1-Phenyl-4-cyano-5-(phenylureido)-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Phenyl-4-cyano-5-(phenylureido)-pyrazole
• 英文别名: 1-(4-Cyano-2-phenylpyrazol-3-yl)-1-phenylurea
• 化学式: C₁₇H₁₃N₅O
• 分子量: 303.323
• InChiKey: CIAYOMZUJFTZLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苯基吡唑-4-腈 、 异氰酸苯酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到1-Phenyl-4-cyano-5-(phenylureido)-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Substituted 5-aminopyrazoles

  摘要：

  取代的5-氨基吡唑I，其中R.sup.1是C.sub.1-C.sub.8-烷基，C.sub.1-C.sub.8-羟基烷基，苯基，可能携带以下1-3个基团：卤素，硝基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫氧基或--NR.sup.6 R.sup.7，并且可能额外携带一定数量的卤素原子，使得基团的总数为5，R.sup.6和R.sup.7分别为H或C.sub.1-C.sub.4-烷基，R.sup.2为H，C.sub.1-C.sub.4-烷基或C.sub.1-C.sub.4-卤代烷基，R.sup.3为CN，--CO--R.sup.8或--CS--R.sup.8，R.sup.8为OH，C.sub.1-C.sub.4-烷氧基，NH.sub.2，C.sub.1-C.sub.4-烷基氨基或二-C.sub.1-C.sub.4-烷基氨基，R.sup.4和R.sup.5分别为H，C.sub.1-C.sub.4-烷基，PX(OR.sup.9).sub.2，--SO.sub.2--R.sup.9，--CX--R.sup.10，--CX--NH--CY--R.sup.9或CX--NH--SO.sub.2--R.sup.11，X和Y分别为O或S，R.sup.9是基团R.sup.1中的一个，R.sup.10是C.sub.1-C.sub.20-烷基，C.sub.1-C.sub.4-烷氧基，未取代或取代的苯基或未取代或取代的NH.sub.2，R.sup.11是NH.sub.2，C.sub.1-C.sub.4-烷基氨基，二-C.sub.1-C.sub.4-烷基氨基，吡咯烷基，哌啶基或吗啉基，R.sup.4和R.sup.5共同形成一个基团.dbd.CR.sup.12 R.sup.13或--CO--W--CO--，R.sup.12为H，NH.sub.2，C.sub.1-C.sub.4-烷基氨基或C.sub.3-C.sub.8-环烷基氨基，R.sup.13为NH.sub.2，C.sub.1-C.sub.4-烷基氨基，二-C.sub.1-C.sub.4-烷基氨基，C.sub.3-C.sub.8-环烷基氨基，吡咯烷-1-基，哌啶-1-基，吗啉-4-基，未取代或取代的苯基或未取代或取代的吡啶基，W为未取代或取代的乙烯或乙烯桥，未取代或取代的5-成员或6-成员1,2-C键合的芳香或杂芳桥，或未取代或取代的5-成员或6-成员1,2-C键合的环烷基或环烯基桥，以及化合物I的碱盐，其中R.sup.3为羟基羰基或羟基硫代羰基，以及化合物I的酸盐，其中含有一种碱性氮原子，但不包括1-苯基-和1-甲基-4-氰基-5-酰胺基吡唑，1-甲基-4-氰基-5-(氯甲基羰胺基)-吡唑，1-甲基-4-氰基-5-(苯甲酰胺基)-吡唑，1-甲基-4-氰基-5-(对氯苯甲酰胺基)-吡唑和化合物I中R.sup.1为甲基、苯基、4-氯苯基或4-硝基苯基，R.sup.2为氢、甲基或三氟甲基，R.sup.3为氰基，R.sup.4和R.sup.5同时为氢，以及含有2-(4-杂环氧基)-和2-(4-芳基氧基)-苯氧乙酸或-丙酸衍生物和/或环己酮衍生物作为除草剂活性成分的除草剂，和取代的5-氨基吡唑I'或在存在酸性末端基团或碱性氮原子时，I'的盐作为解毒剂。

