(9E, 12E)-heneicosa-9,12-dien-11-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (9E, 12E)-heneicosa-9,12-dien-11-one
• 英文别名: (9E,12E)-henicosa-9,12-dien-11-one
• 化学式: C₂₁H₃₈O
• 分子量: 306.532
• InChiKey: RFXFAKSIVOCMPQ-XPWSMXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-BETA-苯乙烯硼酸 、 (9E, 12E)-heneicosa-9,12-dien-11-one 在 甲醇 、 (R,R)-tartaric acid mono-3, 5-di(tert-butyl)benzoate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以89% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  O-单酰基酒石酸催化的硼酸对二烯酮的对映选择性共轭加成：在光学活性环戊烯酮的合成中的应用

  摘要：

  苯乙烯基硼酸向二烯酮的对映选择性共轭加成反应被O-单酰基酒石酸有效催化，得到具有良好对映选择性的单苯乙烯化产物。使用Hoveyda-Grubbs II催化剂的单苯乙烯化产品的RCM提供了光学活性的环戊烯酮，包括抗肿瘤剂TEI-9826的合成中间体。研究表明，二烯添加剂（例如1,6-庚二烯或二烯丙基醚）对于RCM是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/ol502526y
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 、 四乙基(2-氧代-1,3-丙烷二基)二(膦酸酯) 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(9E, 12E)-heneicosa-9,12-dien-11-one
  参考文献：
  名称：

  O-单酰基酒石酸催化的硼酸对二烯酮的对映选择性共轭加成：在光学活性环戊烯酮的合成中的应用

  摘要：

  苯乙烯基硼酸向二烯酮的对映选择性共轭加成反应被O-单酰基酒石酸有效催化，得到具有良好对映选择性的单苯乙烯化产物。使用Hoveyda-Grubbs II催化剂的单苯乙烯化产品的RCM提供了光学活性的环戊烯酮，包括抗肿瘤剂TEI-9826的合成中间体。研究表明，二烯添加剂（例如1,6-庚二烯或二烯丙基醚）对于RCM是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/ol502526y

文献信息

• <i>O</i>-Monoacyltartaric Acid Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of a Boronic Acid to Dienones: Application to the Synthesis of Optically Active Cyclopentenones
  作者：Masaharu Sugiura、Ryo Kinoshita、Makoto Nakajima

  DOI：10.1021/ol502526y

  日期：2014.10.3

  Enantioselective conjugate addition of styrylboronic acid to dienones was effectively catalyzed by an O-monoacyltartaric acid to afford monostyrylated products with good enantioselectivity. The RCM of the monostyrylated products using the Hoveyda–Grubbs II catalyst afforded optically active cyclopentenones, including a synthetic intermediate of the antitumor agent TEI-9826. The study shows that a diene

  苯乙烯基硼酸向二烯酮的对映选择性共轭加成反应被O-单酰基酒石酸有效催化，得到具有良好对映选择性的单苯乙烯化产物。使用Hoveyda-Grubbs II催化剂的单苯乙烯化产品的RCM提供了光学活性的环戊烯酮，包括抗肿瘤剂TEI-9826的合成中间体。研究表明，二烯添加剂（例如1,6-庚二烯或二烯丙基醚）对于RCM是必不可少的。