wasa

  DOI：10.1002/anie.201608583

  日期：2016.10.24

  Direct Mannich‐type reactions that afford both α‐ and β‐amino esters by the reaction of a broad range of carbonyl compounds and aldimines are disclosed. The transformation is promoted by a sterically frustrated Lewis acid/Brønsted base pair, which is proposed to operate cooperatively: Within the catalyst complex, an enolate is generated that then reacts with a hydrogen‐bond‐activated imine. Noncovalent

  公开了直接曼尼希型反应，该反应通过多种羰基化合物和醛亚胺的反应提供α-和β-氨基酯。建议通过空间受阻的路易斯酸/布朗斯台德碱对促进转化，该碱对可协同操作：在催化剂配合物中生成烯醇盐，然后该烯醇盐与氢键活化的亚胺反应。反应物与催化剂之间的非共价相互作用为将来的催化剂设计提供了选择性和新的机会。
• The First Catalytic Mannich-Type Reaction ofN-Alkoxycarbonylamino Sulfones with Silyl Enolates
  作者：Thierry Ollevier、Etienne Nadeau、Jean-Christophe Eguillon

  DOI：10.1002/adsc.200606222

  日期：2006.10

  Bismuth triflate was found to be an efficient catalyst in the Mannich-type reaction of silyl enolates with N-alkoxycarbonylamino sulfones. The reaction proceeded smoothly with a low catalyst loading of bismuth triflate (0.5–1.0 mol %) to afford the corresponding protected β-aminocarbonyl compound in very good yields (up to 96 %).

  发现三氟甲磺酸铋是甲硅烷基甲酸酯与N-烷氧基羰基氨基砜的曼尼希型反应的有效催化剂。反应平稳进行，三氟甲磺酸铋的催化剂用量低（0.5-1.0 mol％），以非常高的收率（最高96％）提供了相应的受保护的β-氨基羰基化合物。
• An enantioselective Brønsted acid catalyzed enamine Mannich reaction
  作者：A. Louise Tillman、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/b616143j

  日期：——

  An enantioselective Bronsted acid catalyzed Mannich reaction between acetophenone derived enamines and N-Boc imines has been developed. Simple diol (S)-H(8)-BINOL has been identified as the optimal catalyst, to afford versatile beta-amino aryl ketones in good yield and enantiomeric excess.

  已开发出苯乙酮衍生的烯胺和N-Boc亚胺之间的对映选择性布朗斯台德酸催化的曼尼希反应。简单的二醇（S）-H（8）-BINOL已被确定为最佳催化剂，以良好的收率和过量的对映体提供通用的β-氨基芳基酮。