  公开号：

  US05486618A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 5-AMINOPYRAZOLS
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1992010480A1

  公开（公告）日：1992-06-25

  (DE) Substituierte 5-Aminopyrazole I (R1 = C1-C8-Alkyl, C1-C8-Hydroxyalkyl, Phenyl, das noch 1-3 der folgenden Reste tragen kann: Halogen, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio oder -NR6R7, und das zusätzlich noch so viele Halogenatome tragen kann, daß die Gesamtzahl der Reste 5 beträgt; R6, R7 = H, C1-C4-Alkyl; R2 = H, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl; R3 = CN, -CO-R8, -CS-R8 = OH, C1-C4-Alkoxy, NH2, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino; R4, R5 = H, C1-C4-Alkyl, -PX(OR9)2, -SO2-R9, -CX-R10, -CX-NH-CY-R9, CX-NH-SO2-R11; X, Y = O, S; R9 = einer der Substituenten R1; R10 = C1-C20-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, geg. subst. Phenyl, geg. subst. NH2; R11 = NH2, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, Pyrolidinyl, Piperidinyl, Morpholinyl; R4 und R5 = zusammen eine Gruppe =CR12R13 oder -CO-W-CO-; R12 = H, NH2, C1-C4-alkylamino oder C3-C8-Cycloalkylamino; R13 = NH2, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, C3-C8-Cycloalkylamino, Pyrrolidin-1-yl, Piperidin-1-yl, Morpholin-4-yl, geg. subst. Phenyl oder geg. subst. Pyridyl; W = eine geg. subst. Ethylen- oder Ethenylenbrücke, eine geg. subst. 5- oder 6-gliedrige 1,2-C-verknüpfte aromatische oder heteroaromatische Brücke, oder eine geg. subst. 5- oder 6-gliedrige 1,2-C-verknüpfte Cycloalkylen- oder Cycloalkenylenbrücke sowie die basischen Salze derjenigen Verbindungen I, bei denen R3 eine Hydroxycarbonyl- oder Hydroxythiocarbonylgruppe bedeutet und die sauren Salze derjenigen Verbindungen I, die ein basisches Stickstoffatom enthalten, ausgenommen 1-Phenyl- und 1-Methyl-4-cyano-5-(acylamino)-pyrazol, 1-Methyl-4-cyano-5-(chlormethylcarbonylamino)-pyrazol, 1-Methyl-4-cyano-5-(phenylcarbonylamino)-pyrazol, 1-Methyl-4-cyano-5-(p-chlorphenylcarbonylamino)-pyrazol, sowie diejenigen Verbindungen I, bei denen R1 eine Methyl-, Phenyl-, 4-Chlorphenyl- oder 4-Nitrophenylgruppe, R2 Wasserstoff, eine Methyl- oder eine Trifluormethylgruppe, R3 eine Cyanogruppe und R4 und R5 gleichzeitig Wasserstoff bedeuten, und herbizide Mittel, die 2-(4-Heteroaryloxy)- und 2-(4-Aryloxy)-phenoxyessigsäure- oder -propionsäurederivate und/oder Cyclohexenonderivate als herbizide Wirkstoffe und substituierte 5-Aminopyrazole I' sowie im Falle saurer Endgruppen oder basischer Stickstoffatome die Salze von I' als Antidots enthalten.(EN) Substituted 5-aminopyrazols have formula (I), in which R1 stands for C1-C8-alkyl, C1-C8-hydroxyalkyl, phenyl, that can also carry 1-3 of the following residues: halogen, nitro, alkyl, halogen alkyl, alkoxy, halogen alkoxy, alkylthio or -NR6R7, and that can in addition carry as many halogen atoms as necessary for the total number of residues to be 5; R6, R7 stand for H, C1-C4-alkyl; R2 stands for H, C1-C4-alkyl, C1-C4-halogen alkyl; R3 stands for CN, -CO-R8, -CS-R8; R8 stands for OH, C1-C4-alkoxy, NH2, C1-C4-alkylamino, di-(C1-C4)-alkylamino; R4, R5 stand for H, C1-C4-alkyl, -PX(OR9)2, -SO2-R9, -CX-R10, -CX-NH-CY-R9, CX-NH-SO2-R11; X, Y stand for O, S; R9 stands for one of the substituents named under R1; R10 stands for C1-C20-alkyl, C1-C4-alkoxy, if necessary substituted phenyl, NH2; R11 stands for NH2, C1-C4-alkylamino, di-(C1-C4)-alkylamino, pyrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl; R4 and R5 together represent a group =CR12R13 or -CO-W-CO; R12 stands for H, NH2, C1-C4-alkylamino or C3-C8-cycloalkylamino; R13 stands for NH2, C1-C4-alkylamino, di-(C1-C4)alkylamino, C3-C8-cacloalkylamino, pyrrolidin-1-yl, pipieridin-1-yl, morpholin-4-yl, if necessary substituted phenyl or pyridyl; W stands for an ethylene or ethenylene bridge, if necessary substituted, a 