3-methoxy-1-phenylundecan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-1-phenylundecan-1-one
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: DBHKZIJDDSDISL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-1-trimethylsilylnonane 在 三氟甲磺酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-methoxy-1-phenylundecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烷氧基碳鎓离子的电氧化生成和积累及其与碳亲核试剂的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja002123p

文献信息

• Indirect Cation Pool Method. Rapid Generation of Alkoxycarbenium Ion Pools from Thioacetals
  作者：Seiji Suga、Kouichi Matsumoto、Koji Ueoka、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja0625778

  日期：2006.6.1

  the electrochemical generation and accumulation of ArS(ArSSAr)+ at low temperature (step 1) and the follow-up reaction with a thioacetal to generate an alkoxycarbenium ion pool (step 2), which reacts with various carbon nucleophiles (step 3). Steps 2 and 3 are extremely fast. The electrogenerated ArS(ArSSAr)+ was well-characterized by 1H NMR and CSI-MS. The alkoxycarbenium ion pool generated by the

  已经开发了一种顺序一锅间接阳离子池方法。该方法涉及低温下 ArS(ArSSAr)+ 的电化学生成和积累（步骤 1）以及与硫缩醛的后续反应以生成烷氧基碳鎓离子池（步骤 2），该离子池与各种碳亲核试剂反应（步骤 3） ）。第 2 步和第 3 步非常快。电生成的 ArS(ArSSAr)+ 通过 1H NMR 和 CSI-MS 进行了很好的表征。本间接方法产生的烷氧基碳鎓离子池显示出与直接电化学方法产生的烷氧基碳鎓离子池相似的 1H 和 13C NMR 谱和热稳定性。
• Direct and indirect electrochemical generation of alkoxycarbenium ion pools from thioacetals
  作者：Kouichi Matsumoto、Koji Ueoka、Shinkiti Suzuki、Seiji Suga、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.020

  日期：2009.12

  Thioacetals were found to be effective precursors to generate and accumulate alkoxycarbenium ions based on direct and indirect cation pool methods. Alkoxycarbenium ions thus generated reacted with carbon nucleophiles such as allylsilanes and enol silyl ethers to give C–C bond formation products in good yields.

  基于直接和间接阳离子池方法，发现硫缩醛是产生和积累烷氧基碳鎓离子的有效前体。这样产生的烷氧碳鎓离子与碳亲核试剂（例如烯丙基硅烷和烯醇甲硅烷基醚）反应，以高收率得到C–C键形成产物。
• Indirect Cation-Flow Method: Flash Generation of Alkoxycarbenium Ions and Studies on the Stability of Glycosyl Cations
  作者：Kodai Saito、Koji Ueoka、Kouichi Matsumoto、Seiji Suga、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201100854

  日期：2011.5.23

  Go with the flow: The indirect cation‐flow method based on the generation of highly reactive organic cations from their precursors using electrochemically generated [ArS(ArSSAr)]+ was developed in flow microreactor systems (see scheme; Bn=benzyl, M=micromixer, R=microtube reactor). The method was applied to evaluate glycosyl cations such as A or their equivalents and glycosylation reactions.

  顺其自然：基于从它们的前体使用电化学产生[ARS（ArSSAr）]高反应性的有机阳离子的生成的间接阳离子流法+是在流动的微反应器系统而开发的（见方案; BN =苄基，M =微混合器，R ＝微管反应器）。该方法用于评估糖基阳离子（例如A或它们的等价物）和糖基化反应。
• Flash Electrochemical Approach to Carbocations
  作者：Masahiro Takumi、Hodaka Sakaue、Aiichiro Nagaki

  DOI：10.1002/anie.202116177

  日期：2022.3

  electrochemical reactor that accomplishes electrolysis within a few seconds was developed, enabling flash generation of short-lived carbocations and trapping reaction with nucleophiles before they decompose. The present methodology was applied to highly reactive oxocarbenium ions, N-acyliminium ions, glycosyl cations, and the Ferrier cations. Moreover, continuous and flash synthesis of a pharmaceutical

  开发了一种新型流动电化学反应器，可在几秒钟内完成电解，能够快速生成短寿命碳阳离子，并在亲核试剂分解之前捕获反应。本方法适用于高反应性氧代碳鎓离子、N-酰基亚胺离子、糖基阳离子和费里尔阳离子。此外，成功地证明了使用流动反应器系统连续和快速合成药物前体。