4-Carbamoyl-5-phenyl-1,2,3-triazol | 7398-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Carbamoyl-5-phenyl-1,2,3-triazol
• 英文别名: 5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide；5-phenyl-2H-triazole-4-carboxamide
• CAS: 7398-32-5
• 化学式: C₉H₈N₄O
• 分子量: 188.189
• InChiKey: WKZPBIWWQVRXNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273-274 °C
• 沸点：
  482.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰胺 、 苯甲醛 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到4-Carbamoyl-5-phenyl-1,2,3-triazol
  参考文献：
  名称：

  串联Knoevenagel- [3 + 2]环加成消除反应：一锅合成4,5-二取代1,2,3-（NH）-三唑

  摘要：

  已发现叠氮化钠催化芳香醛和氰基化合物与活性亚甲基氢之间的Knoevenagel缩合反应，这已导致一锅法合成一锅法合成4,5-二取代1,2,3-（NH）-三唑的成功途径。通过Knoevenagel- [3 + 2]环加成-消除序列形成醛。在形成5-芳基-2 H -1,2,3-三唑-4-腈的衍生物中，发现该反应在水中有效地发生。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.146

文献信息

• [3+2] Cycloaddition Reactions in the Solid-Phase Synthesis of 1,2,3-Triazoles
  作者：Yongnian Gao、Yulin Lam

  DOI：10.1021/ol0611494

  日期：2006.7.1

  [Structure: see text] An efficient and regioselective procedure for the synthesis of 1,2,3-triazoles via a [3+2] cycloaddition of polymer-bound vinyl sulfone and sodium azide is described. Microwave irradiation provided significant rate enhancement in all steps of the three-step protocol. A representative set of 23 compounds was prepared.

  [结构：见正文]描述了一种通过结合聚合物的乙烯基砜和叠氮化钠的[3 + 2]环加成反应合成1,2,3-三唑的有效且区域选择性的方法。微波辐射在三步协议的所有步骤中均提供了显着的速率增强。制备了代表性的23种化合物。
• US6414013B1
  申请人：——

  公开号：US6414013B1

  公开（公告）日：2002-07-02