3-cyano-4-trifluoromethyl-6-p-anisyl-2(1H)-pyridone | 147381-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-4-trifluoromethyl-6-p-anisyl-2(1H)-pyridone
• 英文别名: 6-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile；2-Hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)-4-(trifluoromethyl)nicotinonitrile；6-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 147381-61-1
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 294.233
• InChiKey: UEJYFUADCJOTEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  21.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-4-trifluoromethyl-6-p-anisyl-2(1H)-pyridone 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-acetyl-3-amino-4-trifluoromethyl-6-(p-methoxyphenyl)furo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Srinivas; Narsaiah; Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 7, p. 558 - 564

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 三乙烯二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-cyano-4-trifluoromethyl-6-p-anisyl-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  新型2-吡啶酮供体-受体染料：供体基团位置、π-连接体类型和介质酸碱特性对光物理性质的影响

  摘要：

  合成了一系列新型供体-受体吡啶-2-酮。通过改变富电子芳环中的甲氧基位置来显示供体基团对溶液中发色团的光物理性质的影响。通过比较 D-π-A 吡啶酮与其无间隔类似物 (D-A) 以及带有额外噻吩桥的发色团 (D-π-π-A)，也证明了 π-连接体的作用。研究发现，π-连接体的存在在实现从供体芳基部分到吡啶酮受体的分子内电荷转移（ICT）中起着至关重要的作用。因此，对于合成的 D–A、D–π–A 和 D–π–π–A 衍生物，DMSO 溶液中的光致发光量子产率分别从 56.8 降低至 4.3 和 3.5%，同时出现强烈的红移。吸收（66 nm）和发射（162 nm）波段。此外，还显示了通过分别添加强酸（TFA）和强碱（DBN）将DMSO溶液中的平衡向吡啶酮形式或阴离子形式移动的可能性。溶液光致发光的剧烈变化显示了合成的供体-受体吡啶酮衍生物作为有机介质中肉眼酸碱指示剂的应用前景。

  DOI：

  10.1039/d4ob00177j

文献信息

• Fluoro-organics: trifluoromethyl group-induced O-alkylation of pyridin-2-ones
  作者：A. Chandra Sheker Reddy、B. Narsaiah、R.V. Venkataratnam

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03412-4

  日期：1996.5

  The effect of a trifluoromethyl group on the alkylation of pyridin-2-ones, using α-haloesters, α-haloamides, allyl halides and chloroacetonitrile, has been studied. In all cases, the corresponding 2-O-alkylated products were obtained exclusively, irrespective of the nature of alkylating agent. The study indicates that the trifluoromethyl group present at the 4 or 6 position of the pyridin-2-one ring

  研究了使用α-卤代酸酯，α-卤代酰胺，烯丙基卤化物和氯乙腈对三氟甲基对吡啶-2-酮烷基化的影响。在所有情况下，无论烷基化剂的性质如何，都仅获得相应的2- O-烷基化产物。研究表明，存在于吡啶-2-一环的4或6位的三氟甲基增强了2-氧代基上的电荷密度，导致O-烷基化产物的排他性形成。如果通过6-甲基取代基减轻了由4-三氟甲基基团诱导的电子效应，则结果是N-和O-烷基化产物的混合物，与所提出的合理性相符。
• A novel synthetic route to 2-amino-3-cyano-4-trifluoromethyl-6-substituted pyridines
  作者：B. Narsaiah、A. Sivaprasad、R.V. Venkataratnam

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02936-9

  日期：1994.4

  2-Amino-3-cyano-4-trifluoromethyl-6-substituted pyridines have been obtained from 3-cyano-4-trifluoromethyl-6-substituted-2(1H)pyridones via an interesting rearrangement of 2-O-acetamido-3-cyano-4-trifluoromethyl-6-sub-stituted pyridine intermediates.

  2-氨基-3-氰基-4-三氟甲基-6-取代的吡啶已经由3-氰基-4-三氟甲基-6-取代-2中获得（1个ħ经由2-一个有趣的重排）的吡啶酮ø -乙酰-3- -氰基-4-三氟甲基-6-取代的吡啶中间体。
• Synthesis of novel 2,7-disubstituted-3-amino-9-trifluoromethyl-4-oxo-4H-pyrido-[3',2':4,5]-furo-[3,2-d]-(1,3)-pyrimidines
  作者：B. Narsaiah、A. Sivaprasad、R.V. Venkataratnam

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03079-0

  日期：1994.11

  Synthesis of novel 2,7-disubstituted-3-amino-9-trifluoromethyl-4-oxo-4H-pyrido-[3',2':4,5]-furo-[3,2-d]-(1,3)-pyrimidines (5) from 3-cyano-4-trifluoromethyl-6-substituted 2(1H)-pyridones (1) via a series of new intermediates such as 2-O-ethylacetoxy-3-cyano-4-trifluoromethyl-6-substituted pyridines (2), 2-carbethoxy-3-amino-4-trifluoromethyl-6-substituted furo-[2,3-b]-pyridines (3) and 2-carbohydr

  新型2,7-二取代-3-氨基-9-三氟甲基-4-氧代-4 H-吡啶基- [3'，2'：4,5 ]-呋喃基- [3,2- d ]-（1经由一系列新的中间体，例如2 - O-乙基乙酰氧基-3-氰基-4-的3-氰基-4-三氟甲基-6-取代的2（1 H）-吡啶酮（1）中的，3）-嘧啶（5）三氟甲基-6取代的吡啶（2），2-甲乙氧基-3-氨基-4-三氟甲基6取代的呋喃-[2,3- b ]-吡啶（3）和2-碳酰肼-3-氨基-4-已经描述了三氟甲基-6-取代的呋喃-[2,3- b ]-吡啶（4）。
• Discovery and structure–activity relationships study of novel thieno[2,3-b]pyridine analogues as hepatitis C virus inhibitors
  作者：Ning-Yu Wang、Wei-Qiong Zuo、Ying Xu、Chao Gao、Xiu-Xiu Zeng、Li-Dan Zhang、Xin-Yu You、Cui-Ting Peng、Yang Shen、Sheng-Yong Yang、Yu-Quan Wei、Luo-Ting Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.01.075

  日期：2014.3

  Current treatment for hepatitis C is barely satisfactory, there is an urgent need to develop novel agents for combating hepatitis C virus infection. This study discovered a new class of thieno[ 2,3-b] pyridine derivatives as HCV inhibitors. First, a hit compound characterized by a thienopyridine core was identified in a cell-based screening of our privileged small molecule library. And then, structure activity relationship study of the hit compound led to the discovery of several potent compounds without obvious cytotoxicity in vitro (12c, EC50 = 3.3 mu M, SI > 30.3, 12b, EC50 = 3.5 mu M, SI > 28.6, 10l, EC50 = 3.9 mu M, SI > 25.6, 12o, EC50 = 4.5 mu M, SI > 22.2, respectively). Although the mechanism of them had not been clearly elucidated, our preliminary optimization of this class of compounds had provided us a start point to develop new anti-HCV agents. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.