N-phenylcarbamic acid (3S)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylcarbamic acid (3S)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl ester
• 英文别名: [(3S)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl] N-phenylcarbamate
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: JEPJAGMRBZWMCT-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 (S)-(+)-3-喹宁醇 在 二月桂酸二丁基锡 氮气 、 乙酸乙酯 、 氯仿 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以to afford the title compound (0.875 g, 90%) as a white solid的产率得到N-phenylcarbamic acid (3S)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Azabicyclic esters of carbamic acids useful in therapy

  摘要：

  化合物的化学式为##STR1##其中：A为##STR2##X为O或S; Y为O或S; G和D独立地为氮或碳，但须注意G、D或E中最多只有一个为氮; E为N或C-R.sub.4; R.sub.1为氢或甲基; R.sub.2为氢或氟; R.sub.3为氢、卤素、C.sub.1到C.sub.3烷基、--OR.sub.5、--CN、--CONH.sub.2、--CO.sub.2R.sub.5、--NR.sub.5R.sub.6或苯基，可选地取代有以下一到三个取代基：卤素、C.sub.1到C.sub.3烷基、--NO.sub.2、--CN或--OCH.sub.3; R.sub.4为氢、卤素、C.sub.1到C.sub.3烷基、--OR.sub.5、--CN、--CONH.sub.2、--CO.sub.2R.sub.5、--NR.sub.5R.sub.6或苯基，可选地取代有以下一到三个取代基：卤素、C.sub.1到C.sub.3烷基、--NO.sub.2、--CN或--OCH.sub.3; 或者R.sub.2和R.sub.3或R.sub.4可以共同表示一个融合的苯环，可选地取代有以下一或两个取代基：卤素、C.sub.1到C.sub.3烷基、--NO.sub.2、--CN或--OCH.sub.3; R.sub.5和R.sub.6独立地为氢或C.sub.1到C.sub.3烷基; 或其对映体，以及其药学上可接受的盐，制备它们的方法，包含它们的组合物，以及它们在治疗中的使用，特别是在治疗或预防精神障碍和智力障碍方面的使用，以及中间体和中间体在合成中的使用。

  公开号：

  US05998429A1

文献信息

• TREATMENT WITH ALPHA 7-SELECTIVE LIGANDS
  申请人：Bencherif Merouane

  公开号：US20110124678A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention includes methods, uses, and selective α7 nAChR agonist compounds for treating or preventing metabolic disorders.

  本发明涉及用于治疗或预防代谢紊乱的方法、用途和选择性α7 nAChR激动剂化合物。
• TREATMENT WITH ALPHA7 SELECTIVE LIGANDS
  申请人：Bencherif Merouane

  公开号：US20110262407A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention includes methods, uses, and selective alpha7 nAChR ligands for treating or preventing disease and disorders in which stimulation of neurogenesis is ameliorative; namely, wherein the recruitment of neurogenesis is therapeutic.

  本发明涉及用于治疗或预防刺激神经发生增殖有益的疾病和紊乱的方法、用途和选择性α7 nAChR配体。即，其中神经发生增殖的招募是治疗性的。
• Treatment with alpha7-selective ligands
  申请人：Targacept, Inc.

  公开号：EP2409703A1

  公开（公告）日：2012-01-25

  The present invention relates to selective α7 nAChR agonist compounds for use in treating or preventing metabolic syndrome.

  本发明涉及用于治疗或预防代谢综合征的选择性 α7 nAChR 激动剂化合物。
• TREATMENT WITH ALPHA 7-SELECTIVE LIGANDS
  申请人：Targacept Inc.

  公开号：EP2364150A1

  公开（公告）日：2011-09-14
• Azabicyclic esters of carbamic acids useful in therapy
  申请人：Astra AB

  公开号：US05998429A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  A compound of formula ##STR1## wherein: A is ##STR2## X is O or S; Y is O or S; G and D are independently nitrogen or carbon with the proviso that no more than one of G, D, or E is nitrogen; E is N or C-R.sub.4 ; R.sub.1 is hydrogen or methyl; R.sub.2 is hydrogen or fluoro; R.sub.3 is hydrogen, halogen, C.sub.1 to C.sub.3 alkyl, --OR.sub.5, --CN, --CONH.sub.2, --CO.sub.2 R.sub.5, --NR.sub.5 R.sub.6 or phenyl optionally substituted with one to three of the following substituents: halogen, C.sub.1 to C.sub.3 alkyl, --NO.sub.2, --CN, or --OCH.sub.3 ; R.sub.4 is hydrogen, halogen, C.sub.1 to C.sub.3 alkyl, --OR.sub.5, --CN, --CONH.sub.2, --CO.sub.2 R.sub.5, --NR.sub.5 R.sub.6 or phenyl optionally substituted with one to three of the following substituents: halogen, C.sub.1 to C.sub.3 alkyl, --NO.sub.2, --CN, or --OCH.sub.3 ; or R.sub.2 and R.sub.3 or R.sub.4 may together represent a fused phenyl ring optionally substituted with one or two of the following substituents: halogen, C.sub.1 to C.sub.3 alkyl, --NO.sub.2, --CN, or --OCH.sub.3 ; R.sub.5 and R.sub.6 are independently hydrogen or C.sub.1 to C.sub.3 alkyl; or an enantiomer thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparing them, compositions containing them, and their use in therapy, especially in the treatment or prophylaxis of psychotic disorders and intellectual impairment disorders, as well as intermediates and use of intermediates in synthesis.

  化合物的化学式为##STR1##其中：A为##STR2## X为O或S; Y为O或S; G和D独立地为氮或碳，但不超过G、D或E中的一个为氮; E为N或C-R.sub.4; R.sub.1为氢或甲基; R.sub.2为氢或氟; R.sub.3为氢、卤素、C.sub.1到C.sub.3烷基、--OR.sub.5、--CN、--CONH.sub.2、--CO.sub.2 R.sub.5、--NR.sub.5 R.sub.6或苯基，该苯基可选地被以下一到三个取代基之一取代:卤素、C.sub.1到C.sub.3烷基、--NO.sub.2、--CN或--OCH.sub.3 ; R.sub.4为氢、卤素、C.sub.1到C.sub.3烷基、--OR.sub.5、--CN、--CONH.sub.2、--CO.sub.2 R.sub.5、--NR.sub.5 R.sub.6或苯基，该苯基可选地被以下一到三个取代基之一取代:卤素、C.sub.1到C.sub.3烷基、--NO.sub.2、--CN或--OCH.sub.3 ; 或R.sub.2和R.sub.3或R.sub.4可以共同表示一个融合的苯环，该融合的苯环可选地被以下一或两个取代基之一取代:卤素、C.sub.1到C.sub.3烷基、--NO.sub.2、--CN或--OCH.sub.3 ; R.sub.5和R.sub.6独立地为氢或C.sub.1到C.sub.3烷基; 或其对映体，以及其药学上可接受的盐、制备它们的方法、包含它们的组合物，以及它们在治疗中的使用，特别是在治疗或预防精神障碍和智力障碍方面的使用，以及中间体和中间体在合成中的使用。