3-hydroxy-undecanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-undecanenitrile
• 英文别名: (S)-3-hydroxyundecanenitrile；(3S)-3-hydroxyundecanenitrile
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 183.294
• InChiKey: SMKQDVZYJFWMPD-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基丁炔酯 在 Novozym-435 (Candida antarctica Lipase B) 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-hydroxy-undecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Efficient Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution and Dynamic Kinetic Resolution of β-Hydroxy Nitriles. A Route to Useful Precursors for γ-Amino Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<726::aid-adsc726>3.3.co;2-5

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Direct Enantioselective Cross Aldol-Type Reaction of Acetonitrile
  作者：Yutaka Suto、Riichiro Tsuji、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol051423e

  日期：2005.8.1

  Direct catalytic enantioselective cross aldol-type reaction of an acetate surrogate was developed using Cu alkoxide-chiral phosphine complexes as catalysts. Chemoselective activation and deprotonation of the donor substrate (acetonitrile) by the soft metal alkoxide in a strongly donating solvent (HMPA) are key to success in this reaction. Useful chemical yields and promising enantioselectivities are

  使用铜醇盐-手性膦配合物作为催化剂，开发了一种乙酸盐替代物的直接催化对映体选择性十字醇醛型反应。在强供电子溶剂（HMPA）中，软金属醇盐对供体底物（乙腈）的化学选择性活化和去质子化是该反应成功的关键。使用DTBM-SEGPHOS或调谐的BIPHEP作为手性配体可产生有用的化学收率和有希望的对映选择性。[反应：看文字]
• Efficient Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution and Dynamic Kinetic Resolution of β-Hydroxy Nitriles. A Route to Useful Precursors for γ-Amino Alcohols
  作者：Oscar Pàmies、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<726::aid-adsc726>3.3.co;2-5

  日期：2001.8