ethyl 4-oxo-2-(2'-oxo-2'-(3'',5''-dimethyl-1''H-pyrazol-1''-yl)ethyl)-4-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-oxo-2-(2'-oxo-2'-(3'',5''-dimethyl-1''H-pyrazol-1''-yl)ethyl)-4-phenylbutanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-2-oxoethyl]-4-oxo-4-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄
• 分子量: 342.395
• InChiKey: QRBBGCVWGDYOJM-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 (E)-ethyl 4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-4-oxobut-2-enoate 在 L-phenylalanine-based reagent 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 44.5h， 以70%的产率得到ethyl 4-oxo-2-(2'-oxo-2'-(3'',5''-dimethyl-1''H-pyrazol-1''-yl)ethyl)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用分子内阳离子-π相互作用设计对映选择性Diels-Alder和Mukaiyama-Michael反应的小分子催化剂：L-DOPA衍生的单肽Cu（II）配合物。

  摘要：

  [反应：请参见文本]我们设计了一种小分子人工金属酶，该酶是从Cu（OTf）（2）或Cu（NTf（2））（2）（1.0当量）和l-DOPA衍生的单肽原位制备的（1.1当量）。该催化剂（2-10mol％）对于与α，β-不饱和的1-酰基-3，5-二甲基吡唑的对映选择性Diels-Alder（DA）和Mukaiyama-Michael（MM）反应是高度有效的。本结果表明，阳离子-pi相互作用可用于控制手性配体的侧臂的构象，并且单肽是易于调谐的仅包含一个手性中心的配体。

  DOI：

  10.1021/ol060651l

文献信息

• Design of a Small-Molecule Catalyst Using Intramolecular Cation−π Interactions for Enantioselective Diels−Alder and Mukaiyama−Michael Reactions:  <scp>l</scp>-DOPA-Derived Monopeptide·Cu(II) Complex
  作者：Kazuaki Ishihara、Makoto Fushimi

  DOI：10.1021/ol060651l

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] We have designed a small-molecule artificial metalloenzyme that is prepared in situ from Cu(OTf)(2) or Cu(NTf(2))(2) (1.0 equiv) and l-DOPA-derived monopeptide (1.1 equiv). This catalyst (2-10 mol %) is highly effective for the enantioselective Diels-Alder (DA) and Mukaiyama-Michael (MM) reactions with alpha,beta-unsaturated 1-acyl-3,5-dimethylpyrazoles. The present results demonstrate

  [反应：请参见文本]我们设计了一种小分子人工金属酶，该酶是从Cu（OTf）（2）或Cu（NTf（2））（2）（1.0当量）和l-DOPA衍生的单肽原位制备的（1.1当量）。该催化剂（2-10mol％）对于与α，β-不饱和的1-酰基-3，5-二甲基吡唑的对映选择性Diels-Alder（DA）和Mukaiyama-Michael（MM）反应是高度有效的。本结果表明，阳离子-pi相互作用可用于控制手性配体的侧臂的构象，并且单肽是易于调谐的仅包含一个手性中心的配体。