5 or 6 membered, 1,2-C linked aromatic or heteroaromatic bridge, if necessary substituted, or a 5 or 6 membered, 1,2-C linked cycloalkylene or cycloalkenylene bridge, if necessary substituted. Also disclosed are the basic salts of such compounds (I), in which R3 stands for a hydroxycarbonyl or hydroxythiocarbonyl group, and the acid salts of such compounds (I), containing a basic nitrogen atom, with the exception of 1-phenyl- and 1-methyl-4-cyano-5-(acylamino)-pyrazol, 1-methyl-4-cyano-5-(chloromethylcarbonylamino)-pyrazol, 1-methyl-4-cyano-5-(phenylcarbonylamino)-pyrazol, 1-methyl-4-cyano-5-(p-chlorophenylcarbonylamino)-pyrazol, as well as the compounds (I), in which R1 stands for a methyl, phenyl, 4-chlorophenyl or 4-nitrophenyl group, R2 stands for hydrogen, a methyl or trifluoromethyl group, R3 stands for a cyano group and R4 and R5 simultaneously stand for hydrogen. Also disclosed are herbicides that contain 2-(4-heteroaryloxy)- and 2-(4-aryloxy)- phenoxyacetic acid or propionic acid derivatives and/or cyclohexenone derivatives as herbicidal active substances and substituted 5-aminopyrazols I' as antidotes, as well as the salts of I', if acid terminal groups or basic nitrogen atoms are present.(FR) Des 5-aminopyrazols substitués ont la formule (I), dans laquelle R1 désigne alkyle C1-C8, hydroxyalkyle C1-C8, phényle, pouvant porter encore 1 à 3 restes parmi les restes suivants: halogène, nitro, alkyle, alkyle halogène, alcoxy, alcoxy halogène, alkylthio ou -NR6R7, et qui peut en outre porter autant d'atomes d'halogène que le nombre total des restes soit égal à 5; R6, R7 désignent H, alkyle C1-C4, alkyle halogène C1-C4; R3 désigne CN, -CO-R8, -CS-R8; R8 désigne OH, alcoxyle C1-C4, NH2, alkylamino C1-C4, dialkylamino C1-C4); R4, R5 désignent H, alkyle C1-C4, -PX(OR9)2, -SO2-R9, -CX-R10, -CX-NH-CY-R9, CX-NH-SO2-R11; X, Y désignent un des substituants mentionnés en R1; R10 désigne alkyle C1-C20, alcoxy C1-C4, phényle éventuellement substitué, NH2 éventuellement substitué; R11 désigne NH2, alkylamino C1-C4, dialkylamino C1-C4, pyrolidinyle, pipéridinyle, morpholinyle; R4 et R5 désignent ensemble un groupe =CR12R13 ou -CO-W-CO-; R12 désigne H, NH2, alkylamino C1-C4 ou cycloalkylamino C3-C8; R13 désigne NH2, alkylamino C1-C4, dialkylamino C1-C4, cycloalkylamino C3-C8, pyrrolidin-1-yle, pipieridin-1-yle, morpholin-4-yle, phényle éventuellement substitué ou pyridyle éventuellement substitué; W désigne un pont éthylène ou éthénylène éventuellement substitué, un pont aromatique ou hétéroaromatique à 5 ou 6 éléments relié en 1,2-C, éventuellement substitué, ou un pont cycloalkylène ou cycloalcénylène à 5 ou 6 éléments, relié en 1,2-C, éventuellement substitué. L'invention concerne également les sels basiques de ces composés ayant la formule(I), où R3 désigne un groupe hydroxycarbonyle ou hydroxythiocarbonyle, ainsi que les sels acides de ces composés ayant la formule (I), contenant un atome basique d'azote, à l'exception de 1-phényl- et de 1-méthyl-4-cyano-5-(acylamino)-pyrazol, 1-méthyl-4-cyano-5-(chlorométhylcarbonylamino)-pyrazol, 1-méthyl-4-cyano-5-(phénylcarbonylamino)-pyrazol, 1-méthyl-4-cyano-5-(p-chlorophénylcarbonylamino)-pyrazol, et des composés ayant la formule (I), où R1 désigne un groupe méthyle, phényle, 4-chlorophényle ou 4-nitrophényle, R2 désigne hydrogène, un groupe méthyle ou trifluorométhyle, R3 désigne un groupe cyano et R4 et R5 représentent en même temps hydrogène. L'invention concerne en outre des herbicides qui contiennent en tant que substances herbicides actives des dérivés de cyclohexenone et/ou des dérivés d'acides propionique ou phénoxyacétique 2-(4-hétéroaryloxy) et 2-(4-aryloxy) et en tant qu'antidotes des 5-aminopyrazols I' substitués, ainsi que dans les cas où des groupes terminaux acides ou des atomes basiques d'azote sont présents, les sels de I'.

