2-diazo-5-furyl-1-phenyl-5-(N-tosyl)amino-1,3-pentanedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-diazo-5-furyl-1-phenyl-5-(N-tosyl)amino-1,3-pentanedione
• 英文别名: N-[4-diazo-1-(furan-2-yl)-3,5-dioxo-5-phenylpentyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 437.476
• InChiKey: LJARBBZFTUXICC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-5-furyl-1-phenyl-5-(N-tosyl)amino-1,3-pentanedione 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到2-benzoyl-3-hydroxy-5-(2-furyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Rh₂(OAc)₄-Mediated Diazo Decomposition of δ-(N-Tosyl)amino-β-keto-α-diazo Carbonyl Compounds: A Novel Approach to Pyrrole Derivatives

  摘要：

  (N-托烯基)氨基取代的β-酮双氮碳酰化合物是通过β-酮双氮酯或-酮的钛烯醇盐与活化的N-托烯亚胺反应制备的。Rh2(OAc)4催化的(N-托烯基)氨基取代的α-双氮碳酰化合物的反应有效地形成了吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34888
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(furan-2-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonamide 、 2-偶氮基-3-氧代-1-苯基-1-丁烯-1-醇 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到2-diazo-5-furyl-1-phenyl-5-(N-tosyl)amino-1,3-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  基于亲核加成由α-重氮-β-酮羰基化合物生成的Ti（IV）烯醇化物至N-甲苯磺胺类化合物的多取代吡咯和γ-内酰胺的新方法

  摘要：

  衍生自α-重氮-β-酮酯或酮的Ti（IV）烯醇化物有效地添加到TiCl 4活化的N-甲苯胺中，得到δ- N-甲苯磺酰基氨基取代的α-重氮-β-酮羰基化合物。加成产物的重氮分解在Rh 2（OAc）4催化或光诱导的条件下发生，以高产率提供吡咯或γ-内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0605039

文献信息

• Rh₂(OAc)₄-Mediated Diazo Decomposition of δ-(<i>N</i>-Tosyl)amino-β-keto-α-diazo Carbonyl Compounds: A Novel Approach to Pyrrole Derivatives
  作者：Jianbo Wang、Guisheng Deng、Nan Jiang、Zhihua Ma

  DOI：10.1055/s-2002-34888

  日期：——

  (N-Tosyl)amino substituted β-keto diazo carbonyl compounds have been prepared by reaction of titanium enolate of β-ketodiazoester or -ketone with an activated N-tosylimine. Rh2(OAc)4-catalyzed reaction of the (N-tosyl)amino substituted α-diazocarbonyl compounds leads to the efficient formation of pyrrole derivatives.

  (N-托烯基)氨基取代的β-酮双氮碳酰化合物是通过β-酮双氮酯或-酮的钛烯醇盐与活化的N-托烯亚胺反应制备的。Rh2(OAc)4催化的(N-托烯基)氨基取代的α-双氮碳酰化合物的反应有效地形成了吡咯衍生物。
• New Approaches to Polysubstituted Pyrroles and γ-Lactams Based on Nucleophilic Addition of Ti(IV) Enolates Derived from α-Diazo-β-keto Carbonyl Compounds to <i>N</i>-Tosylimines
  作者：Changqing Dong、Guisheng Deng、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo0605039

  日期：2006.7.1

  The Ti(IV) enolates derived from α-diazo-β-keto esters or ketones efficiently add to TiCl4-activated N-tosylimines to give δ-N-tosylamino substituted α-diazo-β-keto carbonyl compounds. The diazo decomposition of the addition products occurs under Rh2(OAc)4-catalyzed or photoinduced conditions to afford pyrrole or γ-lactam derivatives, both in high yields.

  衍生自α-重氮-β-酮酯或酮的Ti（IV）烯醇化物有效地添加到TiCl 4活化的N-甲苯胺中，得到δ- N-甲苯磺酰基氨基取代的α-重氮-β-酮羰基化合物。加成产物的重氮分解在Rh 2（OAc）4催化或光诱导的条件下发生，以高产率提供吡咯或γ-内酰胺衍生物。