(4'-chlorobiphenyl-2-yl)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4'-chlorobiphenyl-2-yl)methanamine
• 英文别名: 2-(4’-chlorophenyl)benzylamine；[(4-chlorophenyl)phenyl]methylamine；[2-(4-Chlorophenyl)phenyl]methanamine
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN
• mdl: MFCD05981938
• 分子量: 217.698
• InChiKey: CCKHPQSDPSPFSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'-chlorobiphenyl-2-yl)methanamine 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以26%的产率得到2-氯-9H-氧芴
  参考文献：
  名称：

  通过无金属 TBHP 促进的 2-（氨基甲基）联苯氧化环化合成高度取代的芴酮。在诺比隆全合成中的应用

  摘要：

  通过不含金属和添加剂的 TBHP 促进的易于获得的N-甲基-2-(氨甲基)联苯和 2-(氨甲基)联苯的交叉脱氢偶联 (CDC)，可以轻松制备高度取代的芴酮，收率基本上相当到良好。该方法与多种官能团（甲氧基、氰基、硝基、氯以及苯酚的 SEM 和 TBS 保护基团）兼容，并进一步用于天然产物诺比隆的首次全合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.181
• 作为产物：
  描述：

  2-碘氰基苯 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4'-chlorobiphenyl-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Novel N-biphenyl-2-ylmethyl 2-methoxyphenylpiperazinylalkanamides as 5-HT7R antagonists for the treatment of depression

  摘要：

  5-HT7 receptor (5-HT7R) is a promising target for the treatment of depression and neuropathic pain. 5-HT7R antagonists exhibited antidepressant effects, while the agonists produced strong anti-hyperalgesic effects. In our efforts to discover selective 5-HT7R antagonists or agonists, N-biphenylylmethyl 2-methoxyphenylpiperazinylalkanamides 1 were designed, synthesized, and biologically evaluated against 5-HT7R. Among the synthesized compounds, N-2'-chlorobiphenylylmethyl 2-methoxyphenylpiperazinylpentanamide 1-8 showed the best binding affinity with a Ki value of 8.69nM and it was verified as a novel antagonist according to functional assays. The compound 1-8 was very selective over 5-HT1DR, 5-HT2AR, 5-HT3R, 5-HT5AR and 5-HT6R and moderately selective over 5-HT1AR, 5-HT1BR and 5-HT2CR. The novel 5-HT7R antagonist 1-8 exhibited an antidepressant effect at a dose of 25mg/kg in the forced swimming test in mice and showed a U-shaped dose-response curve which typically appears in 5-HT7R antagonists such as SB-269970 and lurasidone.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.07.026

文献信息

• [EN] LEVOCETIRIZINE BY MENTHYL INTERMEDIATE<br/>[FR] LÉVOCÉTIRIZINE OBTENUE PAR DES INTERMÉDIAIRES DE MENTHYL
  申请人：SYNTHON BV

  公开号：WO2010057515A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention relates to a process for making levocetirizine, to a process for converting the racemic compound (4) into enantiomers, and to compounds used thereby.

  这项发明涉及一种制备左西替利嗪的方法，一种将混合物（4）转化为对映体的方法，以及所使用的化合物。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE CETIRIZINE OR ITS SALT<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE CETIRIZINE OPTIQUEMENT ACTIVE OU DE SON SEL
  申请人：HANLIM PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2005073207A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Provided are a process for preparing optically active cetirizine or its salt from racemic cetirizine or its salt using glutamate of 2-[2-[4-[(4-chlorphenyl)phenylmethyl]-1-piperazinyl] ethoxy]acetic ester and the glutamate of 2-[2-[4-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-1-piperazinyl] ethoxy]acetic ester useful as an intermediate for the preparation of the optically active cetirizine or its salt.

  提供了一种从左旋西替利嗪或其盐制备光学活性西替利嗪或其盐的方法，使用2-[2-[4-[(4-氯苯基)苯甲基]-1-哌嗪基]乙氧基]乙酸酯的谷氨酸盐和2-[2-[4-[(4-氯苯基)苯甲基]-1-哌嗪基]乙氧基]乙酸酯的谷氨酸盐，作为制备光学活性西替利嗪或其盐的中间体。
• Preparation of phenanthridines from N-(o-arylbenzyl)trifluoromethanesulfonamides with 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Kei Yanai、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131503

  日期：2020.10

  6-arylphenanthridines and 6-unsubstituted phenanthridines in good to moderate yields, respectively. The reaction proceeds through an oxidative cyclization onto the aromatic ring by sulfonamidyl radicals formed from the N-iodosulfonamides. The present reaction is a one-pot method for the preparation of both 6-arylphenanthridines and 6-unsubstituted phenanthridines from N-(o-arylbenzyl)trifluoromethanesulfonamides

  在钨灯的照射下，在1,2-二氯乙烷中用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲处理N-（邻芳基苄基）三氟甲磺酰胺，然后与t BuOK反应，得到相应的6-芳基菲啶和6 -未取代的菲啶分别以良好至中等的产率。该反应通过由N-碘磺酰胺形成的磺酰胺基，通过氧化环化反应进行到芳环上。本反应是一锅法，可从N-（o）制备6-芳基菲啶和6-未取代的菲啶-芳基苄基）三氟甲磺酰胺在无过渡金属的条件下。©2020爱思唯尔科学。版权所有。
• Process for making n-(diphenylmethyl)piperazines
  申请人：Zhu Jie

  公开号：US20090143582A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The compound of formula (8), in racemic or single enantiomeric form, is useful in making N-(diphenylmethyl)-piperazines such as cetirizine and levocetrizine. wherein Z is preferably phenyl.

  公式（8）的化合物，无论是消旋体还是单对映体形式，对制备N-（二苯甲基）-哌嗪类化合物如西替利嗪和左西替利嗪很有用。 其中Z最好是苯基。
• PROCESS FOR MAKING N-(DIPHENYLMETHYL)PIPERAZINES
  申请人：Zhu Jie

  公开号：US20100145049A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  A compound of formula (8) or a salt thereof: wherein Z represents a group containing 1-20 carbon atoms and at least one chiral carbon atom and having a single conformation, is useful in the synthesis of pharmaceutical compounds, especially chiral compounds such as levocetirizine.

  式（8）的化合物或其盐： 其中Z代表含有1-20个碳原子且至少一个手性碳原子且具有单一构象的基团，在制备药物化合物，特别是手性化合物如左西替利嗪方面是有用的。