(R)-2-methyl-tridec-2-en-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-methyl-tridec-2-en-5-ol
• 英文别名: (5R)-2-methyltridec-2-en-5-ol
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: JZPPROHTOJLOBS-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  壬醛 、 (R)-6,6-dimethyl-oct-7-ene-1,5-diol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (R)-2-methyl-tridec-2-en-5-ol 、 (S)-2-methyl-tridec-2-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  醛的新型通用α-区域选择性和高度对映选择性异戊二烯化

  摘要：

  本通讯描述了一种用于羰基化合物的 α-区域选择性异戊二烯化的新型通用方法。该方法使用手性 γ-异戊二烯基-1,5 二醇作为异戊二烯源，使用催化量的路易斯酸或布朗斯台德酸，以优异的对映选择性（高达 98% ee）和良好的产率（高达 95% 产率）提供产品。此外，该反应具有高度化学选择性，可选择性地与醛反应而不影响烯酮和 α,β-不饱和酯官能团。详细的机理研究揭示了在 In(OTf)3 存在下，芳香醇在二氯甲烷中的容易差向异构化。在 In(OTf)3 或 TfOH 存在下使用非极性溶剂（如己烷）可有效抑制这种差向异构化。

  DOI：

  10.1021/ja029700p