偶氮苯-4-苯甲酸 | 1562-93-2

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 偶氮苯-4-苯甲酸
• 中文别名: 偶氮苯-4-羧酸；4-苯氮杂苯甲酸；4-(苯偶氮)苯甲酸；偶氮苯- 4 -苯甲酸
• 英文名称: 4-(2-phenyldiazen-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(phenylazo)benzoic acid；azobenzene-4-carboxylic acid；4-Carboxy-azobenzol；4-(phenyldiazenyl)benzoic acid；4-Phenylazo-benzoesaeure；Azobenzol-carbonsaeure-(4)；p-(phenylazo)benzoic acid；4-Benzolazo-benzoesaeure；Azobenzol-4-carbonsaeure；p-Phenylazobenzoesaeure；Benzoic acid, 4-(phenylazo)-；4-phenyldiazenylbenzoic acid
• CAS: 1562-93-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: CSPTZWQFHBVOLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-250 °C(lit.)
• 沸点：
  418.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-(Phenylazo)benzoic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴护目镜/戴面罩。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H10N2O2
分子式
: 226.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Phenylazobenzoic acid
<=100%
化学文摘登记号(CAS 1562-93-2
No.) 216-347-8
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶, 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 247 - 250 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

芳香族偶氮（AAzo）化合物是关键原料，在有机染料和食品添加剂的合成中广泛应用。工业生产AAzo的过程中，重氮盐与富电子芳香族化合物的偶联需要化学计量的亚硝酸盐形成重氮盐，从而产生大量无机物。因此，开发可持续且具有高选择性的AAzo形成过程至关重要。

催化氧化偶氮苯-4-苯甲酸已被用于医药合成中间体的研究。需要注意的是，如果吸入偶氮苯-4-苯甲酸，请立即将患者移至新鲜空气处；若皮肤接触，应脱去污染的衣物，并用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适请就医；如眼睛接触，需分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；若误食，请立即漱口，禁止催吐，并尽快就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮苯-4-苯甲酸 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到对氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  水合肼未催化的偶氮芳烃还原裂变为氨基芳烃

  摘要：

  摘要 各种偶氮芳烃与水合肼在回流乙醇中发生还原裂变，得到易于分离的氨基芳烃，无需使用任何专门的催化剂。该反应快速且具有成本效益，收率非常好（85-95%）。‒OH、-OCH3、-COOH、-Cl 和-Br 等取代基不受影响。该方法提供了一种制备氨基芳烃的优雅途径。

  DOI：

  10.1081/scc-200051672
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyldiazenylaniline,hydrochloride 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 偶氮苯-4-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Mentha; Heumann, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 3023

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Green-Light-Triggered Phase Transition of Azobenzene Derivatives toward Reversible Adhesives
  作者：Zhen Wu、Chendong Ji、Xujie Zhao、Yilong Han、Klaus Müllen、Kai Pan、Meizhen Yin

  DOI：10.1021/jacs.9b01056

  日期：2019.5.8

  Studies on the azobenzene derivative based phase transitions mostly rely on photoisomerization, which require a long time to spontaneously revert back. Here we show a photothermal-driven solid-to-liquid transition and fast reversion of azobenzene derivatives. Owing to the aggregation of suitably substituted azobenzenes, solid-to-liquid transitions can be induced by photothermal effects under irradiation

  基于偶氮苯衍生物的相变研究大多依赖于光异构化，这需要很长时间才能自发回复。在这里，我们展示了光热驱动的固液转变和偶氮苯衍生物的快速回复。由于适当取代的偶氮苯的聚集，在绿光照射下，光热效应可以诱导固液转变。由于以纯物理方式释放热量，液态偶氮苯衍生物会在 2 分钟内再次自发固化。因此，人们获得了一种完全可逆的粘合，其强度与商业材料的强度一样高。我们的工作提供了一个新的概念，通过光诱导的有机化合物的相变来构建可逆粘合剂。
• Bis(azobenzene)-Based Photoswitchable, Prochiral, Cα-Tetrasubstituted α-Amino Acids for Nanomaterials Applications
  作者：Paola Fatás、Edoardo Longo、Federico Rastrelli、Marco Crisma、Claudio Toniolo、Ana I. Jiménez、Carlos Cativiela、Alessandro Moretto

  DOI：10.1002/chem.201102609

  日期：2011.11.4

  Light‐driven chirality: Sequential light‐driven isomerization of prochiral, bis(azobenzene)‐containing amino acids results in the formation of chiral entities that have been characterized by different techniques. Metal nanoparticles conjugated with these amino acids retain the photoswitching properties and show conformation‐dependent magnetic susceptibility that can be reversibly controlled by irradiation

