5-Bromo-1,3-bis-(2-hydroxy-3-methoxypropyl)uracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Bromo-1,3-bis-(2-hydroxy-3-methoxypropyl)uracil
• 英文别名: 5-Bromo-1,3-bis(2-hydroxy-3-methoxypropyl)pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₉BrN₂O₆
• 分子量: 367.197
• InChiKey: XNDOEEQBQYZGIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (甲氧基甲基)环氧乙烷 、 5-bromo-6-oxo-1H-pyrimidin-2-olate;2,3,4,6,7,8,9,10-octahydro-1H-pyrimido[1,2-a]azepin-5-ium 以 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到1-(2-hydroxy-3-methoxypropyl)-5-bromouracil
  参考文献：
  名称：

  5-取代的尿嘧啶与 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-ene 的盐：亲核加成和取代反应的方便试剂

  摘要：

  1,8-二氮双环[5.4.0]癸-7-烯（DBU）盐类的5-取代尿嘧啶已被获得为晶体。这些盐被用作亲核试剂，通过在1,2-环氧-3-甲氧基丙烷中开环反应合成1-(2′-羟基-3′-甲氧基丙基)尿嘧啶，并通过取代甲基6-O-托烯基-α-d-葡萄糖苷中的末端托烯基团合成逆向嘧啶核苷。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10805

文献信息

• Salts of 5-Substituted Uracils with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-ene: Convenient Reagents for Nucleophilic Addition and Substitution Reactions
  作者：Jerzy Suwiński、Krzysztof Walczak

  DOI：10.1055/s-2001-10805

  日期：——

  1,8-Diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-ene (DBU) salts of 5-substituted uracils have been obtained as crystals. The salts were used as nucleophiles in the synthesis of 1-(2′-hydroxy-3′-methoxypropyl)uracils by oxirane ring opening in 1,2-epoxy-3-methoxypropane and in reversed pyrimidine nucleosides synthesis by substitution of the terminal tosylate group in methyl 6-O-tosyl-α-d-glucopyranoside.

  1,8-二氮双环[5.4.0]癸-7-烯（DBU）盐类的5-取代尿嘧啶已被获得为晶体。这些盐被用作亲核试剂，通过在1,2-环氧-3-甲氧基丙烷中开环反应合成1-(2′-羟基-3′-甲氧基丙基)尿嘧啶，并通过取代甲基6-O-托烯基-α-d-葡萄糖苷中的末端托烯基团合成逆向嘧啶核苷。