4,5-dihydro-3-chloro-3-methyl-2(3H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4,5-dihydro-3-chloro-3-methyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: 3-chloro-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one；3-Chloro-3-methyloxolan-2-one
• 化学式: C₅H₇ClO₂
• 分子量: 134.562
• InChiKey: XZLXNANSFUTFQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 lithium diisopropyl amide 、 2-chloro-2-fluoro-2-phenylacetonitrile 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以74%的产率得到4,5-dihydro-3-chloro-3-methyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Metalated Nitrile and Enolate Chlorinations

  摘要：

  Metalated nitriles and enolates rapidly and efficiently abstract chlorine from 2-chloro-2-fluoro-2-phenylacetonitrile to afford a diverse range of chloronitriles and chloroesters. The method provides the first general anionic chlorination of alkylnitriles, tolerates numerous functional groups, and addresses the challenge of synthesizing alpha-chloronitriles under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol100897y

文献信息

• Munoz, A. Heber; Tamariz, Joaquin; Jimenez, Rogelio, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 2, p. 501 - 522
  作者：Munoz, A. Heber、Tamariz, Joaquin、Jimenez, Rogelio、Mora, Gustavo Garcia de la

  DOI：——

  日期：——
• Metalated Nitrile and Enolate Chlorinations
  作者：Bhaskar Reddy Pitta、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1021/ol100897y

  日期：2010.6.18

  Metalated nitriles and enolates rapidly and efficiently abstract chlorine from 2-chloro-2-fluoro-2-phenylacetonitrile to afford a diverse range of chloronitriles and chloroesters. The method provides the first general anionic chlorination of alkylnitriles, tolerates numerous functional groups, and addresses the challenge of synthesizing alpha-chloronitriles under mild conditions.