  5-氨基吡razole衍生物的结构、应用和分类 本发明涉及一种取代5-氨基吡razole的化合物，其通用式为如下结构式(I)： $$ \textSubstituted 5-aminopyrazoles have formula } (I) \text, in which:} $$ $$ R1 \text 表示 } C1-C8 \text 烷基，} C1-C8 \text 酚yl氧基烷基，苯基或苯基取代的烷基，其中取代基 R1 \text 还可以是 1-3 个下列的任一种或若干种：卤素、硝基、烷基、卤素烷基、氧基、氧基卤素基、硫基或硫基硫基。} $$ $$ R2 \text 表示 } H \text 或 } C1-C4 \text 烷基卤素基。} $$ $$ R3 \text 表示 } CN\text、} -CO- R8\text 或 } -CS- R8\text。} $$ $$ R8 \text 表示 } OH\text、} C1-C4 \text 酚yl氧基烷基或 } NH2\text。} $$ $$ R4 \text 和 } R5 \text 一起表示 } CR12R13 \text 或 } -CO-W-CO-\text。} $$ $$ 其中： $$ $$ R12 \text 表示 } H\text、} NH2\text、} C1-C4 \text 烷基氨基或 } C3-C8 \text 环烷基氨基。} $$ $$ R13 \text 表示 } NH2\text、} C1-C4 \text 烷基氨基、二甲基氨基或 } C3-C8 \text 环烷基氨基。} $$ $$ W \text 表示 烷二烯基或earchene基，它们可以被取代，或被 5 或 6 元 1，2-碳桥接的芳香基或非芳香基桥接。} $$ $$ 本发明还涉及化合物 (I) 的基本盐，其中 R3 表示一个羟基羰基或羟基羰基硫基，以及化学式 (I) 中含有基本氮原子的化合物 (I) 的酸盐，这些酸盐的例外情况包括： $$ 1-苯基-1-甲基-4-硝基-5-(酰氨基)吡razol、1-甲基-4-硝基-5-( chloromethyl羰基-酰氨基)吡razol、1-甲基-4-硝基-5- (苯基羰基-酰氨基)吡razol和 1-甲基-4-硝基-5- (p-氯苯基羰基-酰氨基)吡razol。 $$ $$ 此外，涉及以下化合物的例外情况： $$ 1-甲基-4-硝基-5- (acylamino)-吡razol、1-甲基-4-硝基-5- (trifluoromethylaminocarbonylamino)-吡razol、1-甲基-4-硝基-5- (acylamino)-吡razol、1-甲基-4-硝基-5- (氯 иluca 氨基酰胺)-吡razol和 1-甲基-4-硝基-5- (苯基酰胺基)-吡razol。 $$ $$ 该发明还涉及一种防除草剂，其包含 2-羟基取代苯基丙烯酸酸或丙ionic 酸的衍生物和/or 5-取代苯基丙烯酸酸中的衍生物，以及/或 5-取代苯基丙烯酸乙酸中的衍生物和/或 5-取代苯基丙烯酸的衍生物以及这些化合物的 5-取代亚胺衍生物作为抗逆剂，并且在化学式 (I) 中含有羟基取代或基本氮原子的情况下，还包括基本盐。 $$
• SUBSTITUIERTE 5-AMINOPYRAZOLE
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0561836A1

