N-benzyl-N-[(1E,3Z)-5-hydroxy-3,4-dibutyl-1,3-tridecadien-1-yl]-p-toluenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-[(1E,3Z)-5-hydroxy-3,4-dibutyl-1,3-tridecadien-1-yl]-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[(1E,3Z)-5-hydroxy-3,4-dibutyl-1,3-tridecadienyl]-p-toluenesulfonamide；N-benzyl-N-[(1E,3Z)-3,4-dibutyl-5-hydroxytrideca-1,3-dienyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₃₅H₅₃NO₃S
• 分子量: 567.877
• InChiKey: MQFOKZWIXSFMRN-UUYGHQBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  壬醛 、 5-癸炔 、 N-苄基-N-乙炔基-4-甲基苯磺酰胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 以45%的产率得到N-benzyl-N-[(1E,3Z)-5-hydroxy-3,4-dibutyl-1,3-tridecadien-1-yl]-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-（1-炔基）磺酰胺的实用制备及其在烷氧基钛介导的偶联反应中的合成应用

  摘要：

  在CuI的催化存在下，将脂肪族和芳香族磺酰胺用1-溴-1-炔烃炔化，从而以良好或优异的收率得到N-（1-炔基）磺酰胺。在该炔基化过程中未观察到旋光磺酰胺的外消旋作用。从所得产生的乙炔钛络合物ñ - （1-炔基）磺酰胺和Ti（O-我-Pr）4 /2我-PrMgCl后行区域选择性，立体-烯烃，和非对映选择性加成到醛，得到几乎单一烯丙基酒精。或者，N之间的分子间或分子内偶联反应-（1-炔基）磺酰胺和另一种乙炔或烯烃与上述烷氧基钛试剂产生相应的钛环，其水解得到立体确定的（磺酰基氨基）二烯或环状化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.080

文献信息

• Concise and Stereoselective Synthesis of Enamides and Dienamides by a Titanium-Mediated Coupling Method
  作者：Ryoichi Tanaka、Shuji Hirano、Hirokazu Urabe、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ol027209x

  日期：2003.1.1

  Ynamide-titanium alkoxide complexes underwent hydrolysis or addition to aldehydes and ketones to give single, stereodefined di- or trisubstituted enamides in good yields. Alternatively, coupling of a variety of alkyne-titanium alkoxide complexes with terminal ynamides generated amino-substituted titanacyclopentadienes, hydrolysis or aldehyde addition of which afforded stereodefined dienamides.
• Practical preparation of N-(1-alkynyl)sulfonamides and their synthetic utility in titanium alkoxide-mediated coupling reactions
  作者：Shuji Hirano、Yasuhiro Fukudome、Ryoichi Tanaka、Fumie Sato、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.080

  日期：2006.4

  olefinic stereo-, and diastereoselective addition to aldehydes to give virtually single allyl alcohols. Alternatively, inter- or intramolecular coupling reaction between N-(1-alkynyl)sulfonamides and another acetylene or olefin with the above titanium alkoxide reagent generated the corresponding titanacycles, hydrolysis of which furnished stereo-defined (sulfonylamino)dienes or cyclic compounds.

  在CuI的催化存在下，将脂肪族和芳香族磺酰胺用1-溴-1-炔烃炔化，从而以良好或优异的收率得到N-（1-炔基）磺酰胺。在该炔基化过程中未观察到旋光磺酰胺的外消旋作用。从所得产生的乙炔钛络合物ñ - （1-炔基）磺酰胺和Ti（O-我-Pr）4 /2我-PrMgCl后行区域选择性，立体-烯烃，和非对映选择性加成到醛，得到几乎单一烯丙基酒精。或者，N之间的分子间或分子内偶联反应-（1-炔基）磺酰胺和另一种乙炔或烯烃与上述烷氧基钛试剂产生相应的钛环，其水解得到立体确定的（磺酰基氨基）二烯或环状化合物。