(3S,7S,7aR)-6-benzyl-7-(2-oxo-2-phenylethyl)-3-phenyltetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,7S,7aR)-6-benzyl-7-(2-oxo-2-phenylethyl)-3-phenyltetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one
• 英文别名: 2-[6-benzyl-5-oxo-3-phenyl-(3S,7S,7aR)-perhydroimidazo[1,5-c][1,3]thiazol-7-yl]-1-phenyl-1-ethanone；2-[6-benzyl-5-oxo-3-phenyl-(3S, 7S, 7aR)-perhydroimidazo[1,5-C][1,3]thiazol-7-yl]-1-phenyl-1-ethanone；(3S,7S,7aR)-6-benzyl-7-phenacyl-3-phenyl-1,3,7,7a-tetrahydroimidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 428.555
• InChiKey: KXYXFHARMSZFER-LSQMVHIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,7aR)-6-benzyl-7-hydroxy-3-phenyltetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one 、 1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到(3S,7S,7aR)-6-benzyl-7-(2-oxo-2-phenylethyl)-3-phenyltetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  （3 S，7a R）-6-苄基-7-羟基-3-苯基四氢-5 H-咪唑并[1,5- c ] [1,3]噻唑-5-酮的非对映选择性酰胺烷基化反应：高效合成（+）-生物素

  摘要：

  的短而高效率的合成（+） -生物素在10个步骤以20％总产率已经从实现升涉及羟基imidazothiazolone的amidoalkylation -半胱氨酸4经由acyliminium离子中间体，得到C-7取代imidazothiazolones 5b的作为密钥步。

  DOI：

  10.1021/jo0488107

文献信息

• Substituted 2-[-6-benzyl-5-oxo-3-phenyl-(3s,7s, 7aR)-perhydroimidazol[1,5-c][1,3]thiazol-7yl] compounds
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US06486328B1

  公开（公告）日：2002-11-26

  A novel route has been developed for substituted 2-[-6-benzyl-5-oxo-3-phenyl-(3s,7s,7aR)-perhydroimidazol[1,5-c][1,3]thiazol] compounds; crucial intermediates for D(+)-biotin of formula (7) which involves simple, efficient, practical and cost effective protocol. These are crucial intermediates for commercially important D(+)-biotin preparation. These compounds are more stable and are produced by non-hazardous methods.

  已开发出一种替代的方法，用于制备替代的2-［-6-苄基-5-氧代-3-苯基-（3s,7s,7aR）-四氢咪唑［1,5-c］［1,3］噻唑］化合物；这些化合物是制备商业上重要的D（+）-生物素的关键中间体，该方法包括简单、高效、实用和成本效益高的方案。这些化合物是商业上重要的D（+）-生物素制备的关键中间体。这些化合物更加稳定，是通过无危险方法生产的。
• Novel substituted 2-(6-benzyl-5-oxo-3-phenyl-(S3,7S,7AR)- pherhydroimidazol (1,5-C) (1,3) thiazol-7YL) compounds
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP1219625A1

  公开（公告）日：2002-07-03

  A novel route has been developed for substituted 2-[-6-benzyl-5-oxo-3-phenyl-(3s,7s,7aR)-perhydroimidazol[1,5-c][1,3]thiazol] compounds; crucial intermediates for D(+)-biotin of formula (7) which involves simple, efficient, practical and cost effective protocol. These are crucial intermediates for commercially important D(+)-biotin preparation. These compounds are more stable and are produced by non-hazardous methods.

  针对取代的 2-[-6-苄基-5-氧代-3-苯基-(3s,7s,7aR)-全氢咪唑并[1,5-c][1,3]噻唑]化合物；式 (7) D(+)-生物素的重要中间体，开发出了一条新的路线，该路线涉及简单、高效、实用和成本效益高的方案。这些化合物是制备具有重要商业价值的 D(+)-生物素的关键中间体。这些化合物更加稳定，而且是通过无害方法生产的。
• Novel substituted 2-(6-benzyl-5-oxo-3-phenyl-(S3,7S,7AR)- perhydroimidazol (1,5-C) (1,3) thiazol-7YL) compounds
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：EP1219625B1

  公开（公告）日：2006-05-17
• Diastereoselective Amidoalkylation of (3<i>S</i>,7a<i>R</i>)-6-Benzyl-7-hydroxy-3-phenyltetra- hydro-5<i>H</i>-imidazo[1,5-<i>c</i>][1,3]thiazol-5-one :  A Short and Highly Efficient Synthesis of (+)-Biotin
  作者：Subhash P. Chavan、Amar G. Chittiboyina、T. Ravindranathan、Subhash K. Kamat、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1021/jo0488107

  日期：2005.3.1

  A short and highly efficient synthesis of (+)-biotin in 10 steps with 20% overall yield has been achieved from l-cysteine involving amidoalkylation of hydroxy imidazothiazolone 4 via an acyliminium ion intermediate to furnish C-7-substituted imidazothiazolones 5b as the key step.

  的短而高效率的合成（+） -生物素在10个步骤以20％总产率已经从实现升涉及羟基imidazothiazolone的amidoalkylation -半胱氨酸4经由acyliminium离子中间体，得到C-7取代imidazothiazolones 5b的作为密钥步。