  公开（公告）日：1993-09-29
• US5486618A
  申请人：——

  公开号：US5486618A

  公开（公告）日：1996-01-23
• Substituted 5-aminopyrazoles
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05486618A1

  公开（公告）日：1996-01-23

  Substituted 5-aminopyrazoles I ##STR1## where R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.8 -hydroxyalkyl, phenyl which may carry 1-3 of the following radicals: halogen, nitro, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio or --NR.sup.6 R.sup.7, and which may additionally carry a number of halogen atoms so that the total number of radicals is 5, R.sup.6 and R.sup.7 are each H or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, R.sup.2 is H, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkyl, R.sup.3 is CN, --CO--R.sup.8 or --CS--R.sup.8, R.sup.8 is OH, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, NH.sub.2, C.sub.1 -C.sub.4 -alkylamino or di-C.sub.1 -C.sub.4 -alkylamino, R.sup.4 and R.sup.5 are each H, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, PX(OR.sup.9).sub.2, --SO.sub.2 --R.sup.9, --CX--R.sup.10, --CX--NH--CY--R.sup.9 or CX--NH--SO.sub.2 --R.sup.11, X and Y are each O or S, R.sup.9 is one of the substituents R.sup.1, R.sup.10 is C.sub.1 -C.sub.20 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, unsubstituted or substituted phenyl or unsubstituted or substituted NH.sub.2, R.sup.11 is NH.sub.2, C.sub.1 -C.sub.4 -alkylamino, di-C.sub.1 -C.sub.4 -alkylamino, pyrrolidinyl, piperidinyl or morpholinyl, R.sup.4 and R.sup.5 together form a group .dbd.CR.sup.12 R.sup.13 or --CO--W--CO--, R.sup.12 is H, NH.sub.2, C.sub.1 -C.sub.4 -alkylamino or C.sub.3 -C.sub.8 -cycloalkylamino, R.sup.13 is NH.sub.2, C.sub.1 -C.sub.4 -alkylamino, di-C.sub.1 -C.sub.4 -alkylamino, C.sub.3 -C.sub.8 -cycloalkylamino, pyrrolidin-1-yl, piperidin-1-yl, morpholin-4-yl, unsubstituted or substituted phenyl or unsubstituted or substituted pyridyl and W is an unsubstituted or substituted ethylene or ethenylene bridge, an unsubstituted or substituted 5-membered or 6-membered 1,2-C-bonded aromatic or heteroaromatic bridge, or an unsubstituted or substituted 5-membered or 6-membered 1,2-C-bonded cycloalkylene or cycloalkenylene bridge, and the basic salts of the compounds I in which R.sup.3 is hydroxycarbonyl or hydroxythiocarbonyl, and the acidic salts of the compounds I which contain a basic nitrogen atom, with the exception of 1-phenyl- and 1-methyl-4-cyano-5-acylaminopyrazole, 1-methyl-4-cyano-5-(chloromethylcarbonylamino)-pyrazole, 1-methyl-4-cyano-5-(phenylcarbonylamino)-pyrazole, 1-methyl-4-cyano-5-(p-chlorophenylcarbonylamino)-pyrazole and the compounds I in which R.sup.1 is methyl, phenyl, 4-chlorophenyl or 4-nitrophenyl, R.sup.2 is hydrogen, methyl or trifluoromethyl, R.sup.3 is cyano and R.sup.4 and R.sup.5 are simultaneously hydrogen, and herbicides which contain 2-(4-hetaryloxy)- and 2-(4-aryloxy)-phenoxyacetic acid or -propionic acid derivatives and/or cyclohexenone derivatives as herbicidal active ingredients and substituted 5-aminopyrazoles I' or, in the case of acidic terminal groups or basic nitrogen atoms, the salts of I' as antidotes.

