5-(3-hydroxy-2-methylphenoxy)-3-methylfuran-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(3-hydroxy-2-methylphenoxy)-3-methylfuran-2(5H)-one
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: CBDRARRDJAKVRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2(5H)-呋喃酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(3-hydroxy-2-methylphenoxy)-3-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  间苯二酚型Strigolactone模拟作为寄生植物Striga hermonthica和Phelipanche ramosa的强效萌发剂。

  摘要：

  松果内酯是一类特殊的植物代谢产物，具有多种生物学功能，从刺激寄生种子发芽到植物激素活性开始。发展中国家田野中杂草的扩散正在威胁粮食供应，并呼吁采取简单的程序来防治这些杂草。Strigolactone类似物代表了一种通过自杀发芽（即在没有宿主的存在而导致寄生虫死亡的情况下）的寄生种子发芽进行此类控制的有前途的方法。在目前的工作中，报道了与十烷酮有关的间苯二酚型硬脂酸内酯模拟物的合成。这些化合物即使在碱性pH值条件下也高度稳定，并且能够在低浓度下诱导寄生植物Striga hermonthica和Phelipanche ramosa的种子萌发，EC50≈2×10-7 M（Striga）和EC50≈2×10-9 M（Phelipanche）。另一方面，模拟物对拟南芥植物的根结构没有显着影响，表明对寄生种子发芽具有选择性活性，使其成为自杀萌发的主要目标。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00160

文献信息

• Resorcinol-Type Strigolactone Mimics as Potent Germinators of the Parasitic Plants <i>Striga hermonthica</i> and <i>Phelipanche ramosa</i>
  作者：Marcela Dvorakova、Adela Hylova、Petr Soudek、Katarzyna Retzer、Lukas Spichal、Tomas Vanek

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00160

  日期：2018.11.26

  Strigolactones are a particular class of plant metabolites with diverse biological functions starting from the stimulation of parasitic seed germination to phytohormonal activity. The expansion of parasitic weeds in the fields of developing countries is threatening the food supply and calls for simple procedures to combat these weeds. Strigolactone analogues represent a promising approach for such

  松果内酯是一类特殊的植物代谢产物，具有多种生物学功能，从刺激寄生种子发芽到植物激素活性开始。发展中国家田野中杂草的扩散正在威胁粮食供应，并呼吁采取简单的程序来防治这些杂草。Strigolactone类似物代表了一种通过自杀发芽（即在没有宿主的存在而导致寄生虫死亡的情况下）的寄生种子发芽进行此类控制的有前途的方法。在目前的工作中，报道了与十烷酮有关的间苯二酚型硬脂酸内酯模拟物的合成。这些化合物即使在碱性pH值条件下也高度稳定，并且能够在低浓度下诱导寄生植物Striga hermonthica和Phelipanche ramosa的种子萌发，EC50≈2×10-7 M（Striga）和EC50≈2×10-9 M（Phelipanche）。另一方面，模拟物对拟南芥植物的根结构没有显着影响，表明对寄生种子发芽具有选择性活性，使其成为自杀萌发的主要目标。