2-methylene-4-oxododecanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylene-4-oxododecanenitrile
• 英文别名: 2-Methylidene-4-oxododecanenitrile；2-methylidene-4-oxododecanenitrile
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: SWJRCCJGCDFTSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  壬醛 、 2-(bromomethyl)acrylonitrile 在 偶氮二异庚腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-methylene-4-oxododecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  溴自由基介导合成 β-官能化 β,γ- 和 δ,ε-不饱和酮通过醛的 C-H 官能化

  摘要：

  研究了溴自由基介导的醛烯丙基化反应。在 V-65 作为自由基引发剂的存在下，醛与烯丙基溴的反应以良好的产率得到 β,γ-不饱和酮（13 个实例，45-84%）。该反应是通过溴自由基从醛中夺取氢以形成酰基自由基引发的，酰基自由基与烯丙基溴进行 SH2' 型加成消除反应，得到偶联产物并释放溴自由基。包括醛、缺电子烯烃和甲代烯丙基溴的三组分偶联反应也进行得到δ,e-不饱和酮。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588494