  取代的5-氨基吡唑I，其中R.sup.1是C.sub.1-C.sub.8-烷基，C.sub.1-C.sub.8-羟基烷基，苯基，可能携带以下1-3个基团：卤素，硝基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫氧基或--NR.sup.6 R.sup.7，并且可能额外携带一定数量的卤素原子，使得基团的总数为5，R.sup.6和R.sup.7分别为H或C.sub.1-C.sub.4-烷基，R.sup.2为H，C.sub.1-C.sub.4-烷基或C.sub.1-C.sub.4-卤代烷基，R.sup.3为CN，--CO--R.sup.8或--CS--R.sup.8，R.sup.8为OH，C.sub.1-C.sub.4-烷氧基，NH.sub.2，C.sub.1-C.sub.4-烷基氨基或二-C.sub.1-C.sub.4-烷基氨基，R.sup.4和R.sup.5分别为H，C.sub.1-C.sub.4-烷基，PX(OR.sup.9).sub.2，--SO.sub.2--R.sup.9，--CX--R.sup.10，--CX--NH--CY--R.sup.9或CX--NH--SO.sub.2--R.sup.11，X和Y分别为O或S，R.sup.9是基团R.sup.1中的一个，R.sup.10是C.sub.1-C.sub.20-烷基，C.sub.1-C.sub.4-烷氧基，未取代或取代的苯基或未取代或取代的NH.sub.2，R.sup.11是NH.sub.2，C.sub.1-C.sub.4-烷基氨基，二-C.sub.1-C.sub.4-烷基氨基，吡咯烷基，哌啶基或吗啉基，R.sup.4和R.sup.5共同形成一个基团.dbd.CR.sup.12 R.sup.13或--CO--W--CO--，R.sup.12为H，NH.sub.2，C.sub.1-C.sub.4-烷基氨基或C.sub.3-C.sub.8-环烷基氨基，R.sup.13为NH.sub.2，C.sub.1-C.sub.4-烷基氨基，二-C.sub.1-C.sub.4-烷基氨基，C.sub.3-C.sub.8-环烷基氨基，吡咯烷-1-基，哌啶-1-基，吗啉-4-基，未取代或取代的苯基或未取代或取代的吡啶基，W为未取代或取代的乙烯或乙烯桥，未取代或取代的5-成员或6-成员1,2-C键合的芳香或杂芳桥，或未取代或取代的5-成员或6-成员1,2-C键合的环烷基或环烯基桥，以及化合物I的碱盐，其中R.sup.3为羟基羰基或羟基硫代羰基，以及化合物I的酸盐，其中含有一种碱性氮原子，但不包括1-苯基-和1-甲基-4-氰基-5-酰胺基吡唑，1-甲基-4-氰基-5-(氯甲基羰胺基)-吡唑，1-甲基-4-氰基-5-(苯甲酰胺基)-吡唑，1-甲基-4-氰基-5-(对氯苯甲酰胺基)-吡唑和化合物I中R.sup.1为甲基、苯基、4-氯苯基或4-硝基苯基，R.sup.2为氢、甲基或三氟甲基，R.sup.3为氰基，R.sup.4和R.sup.5同时为氢，以及含有2-(4-杂环氧基)-和2-(4-芳基氧基)-苯氧乙酸或-丙酸衍生物和/或环己酮衍生物作为除草剂活性成分的除草剂，和取代的5-氨基吡唑I'或在存在酸性末端基团或碱性氮原子时，I'的盐作为解毒剂。