2-(3'-methyl-2'-cyclohexen-1'-yl)-1-oxo-1-phenylethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3'-methyl-2'-cyclohexen-1'-yl)-1-oxo-1-phenylethane
• 英文别名: 2-(3-methylcyclohex-2-en-1-yl)-1-phenylethan-1-one；2-(3-Methylcyclohex-2-en-1-yl)-1-phenylethanone
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: OCMZKKGOEVTFMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 Acetat des 1-Methyl-cyclohexen-(2)-ols-(1) 在 [Mo(μ-Cl)(SnCl3)(CO)3(NCCH3)2] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以91%的产率得到2-(3'-methyl-2'-cyclohexen-1'-yl)-1-oxo-1-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  钼（II）和钨（II）催化的烯丙基取代。

  摘要：

  钼（II）络合物Mo（CO）（5）（OTf）（2）（7a），[Mo（CO）（4）Br（2）]（2）（8a），它们的钨（II）同系物7b和8b，发现双金属配合物Mo（CO）（3）（MeCN）（2）（SnCl（3））Cl（9a）可以催化衍生自β-二羰基的甲硅烷基烯醇醚形成CC键的烯丙基取代（例如16 + 30-> 46）或简单的酮（例如16 + 32-> 50），醛和酯在温和的条件下（室温，1-2小时）作为亲核试剂。甲醇作为原型氧亲核试剂，以相似的方式反应（例如16 + MeOH-> 43）。机械和立体化学实验表明路易斯酸催化而不是金属模板控制的过程。

  DOI：

  10.1021/jo9821776

文献信息

• Molybdenum(II)-catalyzed allylic substitution
  作者：Andrei V. Malkov、Ian Baxendale、Darren J. Mansfield、Pavel Kočovsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01052-6

  日期：1997.7

  The new Mo(II) triflate complex 5 has been found to catalyze the CC bond forming allylic substitution with silyl enol ethers derived from β-dicarbonyls (e.g., 6 + 12 → 14) and from simple ketones (e.g., 6 + 13 → 16) as nucleophiles.

  已发现新的三氟甲磺酸钼（II）配合物5催化CC键形成衍生自β-二羰基（例如6 + 12→14）和简单酮（例如6 + 13）的甲硅烷基烯醇醚的烯丙基取代。 →16）为亲核试剂。
• Cyclopentanone as a Cation-Stabilizing Electron-Pair Donor in the Calcium-Catalyzed Intermolecular Carbohydroxylation of Alkynes
  作者：Tobias Stopka、Meike Niggemann

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00312

  日期：2015.3.20

  Although they have been used as reactivity-controlling additives in cationic polymerizations for decades, Lewis basic electron pair donor (ED) compounds were never used for the stabilization of cationic intermediates in transformations of small molecules. As such an ED, cyclopentanone proved highly efficient for the stabilization of allyl and vinyl cations in combination with our calcium-based catalyst system. Therefore, the first general transition-metal-free intermolecular carbohydroxylation of alkynes with allyl and propargyl alcohols was realized.
• Molybdenum(II)- and Tungsten(II)-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Andrei V. Malkov、Ian R. Baxendale、Dalimil Dvořák、Darren J. Mansfield、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo9821776

  日期：1999.4.1

  The molybdenum(II) complexes Mo(CO)(5)(OTf)(2) (7a), [Mo(CO)(4)Br(2)](2) (8a), their tungsten(II) congeners 7b and 8b, and bimetallic complex Mo(CO)(3)(MeCN)(2)(SnCl(3))Cl (9a) have been found to catalyze the C-C bond-forming allylic substitution with silyl enol ethers derived from beta-dicarbonyls (e.g., 16 + 30 --> 46) or from simple ketones (e.g., 16 + 32 --> 50), aldehydes, and esters as nucleophiles

  钼（II）络合物Mo（CO）（5）（OTf）（2）（7a），[Mo（CO）（4）Br（2）]（2）（8a），它们的钨（II）同系物7b和8b，发现双金属配合物Mo（CO）（3）（MeCN）（2）（SnCl（3））Cl（9a）可以催化衍生自β-二羰基的甲硅烷基烯醇醚形成CC键的烯丙基取代（例如16 + 30-> 46）或简单的酮（例如16 + 32-> 50），醛和酯在温和的条件下（室温，1-2小时）作为亲核试剂。甲醇作为原型氧亲核试剂，以相似的方式反应（例如16 + MeOH-> 43）。机械和立体化学实验表明路易斯酸催化而不是金属模板控制的过程。