benzyl 3-methyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)butylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-methyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)butylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-(5-methyl-1-oxo-1-phenylhexan-3-yl)carbamate；benzyl 5-methyl-1-oxo-1-phenylhexan-3-ylcarbamate
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: QSQMDCSCTOPVAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-(1-methoxy-3-methylbutyl)carbamate 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl 3-methyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)butylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph盐与甲硅烷基烯醇盐的无催化剂曼尼希型反应

  摘要：

  开发了四氟硼酸1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph与烯丙基甲硅烷基酯的无催化剂反应，以制备β-氨基羰基化合物。所报道的方法是用于制备N-保护的β-氨基酯以及N-保护的β-氨基酮的有用方法。起始的1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph四氟硼酸酯可容易地从N-保护的α-氨基酸获得。因此，提出的方法可以被认为是一种新的方法，用于N-保护的α-氨基酸的α-同源制备β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.042

文献信息

• A Mild and Efficient Catalytic Mannich-Type Reaction as a Simple Access to N-Benzyloxycarbonyl β-Amino Ketones¹
  作者：Biswanath Das、Gandolla Reddy、Penagaluri Balasubramanyam、Boyapati Veeranjaneyulu

  DOI：10.1055/s-0029-1218728

  日期：2010.6

  N-Benzyloxycarbonylamino sulfones react with aromatic ketones in the presence of catalytic amount of boron trifluoride-diethyl ether at room temperature to afford the corresponding protected β-amino ketones in high yields (71-87%). α-amido sulfones - stable imine precursors - aromatic ketones - BF3˙OEt2 - Lewis acids - β-amino ketones Part 200 in the series ‘Studies on Novel Synthetic Methodologies’

  在室温下，在催化量的三氟化硼-乙醚存在下，N-苄氧基羰基氨基砜与芳族酮反应，以高收率（71-87％）得到相应的保护的β-氨基酮。 α-酰氨基砜-稳定亚胺前体-芳族酮- BF 3 OET 2 -路易斯酸- β氨基酮 系列“新型合成方法研究”的第200部分。
• Reaction of Allylzinc Reagents and Zinc Enolates of Ketones with α-Amidoalkylphenyl Sulfones
  作者：Marino Petrini、Roberto Profeta、Paolo Righi

  DOI：10.1021/jo025606f

  日期：2002.6.1

  Alpha-amidoalkylphenyl sulfones behave as N-acylimino equivalents in the reaction with functionalized allylzinc reagents. The addition products obtained using the zinc derivative of ethyl 2-(bromomethyl)acrylate can be readily transformed into alpha-methylene-gamma-lactams using different cyclization procedures. The allylzinc reagent obtained from 3-bromo-1-acetoxy-1-propene directly affords protected

  α-酰胺基烷基苯基砜在与官能化烯丙基锌试剂的反应中表现为N-嘧啶基当量。使用2-（溴甲基）丙烯酸乙酯的锌衍生物获得的加成产物可以使用不同的环化方法容易地转化为α-亚甲基-γ-内酰胺。由3-溴-1-乙酰氧基-1-丙烯获得的烯丙基锌试剂直接提供受保护的1,2-氨基醇，优选使用抗立体异构体，而与所用α-酰胺基烷基苯基砜的结构无关。该程序可以扩展到使用从α-溴酮获得的烯醇锌，并导致合成N-保护的β-氨基酮。