  光驱动手性：前手性含双（偶氮苯）的氨基酸的顺序光驱动异构化导致形成手性实体，该手性实体已通过不同技术表征。与这些氨基酸缀合的金属纳米颗粒保留了光开关特性，并显示出可以通过辐照可逆地控制的构象依赖性磁化率（见图）。
• Acylated 1<i>H</i>-1,2,4-Triazol-5-amines Targeting Human Coagulation Factor XIIa and Thrombin: Conventional and Microscale Synthesis, Anticoagulant Properties, and Mechanism of Action
  作者：Marvin Korff、Lukas Imberg、Jonas M. Will、Nico Bückreiß、Svetlana A. Kalinina、Benjamin M. Wenzel、Gregor A. Kastner、Constantin G. Daniliuc、Maximilian Barth、Ruzanna A. Ovsepyan、Kirill R. Butov、Hans-Ulrich Humpf、Matthias Lehr、Mikhail A. Panteleev、Antti Poso、Uwe Karst、Torsten Steinmetzer、Gerd Bendas、Dmitrii V. Kalinin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01635

  日期：2020.11.12

  We herein report the conventional and microscale parallel synthesis of selective inhibitors of human blood coagulation factor XIIa and thrombin exhibiting a 1,2,4-triazol-5-amine scaffold. Structural variations of this scaffold allowed identifying derivative 21i, a potent 29 nM inhibitor of FXIIa, with improved selectivity over other tested serine proteases and also finding compound 21m with 27 nM

  我们在此报告了常规和微观并行合成的人类凝血因子XIIa和凝血酶的选择性抑制剂，这些抑制剂表现出1,2,4-三唑-5-胺骨架。该支架的结构变异允许鉴定衍生物21i（一种有效的FXIIa抑制剂29nM），具有比其他经过测试的丝氨酸蛋白酶更高的选择性，还可以发现化合物21m对凝血酶具有27 nM的抑制活性。首次证明酰化的1,2,4-三唑-5-胺具有抗凝特性，并具有影响凝血酶和癌细胞诱导的血小板凝集的能力。进行的质谱分析和分子建模使我们能够发现合成的抑制剂与FXIIa活性位点之间以前未知的相互作用，从而揭示了FXIIa抑制的机理细节。合成的化合物代表了开发新的抗血栓药物或化学工具以研究FXIIa和凝血酶在生理和病理过程中的作用的有希望的起点。
• Rational Approach to Plasmonic Dimers with Controlled Gap Distance, Symmetry, and Capability of Precisely Hosting Guest Molecules in Hotspot Regions
  作者：Li Tian、Chen Wang、Hongwei Zhao、Fuwei Sun、Hao Dong、Kai Feng、Peng Wang、Guokang He、Guangtao Li

  DOI：10.1021/jacs.0c13377

  日期：2021.6.16

  Plasmonic dimers not only provide a unique platform for studying fundamental plasmonic behavior and effects but also are functional materials for numerous applications. The efficient creation of well-defined dimers with flexible control of structure parameters and thus tunable optical property is the prerequisite for fully exploiting the potential of this nanostructure. Herein, based on a polymer-assisted

  等离子体二聚体不仅为研究基本等离子体行为和效应提供了独特的平台，而且还是许多应用的功能材料。通过灵活控制结构参数和可调光学特性，有效创建定义明确的二聚体是充分利用这种纳米结构潜力的先决条件。在此，基于与分子笼化学共轭的聚合物辅助自组装方法，展示了一种策略，用于构建具有受控尺寸、组成、形状、对称性和粒子间间隙分离的笼桥等离子体二聚体，以模块化和高产量方式。具有高度的自由度和可控性，该策略允许轻松访问具有小于 5 nm 间隙距离和定制光学特性的各种对称/不对称二聚体。重要的是，作为两个组成元素的连接，嵌入连接处的分子笼使组装的二聚体能够在热点区域精确和可逆地承载丰富的客体分子，为创造各种等离子体介导的应用提供了巨大的潜力。
• Aldehyde Capture Ligation for Synthesis of Native Peptide Bonds
  作者：Monika Raj、Huabin Wu、Sarah L. Blosser、Marc A. Vittoria、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1021/jacs.5b03538

  日期：2015.6.3

  reactions for amide bond formation have transformed the ability to access synthetic proteins and other bioconjugates through ligation of fragments. In these ligations, amide bond formation is accelerated by transient enforcement of an intramolecular reaction between the carboxyl and the amine termini of two fragments. Building on this principle, we introduce an aldehyde capture ligation that parlays

  酰胺键形成的化学选择性反应改变了通过片段连接获得合成蛋白质和其他生物偶联物的能力。在这些连接中，两个片段的羧基和胺末端之间的分子内反应的瞬时增强加速了酰胺键的形成。基于这一原则，我们引入了一种醛捕获连接，它利用醛和胺的高化学选择性反应性来加强现有技术难以连接的氨基酸残基和肽之间的酰胺键形成。

表征谱图